Jump to content

Сафранин

Сафранин
Сафранин
Сафранин
Твердый сафранин
Сафранин в водном растворе
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Хлорид 3,7-диамино-2,8-диметил-5-фенилфеназин-5-ия
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
КЭБ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.006.836 Отредактируйте это в Викиданных
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 20 Н 19 Cl N 4
Молярная масса 350.85  g·mol −1
Растворимый
Опасности
СГС Маркировка :
GHS05: Коррозионное вещество GHS07: Восклицательный знак[1]
Опасность [1]
Х315 , Х318 [1]
P264 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P310 , P332+P313 , P362 [1]
NFPA 704 (огненный алмаз)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Сафранин ( Сафранин О или основной красный 2 ) представляет собой биологический краситель , используемый в гистологии и цитологии . Сафранин используется в качестве контрастного красителя в некоторых протоколах окрашивания, окрашивая ядра клеток в красный цвет. Это классическое контрастное окрашивание как при окрашивании по Граму, так и при окрашивании эндоспор . Его также можно использовать для обнаружения хрящей , [2] муцин и гранулы тучных клеток .

Сафранин обычно имеет химическую структуру, показанную справа (иногда его называют диметилсафранином ). Существует также триметилсафранин , который имеет добавленную метильную группу в орто- положении (см. схему замещения аренами ) нижнего кольца. Оба соединения ведут себя по существу одинаково при биологическом окрашивании, и большинство производителей сафранина не делают различия между ними. Коммерческие препараты сафранина часто содержат смесь обоих типов.

Сафранин также используется в качестве окислительно-восстановительного индикатора в аналитической химии .

Сафранины

[ редактировать ]

Сафранины азониевые соединения симметричного представляют собой 2,8-диметил-3,7-диаминофеназина. Их получают совместным окислением одной молекулы пара - диамина с двумя молекулами первичного амина ; конденсацией пара -аминоазосоединений с первичными аминами и действием пара -нитрозодиалкиланилинов со вторичными основаниями , такими как дифенилметафенилендиамин. Это кристаллические твердые вещества с характерным зеленым металлическим блеском ; они легко растворимы в воде и окрашиваются в красный или фиолетовый цвет. Они являются сильными основаниями и образуют стабильные однокислотные соли . Их спиртовой раствор демонстрирует желто-красную флуоресценцию . [3]

Феносафранин не очень стабилен в свободном состоянии. [ нужна ссылка ] ; его хлорид образует зеленые пластинки [ нужны разъяснения ] . Его легко диазотировать, а соль диазония при кипячении со спиртом дает апосафранин или бензол-индулин C 18 H 12 N 3 . Фридрих Керман показал, что апосафранин можно диазотировать в присутствии холодной концентрированной серной кислоты , а соль диазония при кипячении со спиртом дает соли фенилфеназония. Апосафранон, C 18 H 12 N 2 O, образуется при нагревании апосафранина с концентрированной соляной кислотой . Эти три соединения, возможно, следует представлять в виде орто- или пара - хинонов . Коммерческий «сафранин» — это орто -толусафранин. Первым анилиновым красителем, полученным в промышленных масштабах, был мовеин , который был получен сэром Уильямом Генри Перкином путем нагревания сырого анилина с дихроматом калия и серной кислотой. [3]

Мовеин был преобразован в парасафранин Перкином в 1878 году (1,8-диметилсафранин) путем окислительной / восстановительной потери 7 N - пара -толильной группы. [4] Другим хорошо известным сафранином является феносафранин (CI 50200, хлорид 3,7-диамино-5-фенилфеназиния), широко используемый в качестве гистологического красителя, фотосенсибилизатора и окислительно-восстановительного зонда. [5]

  1. ^ Перейти обратно: а б с д «Паспорт безопасности: Сафранин О» (PDF) . ЛабХим . Проверено 10 марта 2016 г.
  2. ^ Розенберг Л. (1971). «Химическая основа гистологического использования сафранина О при исследовании суставного хряща» . J Bone Joint Surg Am . 53 (1): 69–82. дои : 10.2106/00004623-197153010-00007 . ПМИД   4250366 . Архивировано из оригинала (аннотация) 17 апреля 2008 г.
  3. ^ Перейти обратно: а б  Одно или несколько предыдущих предложений включают текст из публикации, которая сейчас находится в свободном доступе : Чисхолм, Хью , изд. (1911). « Сафранин ». Британская энциклопедия . Том. 23 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 1000.
  4. ^ WH Перкин ФРС (1879 г.). «LXXIV. — О лиловом и родственных ему красителях» . Дж. Хим. Соц., Пер. 35 : 717–732. дои : 10.1039/CT8793500717 .
  5. ^ Зукка, Паоло; Винчи, Карла; Рескиньо, Антонио; Думитриу, Эмиль; Санжуст, Энрико (14 апреля 2010 г.). «Является ли отбеливание феносафранина окислением перекиси водорода, катализируемым нанесенным на кремнезем 5,10,15,20-тетракис-(сульфонатофенил)порфин-Mn (III) действительно биомиметическим?». Журнал молекулярного катализа A: Химический . 321 (1–2): 27–33. doi : 10.1016/j.molcata.2010.01.015 .
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 14f30745ca82b23c7fe70255dbd4eb1d__1697530140
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/14/1d/14f30745ca82b23c7fe70255dbd4eb1d.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Safranin - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)