Сафранин
 | |||
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Хлорид 3,7-диамино-2,8-диметил-5-фенилфеназин-5-ия | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| КЭБ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.006.836 | ||
ПабХим CID | |||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| С 20 Н 19 Cl N 4 | |||
| Молярная масса | 350.85 g·mol −1 | ||
| Растворимый | |||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
  [1] | |||
| Опасность [1] | |||
| Х315 , Х318 [1] | |||
| P264 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P310 , P332+P313 , P362 [1] | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Сафранин ( Сафранин О или основной красный 2 ) представляет собой биологический краситель , используемый в гистологии и цитологии . Сафранин используется в качестве контрастного красителя в некоторых протоколах окрашивания, окрашивая ядра клеток в красный цвет. Это классическое контрастное окрашивание как при окрашивании по Граму, так и при окрашивании эндоспор . Его также можно использовать для обнаружения хрящей , [2] муцин и гранулы тучных клеток .
Сафранин обычно имеет химическую структуру, показанную справа (иногда его называют диметилсафранином ). Существует также триметилсафранин , который имеет добавленную метильную группу в орто- положении (см. схему замещения аренами ) нижнего кольца. Оба соединения ведут себя по существу одинаково при биологическом окрашивании, и большинство производителей сафранина не делают различия между ними. Коммерческие препараты сафранина часто содержат смесь обоих типов.
Сафранин также используется в качестве окислительно-восстановительного индикатора в аналитической химии .
Сафранины
[ редактировать ]Сафранины азониевые соединения симметричного представляют собой 2,8-диметил-3,7-диаминофеназина. Их получают совместным окислением одной молекулы пара - диамина с двумя молекулами первичного амина ; конденсацией пара -аминоазосоединений с первичными аминами и действием пара -нитрозодиалкиланилинов со вторичными основаниями , такими как дифенилметафенилендиамин. Это кристаллические твердые вещества с характерным зеленым металлическим блеском ; они легко растворимы в воде и окрашиваются в красный или фиолетовый цвет. Они являются сильными основаниями и образуют стабильные однокислотные соли . Их спиртовой раствор демонстрирует желто-красную флуоресценцию . [3]
Феносафранин не очень стабилен в свободном состоянии. [ нужна ссылка ] ; его хлорид образует зеленые пластинки [ нужны разъяснения ] . Его легко диазотировать, а соль диазония при кипячении со спиртом дает апосафранин или бензол-индулин C 18 H 12 N 3 . Фридрих Керман показал, что апосафранин можно диазотировать в присутствии холодной концентрированной серной кислоты , а соль диазония при кипячении со спиртом дает соли фенилфеназония. Апосафранон, C 18 H 12 N 2 O, образуется при нагревании апосафранина с концентрированной соляной кислотой . Эти три соединения, возможно, следует представлять в виде орто- или пара - хинонов . Коммерческий «сафранин» — это орто -толусафранин. Первым анилиновым красителем, полученным в промышленных масштабах, был мовеин , который был получен сэром Уильямом Генри Перкином путем нагревания сырого анилина с дихроматом калия и серной кислотой. [3]
Мовеин был преобразован в парасафранин Перкином в 1878 году (1,8-диметилсафранин) путем окислительной / восстановительной потери 7 N - пара -толильной группы. [4] Другим хорошо известным сафранином является феносафранин (CI 50200, хлорид 3,7-диамино-5-фенилфеназиния), широко используемый в качестве гистологического красителя, фотосенсибилизатора и окислительно-восстановительного зонда. [5]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с д «Паспорт безопасности: Сафранин О» (PDF) . ЛабХим . Проверено 10 марта 2016 г.
- ^ Розенберг Л. (1971). «Химическая основа гистологического использования сафранина О при исследовании суставного хряща» . J Bone Joint Surg Am . 53 (1): 69–82. дои : 10.2106/00004623-197153010-00007 . ПМИД 4250366 . Архивировано из оригинала (аннотация) 17 апреля 2008 г.
- ^ Перейти обратно: а б Одно или несколько предыдущих предложений включают текст из публикации, которая сейчас находится в свободном доступе : Чисхолм, Хью , изд. (1911). « Сафранин ». Британская энциклопедия . Том. 23 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 1000.
- ^ WH Перкин ФРС (1879 г.). «LXXIV. — О лиловом и родственных ему красителях» . Дж. Хим. Соц., Пер. 35 : 717–732. дои : 10.1039/CT8793500717 .
- ^ Зукка, Паоло; Винчи, Карла; Рескиньо, Антонио; Думитриу, Эмиль; Санжуст, Энрико (14 апреля 2010 г.). «Является ли отбеливание феносафранина окислением перекиси водорода, катализируемым нанесенным на кремнезем 5,10,15,20-тетракис-(сульфонатофенил)порфин-Mn (III) действительно биомиметическим?». Журнал молекулярного катализа A: Химический . 321 (1–2): 27–33. doi : 10.1016/j.molcata.2010.01.015 .
