2-цианогуанидин

2-цианогуанидин
Имена
	Название ИЮПАК 2-цианогуанидин
	Другие имена Цианогуанидин, дицианодиамид, N -цианогуанидин, 1-цианогуанидин, гуанидин-1-карбонитрил, дициандиамин, дидин, DCD, Dicy
Идентификаторы
Номер CAS	461-58-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ; изомер: Интерактивное изображение ; цвиттерион : Интерактивное изображение ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 147423 ;
ХимическийПаук	9611 ;
Информационная карта ECHA	100.006.649
Номер ЕС	207-312-8 ;
ПабХим CID	10005 ;
номер РТЭКС	ME9950000 ;
НЕКОТОРЫЙ	M9B1R0C16H ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID1020354 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 2 Ч 4 Н 4
Молярная масса	84.08 g/mol
Появление	Белые кристаллы
Плотность	1.400 г/см 3
Температура плавления	209,5 ° С (409,1 ° F; 482,6 К)
Точка кипения	252 ° С (486 ° F; 525 К)
Растворимость в воде	41,3 г/л
войти P	−0.52
Закон Генри ; постоянная ( k H )	2.25 × 10 −10 атм·м 3 /моль
Магнитная восприимчивость (χ)	−44.55 × 10 −6 см 3 /моль
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х302 , Х312 , Х332
Меры предосторожности	P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P312 , P304+P340 , P312 , P322 , P330 , P363 , P501
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

2-Цианогуанидин представляет собой нитрил, полученный из гуанидина . Это димер цианамида , из которого его можно получить. 2-Цианогуанидин — бесцветное твердое вещество, растворимое в воде , ацетоне и спирте , но не в неполярных органических растворителях. ^[1]

Производство и использование

2-Цианогуанидин получают путем обработки цианамида основанием. Он образуется в почве путем разложения цианамида. получают множество полезных соединений Из 2-цианогуанидина, гуанидинов и меламина . Например, ацетогуанамин и бензогуанамин получают конденсацией цианогуанидина с нитрилом : ^[2]^[3]

(H ₂ N) ₂ C=NCN + RCN → (CNH ₂ ) ₂ (CR)N ₃

Цианогуанидин также используется в качестве медленного удобрения . Раньше его использовали в качестве топлива в некоторых взрывчатых веществах. Он используется в клеевой промышленности в качестве отвердителя эпоксидных смол. ^[1]

Химия

Существуют две таутомерные формы, различающиеся протонированием и связью азота, к которому нитрильная присоединена группа.

2-Цианогуанидин также может существовать в цвиттер-ионной форме посредством формальной кислотно-основной реакции между атомами азота.

Потеря аммиака (NH ₃ ) из цвиттер-ионной формы с последующим депротонированием оставшегося центрального атома азота приводит к образованию дицианамидного аниона [N(CN) ₂ ] ⁻.

Список лекарств

2-Цианогуанидин находит применение при синтезе следующего перечня средств:

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б Томас Гетнер; Бернд Мерченк (2006). «Цианамиды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH . дои : 10.1002/14356007.a08_139.pub2 . ISBN 3527306730 .
^ Х. Дейм; Г. Матиас; Р. А. Вагнер (2012). «Аминосмолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_115.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
^ Дж. К. Саймонс; М-р Сакстон (1953). «Бензогуанамин». Органические синтезы . 33 : 13. дои : 10.15227/orgsyn.033.0013 .
^ Людвиг Тауб и Уолтер Кропп, патент США 2 061 114 (1936 г., Winthrop Chemical Company Inc.).

Внешние ссылки

[Ullmann-1] Перейти обратно: ^а ^б Томас Гетнер; Бернд Мерченк (2006). «Цианамиды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH . дои : 10.1002/14356007.a08_139.pub2 . ISBN 3527306730 .

[2] Х. Дейм; Г. Матиас; Р. А. Вагнер (2012). «Аминосмолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_115.pub2 . ISBN 978-3527306732 .

[3] Дж. К. Саймонс; М-р Сакстон (1953). «Бензогуанамин». Органические синтезы . 33 : 13. дои : 10.15227/orgsyn.033.0013 .

[4] Людвиг Тауб и Уолтер Кропп, патент США 2 061 114 (1936 г., Winthrop Chemical Company Inc.).

[1]

[2]

[3]

[4]