Тритиоацетон

Тритиоацетон
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Гексаметил-1,3,5-тритиан
	Другие имена Тритиоацетон
Идентификаторы
Номер CAS	828-26-2 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	5-19-09-00119
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ3187896 ;
ХимическийПаук	12678 ;
Информационная карта ECHA	100.011.438
Номер ЕС	212-582-5 ;
ПабХим CID	13233 ;
НЕКОТОРЫЙ	L0ME5B2ZWY ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID2047723 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 9 Ч 18 С 3
Молярная масса	222.42 g·mol −1
Плотность	1,0660–1,0700 г/мл
Температура плавления	21,8°С
Точка кипения	107°С/10 мм рт.ст.
Показатель преломления ( n D )	от 1,5390 до 1,5430
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х315 , Х319 , Х335
Меры предосторожности	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Тритиоацетон ( 1,3,5-тритиан ) представляет собой органическое химическое вещество формулы C. 2,2,4,4,6,6-гексаметил -
₉9Ч
₁₈ С
₃ . Его ковалентная структура: [–C(CH
₃)
₂ –S–]
₃ , то есть шестичленное кольцо из чередующихся атомов углерода и серы , с двумя метильными группами, присоединенными к каждому углероду. ^{[ 4 ]}^{[ 2 ]} Его можно рассматривать как производное 1,3,5-тритиана метильной группы с заместителями для всех атомов водорода в этой исходной структуре.

Соединение Тритиоацетон представляет собой стабильный циклический тример тиоацетона (пропан-2-тиона), который сам по себе является нестабильным соединением. ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]} Напротив, аналогичное триоксановое соединение, 2,2,4,4,6,6-гексаметил-1,3,5-триоксан ( триацетон ), с атомами кислорода вместо атомов серы, кажется нестабильным, в то время как его соответствующий мономер ацетон (2-пропанон) стабилен.

Синтез

Тритиоацетон был впервые получен в 1889 году Бауманом и Фроммом путем реакции сероводорода с ацетоном. ^{[ 6 ]} В присутствии подкисленного ZnCl
₂ при 25 °С получается продукт, состоящий из 60–70 % тритиоацетона, 30–40 % 2,2-пропандитиола и небольших количеств двух изомерных примесей 3,3,5,5,6,6- гексаметил-1,2,4-тритиан и 4-меркапто-2,2,4,6,6-пентаметил-1,3-дитиан . ^{[ 6 ]} Продукт также можно пиролизом аллилизопропилсульфида получить . ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}

Реакции

Пиролиз тритиоацетона при 500–650 °C и 5–20 мм рт. ст. дает тиоацетон, который можно собрать с помощью холодной ловушки при -78 °C.

Пиролиз/полимеризация между тритиоацетоном (слева) и тиоацетоном (справа). — Pyrolysis/polymerization between trithioacetone (left) and thioacetone (right).

Использование

Тритиоацетон содержится в некоторых ароматизаторах . Его номер FEMA — 3475. ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}^{[ 11 ]}^{[ 12 ]}

Токсичность

СД (перорально) для мышей ₅₀ составляет 2,4 г/кг. ^{[ 9 ]}^{[ 3 ]}

См. также

2,4,6-триметил-1,3,5-тритиан
Гексаметилциклотрисилоксан , аналог с кремний -кислородным кольцом вместо углеродно-серного.
Гексаметилциклотрисилазан с кремний- азотистым кольцом. ^{[ 13 ]}
2,2,4,4,6,6-гексаметил-1,3,5-триселен-2,4,6-тристаннациклогексан , с олово - селеновым кольцом. ^{[ 14 ]}^{[ 15 ]}

Ссылки

^ « Тритиоацетон ». Интернет-лист технических данных по химическим веществам, доступ 1 января 2020 г.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д TCI America (2020): « Продукт H1278: 2,2,4,4,6,6-гексаметил-1,3,5-тритиан ». Страница онлайн-каталога, доступ 01.01.2020.
^ Jump up to: ^а ^б NCBI PubChem (2010): « 2,2,4,4,6,6-гексаметил-1,3,5-тритиан ». Интернет-лист технических данных по химическим веществам, доступ 1 января 2020 г.
^ Дэвид С. Бреслоу , Герман Скольник (2009): Мультисера, сера и кислород, пяти- и шестичленные гетероциклы , Часть 2; стр. 712. Том 68 химии гетероциклических соединений . ISBN 9780470188330
^ Р.Д. Липскомб и У.Х. Шарки (1970): «Характеристика и полимеризация тиоацетона». Журнал науки о полимерах – Часть A: Химия полимеров , том 8, выпуск 8, страницы 2187–2196. два : 10.1002/pol.1970.150080826
^ Jump up to: ^а ^б ^с Уильям Х. Шарки (1979): «Полимеризация через двойную связь углерод-сера». Полимеризация , серия «Достижения в области науки о полимерах» , том 17, страницы 73–103. дои : 10.1007/3-540-07111-3_2
^ Уильям Дж. Бэйли и Хильда Чу (1965): «Синтез политиоацетона». Препринты ACS Polymer , том 6, страницы=145–155
^ Хорст Бёме, Ханс Пфайфер и Эрих Шнайдер (1942): «Димерные тиокетоны». Отчеты Немецкого химического общества , том 75B, выпуск 7, страницы 900–909. doi : 10.1002/cber.19420750722 Примечание. В этом раннем отчете тример ошибочно принимается за мономер.
^ Jump up to: ^а ^б Э. Дж. Моран, О. Д. Истердей и Б. Л. Озер (1980): «Острая пероральная токсичность некоторых ароматизирующих химикатов». Лекарственная и химическая токсикология , том 3, выпуск 3, страницы 249–258. ПМИД 7449655 дои : 10.3109/01480548009002221
^ Всемирная организация здравоохранения (1999): « Тритиоацетон ^{[ мертвая ссылка ]}«. Онлайн-лист данных по оценке Объединенного комитета экспертов ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (JECFA) . По состоянию на 2 января 2020 г.
^ Г. Олофф и И. Фламент (1979): «Роль гетероатомных веществ в ароматических соединениях пищевых продуктов». В Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe ( «Прогресс в химии органических натуральных продуктов »), том 36, страницы 231–283. дои : 10.1007/978-3-7091-3265-4_2
^ EUR-Lex (2012): « Запись в таблице 15.009: Тритиоацетон ». В Регламенте ЕС № 872/2012 , документ 32012R0872, Официальный журнал ЕС – Серия L , том 267, страницы 1–161.
^ Стюарт Д. Брюэр и Чарльз П. Хабер (1948): «Алкисилазаны и некоторые родственные соединения». Журнал Американского химического общества , том 70, выпуск 11, страницы 3888–3891. два : 10.1021/ja01191a106
^ Б. М. Михова (2008), «Данные ЯМР для углерода-13 – C6H18Se3Sn3» в книге Ландольта-Бёрнштейна – Конденсированные вещества группы III , том 35 Данные ядерного магнитного резонанса , подтом D5, Металлоорганические соединения . дои : 10.1007/978-3-540-74189-3_1362
^ Мартин Дрэгер, Аксель Блехер, Ханс-Юрген Якобсен, Бернт Кребс (1978): «Молекулярная и кристаллическая структура гексаметилциклотристаннаселенана [(CH
₃)
₂ СнСи]
₃ ». Журнал «Металлоорганическая химия» , том 161, выпуск 3, страницы 319–325. дои : 10.1016/S0022-328X(00)92243-5

[nih2020-1] « Тритиоацетон ». Интернет-лист технических данных по химическим веществам, доступ 1 января 2020 г.

[tcicat-2] Jump up to: ^а ^б ^с ^д TCI America (2020): « Продукт H1278: 2,2,4,4,6,6-гексаметил-1,3,5-тритиан ». Страница онлайн-каталога, доступ 01.01.2020.

[pubchem-3] Jump up to: ^а ^б NCBI PubChem (2010): « 2,2,4,4,6,6-гексаметил-1,3,5-тритиан ». Интернет-лист технических данных по химическим веществам, доступ 1 января 2020 г.

[bres2009-4] Дэвид С. Бреслоу , Герман Скольник (2009): Мультисера, сера и кислород, пяти- и шестичленные гетероциклы , Часть 2; стр. 712. Том 68 химии гетероциклических соединений . ISBN 9780470188330

[lips1970-5] Р.Д. Липскомб и У.Х. Шарки (1970): «Характеристика и полимеризация тиоацетона». Журнал науки о полимерах – Часть A: Химия полимеров , том 8, выпуск 8, страницы 2187–2196. два : 10.1002/pol.1970.150080826

[shar1979-6] Jump up to: ^а ^б ^с Уильям Х. Шарки (1979): «Полимеризация через двойную связь углерод-сера». Полимеризация , серия «Достижения в области науки о полимерах» , том 17, страницы 73–103. дои : 10.1007/3-540-07111-3_2

[bail1965-7] Уильям Дж. Бэйли и Хильда Чу (1965): «Синтез политиоацетона». Препринты ACS Polymer , том 6, страницы=145–155

[bohme1942-8] Хорст Бёме, Ханс Пфайфер и Эрих Шнайдер (1942): «Димерные тиокетоны». Отчеты Немецкого химического общества , том 75B, выпуск 7, страницы 900–909. doi : 10.1002/cber.19420750722 Примечание. В этом раннем отчете тример ошибочно принимается за мономер.

[mora1980-9] Jump up to: ^а ^б Э. Дж. Моран, О. Д. Истердей и Б. Л. Озер (1980): «Острая пероральная токсичность некоторых ароматизирующих химикатов». Лекарственная и химическая токсикология , том 3, выпуск 3, страницы 249–258. ПМИД 7449655 дои : 10.3109/01480548009002221

[who-10] Всемирная организация здравоохранения (1999): « Тритиоацетон ^{[ мертвая ссылка ]}«. Онлайн-лист данных по оценке Объединенного комитета экспертов ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (JECFA) . По состоянию на 2 января 2020 г.

[ohlo1979-11] Г. Олофф и И. Фламент (1979): «Роль гетероатомных веществ в ароматических соединениях пищевых продуктов». В Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe ( «Прогресс в химии органических натуральных продуктов »), том 36, страницы 231–283. дои : 10.1007/978-3-7091-3265-4_2

[euro2012-12] EUR-Lex (2012): « Запись в таблице 15.009: Тритиоацетон ». В Регламенте ЕС № 872/2012 , документ 32012R0872, Официальный журнал ЕС – Серия L , том 267, страницы 1–161.

[brew1948-13] Стюарт Д. Брюэр и Чарльз П. Хабер (1948): «Алкисилазаны и некоторые родственные соединения». Журнал Американского химического общества , том 70, выпуск 11, страницы 3888–3891. два : 10.1021/ja01191a106

[mikh2008-14] Б. М. Михова (2008), «Данные ЯМР для углерода-13 – C6H18Se3Sn3» в книге Ландольта-Бёрнштейна – Конденсированные вещества группы III , том 35 Данные ядерного магнитного резонанса , подтом D5, Металлоорганические соединения . дои : 10.1007/978-3-540-74189-3_1362

[draeg1978-15] Мартин Дрэгер, Аксель Блехер, Ханс-Юрген Якобсен, Бернт Кребс (1978): «Молекулярная и кристаллическая структура гексаметилциклотристаннаселенана [(CH
₃)
₂ СнСи]
₃ ». Журнал «Металлоорганическая химия» , том 161, выпуск 3, страницы 319–325. дои : 10.1016/S0022-328X(00)92243-5

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]