1,3,5-тритиан
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
1,3,5-тритиан | |||
| Другие имена
Тример тиоформальдегида, триметилентрисульфид, трисульфид, трисульфид, тритиоформальдегид, 1,3,5 -тритиациклогексан, сим -тритиан, тиоформ, с -тритиан
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| Чеби | |||
| Chemspider | |||
| Echa Infocard | 100.005.482 | ||
| ЕС номер |
| ||
PubChem CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| C 3 H 6 S 3 | |||
| Молярная масса | 138.27 | ||
| Появление | Бесцветный твердый | ||
| Плотность | 1,6374 г/см 3 [ 1 ] | ||
| Точка плавления | От 215 до 220 ° C (от 419 до 428 ° F; от 488 до 493 К) | ||
| Слегка растворим | |||
| Растворимость | Бензол | ||
| Опасности | |||
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |||
Основные опасности
|
Токсичный ( т ) | ||
| GHS Маркировка : | |||
| |||
| Предупреждение | |||
| H319 | |||
| P264 , P280 , P305+P351+P338 , P313 | |||
| NFPA 704 (Огненная бриллиант) | |||
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |||
1,3,5-тритиан - химическое соединение с формулой (CH 2 S) 3 . Этот гетероцикл является циклическим тримером нестабильных видов тиоформальдегида . Он состоит из шестицелевого кольца с чередующимися метиленовыми мостами и группами тиоэфиров. Он готовится путем обработки формальдегида водорода серо . [ 2 ]
Тритиан - это молекула строительного блока в органическом синтезе , являющаяся маскированным источником формальдегида . В одном применении он депротонирован реагентами организма с получением производного лития, который может быть алкилирован . [ 3 ]
- (Ch 2 S) 3 + RL → (Ch 2 S) 2 (CHIS) + RH
- (Ch 2 S) 2 (CHLIS) + R ′ Br → (CH 2 S) 2 (Chr ′ S) + Libr
- (Ch 2 S) 2 (Chr ' S) + H 2 O → R ′ CHO + ....
Тритиан является дитиоацеталем формальдегида. Другие дитиоацеталы подвергаются аналогичным реакциям на вышесказанное.
Это также предшественник других органосульфрных реагентов . Например, хлорирование в присутствии воды дает хлорметилсульфонилхлорид : [ 4 ]
- (Ch 2 S) 3 + 9 Cl 2 + 6 H 2 O → 3 Clch 2 SO 2 Cl + 12 Hcl
Тритианы
[ редактировать ]Тритиан является родителем класса гетероциклов, называемых Тритианами , который формально является результатом замены различных одновалентных групп на один или несколько атомов водорода. Этот вид часто возникает из -за кетонов и альдегидов. Зарождающиеся тиокетоны и тиоальдегиды подвергаются тримеризации . Одним из примеров является 2,2,4,4,6,6-гексаметил-1,3,5-тритиан , или тритиоацетон, тример тиоацетона (пропан-2-тион). Альтернативно 1,3,5-тритиан может быть депротонирован и алкилирован, чтобы позволить себе (SCH 2 ) N (SCHR) 3-N . [ 5 ]
Конформация Тритианов была хорошо исследована. [ 6 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Дэвид Р. Лид, изд. Справочник по химии и физике, 85 -е издание , интернет -версия 2005. CRC Press, 2005.
- ^ Бост, RW; Констебль, EW "Sym Trithiane" органические синтезы, собранный том 2, с.610 (1943). http://orgsyn.org/content/pdfs/procedures/cv2p0610.pdf
- ^ Seebach, D.; Бек, Ак "Алдегиды из Sym -ttriThiane: n -pentadecanal" органические синтезы, собранный том 6, с.869 (1988). http://orgsyn.org/content/pdfs/procedures/cv6p0869.pdf
- ^ Paquette, LA; Виттенбрук, LS "2-хлортиирана 1,1-диоксида" органические синтезы, собранный том 5, с.231 (1973). http://orgsyn.org/content/pdfs/procedures/cv5p0231.pdf
- ^ Отек, Джиль Дж. Hoogenraad, Marcel; Schoonbeek, Franck S.; Kellogg, Richard M.; Kooijman, Huub; Спек, Энтони Л. (2010). «Алкилирование связи SCS. На пути к липофильным моно- и дитопным рецепторам тяжелометальных, содержащих строительные блоки тритиана. Молекулярная структура цис-2,4,6-трибензил-1,3,5-тритиана». Recueil des travaux Chimiques des Pays-Bas . 112 (6): 370–375. doi : 10.1002/recl.19931120611 .
- ^ Бреслоу, Дэвид С .; Сколник, Герман (2009). «Кольцевые системы C3S3». Многоульфур и серная и кислородные пять и шестичленные гетероциклы, часть 2 . Тол. 21. Джон Вили и сыновья. п. 689. ISBN 978-0-470-18833-0 .