Жевать

В органической химии тиал , или тиоальдегид представляет собой функциональную группу подобную альдегиду . RC(O)H , в котором атом серы (S) заменяет атом кислорода (O) альдегида ( R представляет собой алкильную или арильную группу). Тиоальдегиды даже более реакционноспособны, чем тиокетоны . Свободные тиоальдегиды обычно слишком реакционноспособны, чтобы их можно было выделить — например, тиоформальдегид , H ₂ C=S конденсируется до циклического тримера 1,3,5-тритиана . Тиоакролеин, H ₂ C=CHCH=S , образующийся при разложении аллицина чеснока с , подвергается реакции Дильса -Альдера образованием изомерных винилдитиинов . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]} Хотя тиоформальдегид обладает высокой реакционной способностью, он встречается в межзвездном пространстве вместе со своими моно- и дидейтерированными изотопологами . ^{[ 3 ]} Однако при достаточной стерической массе можно выделить стабильные тиоальдегиды. ^{[ 4 ]}

В ранних работах о существовании тиоальдегидов предполагали процессы улавливания. Например, реакция Было высказано предположение, что Fc ₂ P ₂ S ₄ с бензальдегидом образует тиобензальдегид, который образует циклоаддукт с дитиофосфинилидами с образованием С ₂ ПС ₃ кольцо. ^{[ 5 ]}

См. также

Дальнейшее чтение

Купер, Нью-Джерси (2005). «Тиоальдегиды и тиокетоны». Комплексные преобразования органических функциональных групп II . стр. 355–396. дои : 10.1016/B0-08-044655-8/00053-2 . ISBN 978-0-08-044655-4 .
Мурай, Тошиаки (2018). «Создание и применение связей C = S». Темы современной химии . 376 (4): 31. дои : 10.1007/s41061-018-0209-0 . ПМИД 29987439 . S2CID 51605664 .

Ссылки

^ Х.В. Крото; Б.М. Ландсберг; Р. Дж. Саффолк; А. Водден (1974). «Фотоэлектронные и микроволновые спектры нестабильных частиц тиоацетальдегида CH 3CHS и тиоацетона (CH 3) 2CS». Письма по химической физике . 29 (2): 265–269. Бибкод : 1974CPL....29..265K . дои : 10.1016/0009-2614(74)85029-3 .
^ Э. Блок (2010). Чеснок и другие луки: знания и наука . Королевское химическое общество. ISBN 978-0-85404-190-9 .
^ «ЦДМС» .
^ Н. Такеда; Н. Токито; Р. Окадзаки (1997). «Синтез, структура и реакции первых вращательных изомеров стабильных тиобензальдегидов, 2,4,6-трис [бис (триметилсилил) метил] тиобензальдегидов». Химия: Европейский журнал . 3 : 62–69. дои : 10.1002/chem.19970030111 .
^ А. Капперуччи; А. Дегль Инноченти; П. Скафато; П. Спаньоло (1995). «Синтетическое применение бис (триметилсилил) сульфида: Часть II. Синтез ароматических и гетероароматических о-азидо-тиоальдегидов». Химические письма . 24 (2): 147. doi : 10.1246/cl.1995.147 .

[1] Х.В. Крото; Б.М. Ландсберг; Р. Дж. Саффолк; А. Водден (1974). «Фотоэлектронные и микроволновые спектры нестабильных частиц тиоацетальдегида CH 3CHS и тиоацетона (CH 3) 2CS». Письма по химической физике . 29 (2): 265–269. Бибкод : 1974CPL....29..265K . дои : 10.1016/0009-2614(74)85029-3 .

[2] Э. Блок (2010). Чеснок и другие луки: знания и наука . Королевское химическое общество. ISBN 978-0-85404-190-9 .

[3] «ЦДМС» .

[4] Н. Такеда; Н. Токито; Р. Окадзаки (1997). «Синтез, структура и реакции первых вращательных изомеров стабильных тиобензальдегидов, 2,4,6-трис [бис (триметилсилил) метил] тиобензальдегидов». Химия: Европейский журнал . 3 : 62–69. дои : 10.1002/chem.19970030111 .

[5] А. Капперуччи; А. Дегль Инноченти; П. Скафато; П. Спаньоло (1995). «Синтетическое применение бис (триметилсилил) сульфида: Часть II. Синтез ароматических и гетероароматических о-азидо-тиоальдегидов». Химические письма . 24 (2): 147. doi : 10.1246/cl.1995.147 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]