Винилдитин
Винилдитины , более точно называемые 3-винил-4H - 1,2-дитиен и 2-винил-4H - 1,3-дитиен, представляют собой сероорганические фитохимические соединения , образующиеся при расщеплении аллицина из измельченного чеснока ( Allium sativum ). Винилдитины представляют собой димеры Дильса-Альдера тиоакролеина H 2 C=CHCH=S, образующиеся в свою очередь при разложении аллицина. [ 1 ] В чесночных добавках винилдитиины содержатся только в чесночного масла мацератах , которые получают путем инкубации измельченного чеснока в масле. [ 2 ]
Структура и распространение
[ редактировать ]Когда зубчик чеснока раздавливается, фермент аллииназа высвобождается, образуя аллицин из сульфоксида цистеина аллиина . Аллицин распадается на дополнительные сероорганические соединения. В присутствии масла или органических растворителей среди образующихся соединений присутствуют изомерные винилдитиины и аджоен . Как показано на схеме, аллицин ( 1 ) разлагается на 2-пропенсульфеновую кислоту ( 2 ) и тиоакролеин ( 3 ). Соединение 2 преобразует аллицин, а соединение 3 дает димеры Дильса-Альдера 3-винил-4 H -1,2-дитиин ( 4 ) и 2-винил-4 H -1,3-дитиин ( 5 ). [ 1 ] [ 3 ] Зубчики чеснока при измельчении дают около 2,5-4,5 мг аллицина на грамм. Один свежий зубчик чеснока весит 2-4 г. [ 2 ]
При температуре выше 400 °C оба винилдитиина вступают в ретро-реакции Дильса-Альдера и регенерируют тиоакролеин 3 . [ 4 ]
Потенциальная польза для здоровья
[ редактировать ] | Этот раздел нуждается в более надежных медицинских справках для проверки или слишком сильно полагается на первоисточники . ( февраль 2015 г. ) |  |
Винилдитиины исследовались как средство профилактики сердечно-сосудистых заболеваний и как антиоксиданты . В начале 1980-х годов было отмечено, что жители Средиземноморья имеют меньший риск сердечно-сосудистых заболеваний. [ 5 ] Поскольку чеснок широко используется в Средиземноморье, предполагается, что содержащиеся в чесноке химические вещества могут оказывать сердечно-сосудистое воздействие. Были проведены исследования по измерению использования чеснока для контроля уровня холестерина в сыворотке .
Анализ этих исследований показывает, что винилдитиины в чесноке практически не влияют на липиды сыворотки . [ 6 ] Было показано, что винилдитиины в чесноке значительно снижают частоту агрегации тромбоцитов . [ 7 ] Снижение агрегации тромбоцитов может привести к уменьшению частоты инфаркта миокарда или ишемического инсульта . В настоящее время известно, что сероводород оказывает кардиопротекторное действие при ишемии, связанное с его действием в качестве эндогенной молекулы-мессенджера, прежде всего за счет снижения скорости клеточного метаболизма. Замаскированная дитиоацетальная функциональность геминального изомера винилдитиина может высвобождать небольшие, но биологически значимые количества сероводорода в результате гидролитического процесса. Кроме того, известно, что сами двухвалентные сероорганические соединения, такие как винилдитиины, снижают окислительный стресс посредством радикального процесса, что может иметь отношение к защите сердечно-сосудистой системы.
Употребление в пищу продуктов, содержащих винилдитиины и другие сераорганические соединения, может снизить риск рака желудка и толстой кишки . [ 8 ] Было обнаружено, что 2-винил-4 H -1,2-дитиин проявляет ингибирующую активность в отношении липидов образования гидроперекиси (LOOH) в липопротеинах низкой плотности человека (ЛПНП). [ 9 ] Сополимер антитромботическими 2-винил-4Н - -дитиина и N -винилпирролидона запатентован как биосовместимый полимер с антитромбогенными ( антибиотическими ) и 1,2 свойствами. [ 10 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Блок, Э (2010). Чеснок и другие луки: знания и наука . Королевское химическое общество. ISBN 978-0-85404-190-9 .
- ^ Jump up to: а б Лоусон, Ларри Д. (1998). «Чеснок: обзор его лечебного действия и показанных активных соединений». Фитопрепараты Европы . Серия симпозиумов ACS. Том. 691. стр. 176–209. дои : 10.1021/bk-1998-0691.ch014 . ISBN 0-8412-3559-7 .
- ^ "Чеснок" . 28 апреля 2014 г.
- ^ Бок, Ганс; Моманд, Шамшер; Хирабаяси, Такакуни; Семков, Анджей (1982). «Газофазные реакции. 29. Тиоакролеин». Дж. Ам. хим. Соц. 104 (1): 312–313. дои : 10.1021/ja00365a068 .
- ^ Киз, Ансель (1980). «Вино, чеснок и Chd в семи странах». Ланцет . 315 (8160): 145–146. дои : 10.1016/s0140-6736(80)90620-0 . ПМИД 6101471 . S2CID 33021421 .
- ^ Гарднер, Кристофер Д.; Лоусон, LD; Блок, Е; Чаттерджи, Л.М.; Киазанд, А; Балисе, Р.Р.; Кремер, ХК (2007). «Влияние сырого чеснока по сравнению с коммерческими чесночными добавками на концентрацию липидов в плазме у взрослых с умеренной гиперхолестеринемией» . Архив внутренней медицины . 167 (4): 346–53. дои : 10.1001/archinte.167.4.346 . ПМИД 17325296 .
- ^ Рахман, Халид; Биллингтон, Дэвид (2000). «Диетические добавки с экстрактом выдержанного чеснока ингибируют АДФ-индуцированную агрегацию тромбоцитов у людей» . Журнал питания . 130 (11): 2662–5. дои : 10.1093/jn/130.11.2662 . ПМИД 11053504 .
- ^ Флейшауэр, Аарон Т; Пул, Чарльз; Араб, Ленор (2000). «Потребление чеснока и профилактика рака: метаанализ колоректального рака и рака желудка» . Американский журнал клинического питания . 72 (4): 1047–52. дои : 10.1093/ajcn/72.4.1047 . ПМИД 11010950 .
- ^ Нисимура, Хироюки; Хигучи, Оки; Татешита, Котаро (2004). «Антиоксидантная активность серосодержащих соединений видов Allium в отношении окисления ЛПНП человека in vitro». Биофакторы . 21 (1–4): 277–280. дои : 10.1002/biof.552210154 . ПМИД 15630211 . S2CID 36757895 .
- ^ Гермес РЭ. Антитромбогенные и антибиотические композиции и способы их получения. США 4917921, 1 января 1990 г. http://www.osti.gov/bridge/product.biblio.jsp?osti_id=867345.