1,3,5-Тритиан
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1,3,5-Тритиан | |||
| Другие имена
Тример тиоформальдегида, триметилентрисульфид, триметилентрисульфид, тритиоформальдегид, 1,3,5-тритиациклогексан, сим -тритиан, тиоформ, s -тритиан
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| КЭБ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.005.482 | ||
| Номер ЕС |
| ||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| C3H6SC3H6S3 | |||
| Молярная масса | 138.27 | ||
| Появление | Бесцветное твердое вещество | ||
| Плотность | 1,6374 г/см 3 [ 1 ] | ||
| Температура плавления | От 215 до 220 ° C (от 419 до 428 ° F; от 488 до 493 К) | ||
| Слегка растворим | |||
| Растворимость | Бензол | ||
| Опасности | |||
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |||
Основные опасности
|
Токсичный ( Т ) | ||
| СГС Маркировка : | |||
| |||
| Предупреждение | |||
| H319 | |||
| П264 , П280 , П305+П351+П338 , П313 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
-Тритиан – химическое соединение формулы 1,3,5 (CH 2 S) 3 . Этот гетероцикл представляет собой циклический тример нестабильной разновидности тиоформальдегида . Он состоит из шестичленного кольца с чередующимися метиленовыми мостиками и тиоэфирными группами. получают обработкой формальдегида сероводородом Его . [ 2 ]
Тритиан является строительным блоком молекулы в органическом синтезе и является замаскированным источником формальдегида . В одном применении его депротонируют литийорганическими реагентами с образованием литиевого производного, которое можно алкилировать . [ 3 ]
- (CH 2 S) 3 + RLi → (CH 2 S) 2 (CHLiS) + RH
- (CH 2 S) 2 (CHLiS) + R ′ Br → (CH 2 S) 2 (CHR ′ S) + LiBr
- (CH 2 S) 2 (CHR ′ S) + H 2 O → R ′ CHO + ....
Тритиан — дитиоацеталь формальдегида. Другие дитиоацетали вступают в реакции, аналогичные описанным выше.
Это также предшественник других сероорганических реагентов . Например, хлорирование в присутствии воды дает хлорметилсульфонилхлорид : [ 4 ]
- (CH 2 S) 3 + 9 Cl 2 + 6 H 2 O → 3 ClCH 2 SO 2 Cl + 12 HCl
Тритианес
[ редактировать ]Тритиан является родителем класса гетероциклов, называемых тритианами , которые формально возникают в результате замещения различных одновалентных групп одного или нескольких атомов водорода. Виды часто возникают в результате тиирования кетонов и альдегидов. Возникающие тиокетоны и тиоальдегиды подвергаются тримеризации . Одним из примеров является 2,2,4,4,6,6-гексаметил-1,3,5-тритиан или тритиоацетон, тример тиоацетона (пропан-2-тиона). Альтернативно 1,3,5-тритиан можно депротонировать и алкилировать с получением (SCH 2 ) n (SCHR) 3-n . [ 5 ]
Конформация тритианов хорошо изучена. [ 6 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Дэвид Р. Лиде, изд. Справочник по химии и физике, 85-е издание , Интернет-версия, 2005 г. CRC Press, 2005.
- ^ Бост, RW; Констебль, E.W. Органический синтез "сим-тритиана", Сборник том 2, стр.610 (1943). http://orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV2P0610.pdf
- ^ Сибах, Д.; Бек, А.К. «Альдегиды из сим -тритиана: н -пентадеканала» Органический синтез, Сборник том 6, стр.869 (1988). http://orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV6P0869.pdf
- ^ Пакетт, Луизиана; Виттенбрук, Л.С. Органический синтез «2-хлортииран-1,1-диоксида», Сборник том 5, стр. 231 (1973). http://orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV5P0231.pdf
- ^ Эдема, Жиль Дж. Х.; Хугенрад, Марсель; Шунбек, Франк С.; Келлог, Ричард М.; Койджман, Хууб; Спек, Энтони Л. (2010). «Алкилирование SCS-связи. На пути к липофильным моно- и дитопическим рецепторам тяжелых металлов, содержащим тритиановые строительные блоки. Молекулярная структура цис-2,4,6-трибензил-1,3,5-тритиана». Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas . 112 (6): 370–375. дои : 10.1002/recl.19931120611 .
- ^ Бреслоу, Дэвид С .; Скольник, Герман (2009). «Кольцевые системы C3S3». Мультисерные и серно-кислородные пяти- и шестичленные гетероциклы. Часть 2 . Том. 21. Джон Уайли и сыновья. п. 689. ИСБН 978-0-470-18833-0 .