Диэтилмалеат
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Диэтил(2 Z )-бут-2-эндиоат | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.004.957 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 8 Н 12 О 4 | |
| Молярная масса | 172.180 g·mol −1 |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
| |
| Предупреждение | |
| Х317 , Х319 , Х412 | |
| P261 , P264 , P272 , P273 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P321 , P333+P313 , P337+P313 , P363 , P501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Диэтилмалеат представляет собой органическое соединение с регистрационным номером CAS 141-05-9. Химически это эфир малеиновой кислоты с формулой C 8 H 12 O 4 . Это бесцветная жидкость при комнатной температуре. Он имеет )-бут-2-эндиоат по ИЮПАК название диэтил( Z . [ 1 ]
Синтез
[ редактировать ]Материал синтезируется путем этерификации малеиновой кислоты или малеинового ангидрида и этанола . [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]
Использование
[ редактировать ]Одним из ключевых применений этого соединения является производство пестицида малатион . [ 5 ] Он также использовался в медицине как химическое средство, истощающее глутатион . [ 6 ] Он был тщательно изучен в отношении функции почек. [ 7 ] Другие медицинские применения включают лечение рака молочной железы и его мониторинг с помощью позитронно-эмиссионной томографии . [ 8 ] Его также используют в качестве пищевой добавки. [ 9 ] и имеет разрешение Управления по контролю за продуктами и лекарствами на непрямой контакт с пищевыми продуктами.
В синтетической органической химии это диенофил , используемый в реакции Дильса-Альдера .
С изобретением полиаспарагиновой технологии материал нашел и другое применение. При использовании этой технологии амин подвергается реакции с диалкилмалеатом (обычно диэтилмалеатом) с использованием реакции присоединения Михаэля . [ 10 ] [ 11 ] Эти продукты затем используются в покрытиях , клеях , герметиках и эластомерах . [ 12 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ ПабХим. «Диэтилмалеат» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Архивировано из оригинала 15 октября 2020 г. Проверено 13 мая 2020 г.
- ^ CN 105399623 , Сюй, Сунхао, «Метод получения диэтилмалеата», опубликован 16 марта 2016 г., передан Changzhou Songsheng Perfumery Co. Ltd.
- ^ Сирсам и Усмами. «Кинетическое исследование синтеза диэтилмалеата на катионообменной смоле Индион 730» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 8 августа 2017 г. Проверено 14 мая 2020 г.
- ^ США 7977324 , Гутман, Даниэлла и Байдусси, Ваэль, «Способ приготовления малатиона для фармацевтического применения», опубликован 12 июля 2011 г., передан компании Taro Pharmaceutical Industries North America Inc.
- ^ ПабХим. «Диэтилмалеат» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Архивировано из оригинала 29 января 2022 г. Проверено 22 февраля 2022 г.
- ^ Утус, Эрик О. (1 декабря 1994 г.). «Диэтилмалеат, химический истощатель глутатиона in vivo, влияет на реакцию самцов и самок крыс на лишение мышьяка». Исследование биологических микроэлементов . 46 (3): 247–259. дои : 10.1007/BF02789300 . ISSN 1559-0720 . ПМИД 7702979 .
- ^ Дэвис, Мэри Э.; Берндт, Уильям О.; Мехендейл, Харихара М. (1 мая 1986 г.). «Влияние предварительной обработки цистеином и диэтилмалеатом на функцию почек и реакцию на нефротоксикант». Архив токсикологии . 59 (1): 7–11. дои : 10.1007/BF00263949 . ISSN 1432-0738 . ПМИД 3741149 .
- ^ Чолович, Милена; Ян, Хуа; Меркенс, Хелен; Колпо, Надин; Бенар, Франсуа; Шаффер, Пол (01 декабря 2019 г.). «Неинвазивное использование позитронно-эмиссионной томографии для мониторинга диэтилмалеата и радиационно-индуцированных изменений активности системы xC- при раке молочной железы». Молекулярная визуализация и биология . 21 (6): 1107–1116. дои : 10.1007/s11307-019-01331-8 . ISSN 1860-2002 . ПМИД 30838549 .
- ^ «The Good Scents Company — Информация о каталоге ароматических/углеводородных/неорганических ингредиентов» . www.thegoodscentscompany.com . Архивировано из оригинала 01 мая 2020 г. Проверено 14 мая 2020 г.
- ^ US 5243012 , Wicks, Douglas A. и Yeske, Philip E., «Композиции для покрытия из полимочевины с улучшенной жизнеспособностью», опубликованный 7 сентября 1993 г., передан Miles Inc.
- ^ EP 403921 , Цвинер, Кристиан; Педайн, Йозеф и Каль, Лотар и др., «Процесс приготовления покрытий», опубликовано 27 декабря 1990 г., передано Bayer AG.
- ^ Ховарт, Джорджия (2003). «Полиуретаны, полиуретановые дисперсии и полимочевины: прошлое, настоящее и будущее». Surface Coatings International Часть B: Операции с покрытиями . 86 (2): 1110–1118. дои : 10.1007/BF02699621 .