Ацетанилид
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
N -фенилацетамид [ 1 ] | |||
| Другие имена
Ацетанилид [ 1 ]
N -фенилэтанамид | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| 606468 | |||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.002.864 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 82833 | |||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID
|
|||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики [ 3 ] [ 4 ] | |||
| С 8 Н 9 Н О | |||
| Молярная масса | 135.166 g·mol −1 | ||
| Запах | Без запаха | ||
| Плотность | 1,219 г/см 3 | ||
| Температура плавления | 113–115 ° C (235–239 ° F; 386–388 К) | ||
| Точка кипения | 304 ° С (579 ° F; 577 К) | ||
| <0,56 г/100 мл (25 °C) | |||
| Растворимость | Растворим в этаноле , диэтиловом эфире , ацетоне , бензоле. | ||
| войти P | 1,16 (23 °С) | ||
| Давление пара | 2 Па (20 °С) | ||
| Кислотность ( pKa ) | 0,5 (25 °С, H 2 O) (сопряженная кислота) [ 2 ] | ||
| 2.71 | |||
| Опасности [ 5 ] [ 6 ] | |||
| СГС Маркировка : | |||
| |||
| Предупреждение | |||
| H302 | |||
| П264 , П270 , П301+П312 , П330 , П501 | |||
| точка возгорания | 174 ° С (345 ° F; 447 К) | ||
| 545 ° C (1013 ° F; 818 К) | |||
| Паспорт безопасности (SDS) | Внешний паспорт безопасности материалов | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Ацетанилид [ 7 ] химическое вещество без запаха представляет собой твердое , имеющее вид листьев или хлопьев. Он также известен как N -фенилацетамид , ацетанил или ацетанилид и ранее был известен под торговым названием Антифебрин .
Приготовление и свойства
[ редактировать ]Ацетанилид можно получить реакцией уксусного ангидрида с анилином :
- C 6 H 5 NH 2 + (CH 3 CO) 2 O → C 6 H 5 NHCOCH 3 + CH 3 COOH
Раньше подготовка представляла собой традиционный эксперимент на вводных лабораторных занятиях по органической химии. [ 8 ] но в настоящее время он широко заменен препаратом парацетамола или аспирина , оба из которых основаны на одних и тех же практических методах (особенно перекристаллизации продукта), но без использования анилина , подозреваемого канцерогена .
Ацетанилид мало растворим в воде и стабилен в большинстве условий. [ 5 ] Чистые кристаллы имеют пластинчатую форму и кажутся бесцветными, белыми или промежуточными.
Приложения
[ редактировать ]Ацетанилид применяется как ингибитор разложения перекиси водорода и применяется для стабилизации целлюлозы на основе эфиров лаков . Он также нашел применение в качестве посредника в синтезе каучуковых ускорителей, синтезе красителей и промежуточных красителей , а также в синтезе камфоры . [ 9 ] Ацетанилид используется для производства 4-ацетамидобензолсульфонилхлорида, ключевого промежуточного продукта для производства сульфаниламидных препаратов . [ 10 ]
В 19 веке ацетанилид был одним из большого числа соединений, использовавшихся в качестве экспериментальных проявителей фотографий .
Фармацевтическое использование
[ редактировать ]Ацетанилид был первым производным анилина , обладающим обезболивающими , а также жаропонижающими свойствами, и был быстро введен в медицинскую практику под названием антифебрин А. Каном и П. Хеппом в 1886 году. [ 11 ] Но его (очевидное) неприемлемое токсическое воздействие, наиболее тревожным из которых является цианоз из-за метгемоглобинемии и, в конечном итоге, поражение печени и почек. [ 12 ] побудил к поиску предположительно менее токсичных производных анилина, таких как фенацетин . [ 13 ] После нескольких противоречивых результатов в последующие пятьдесят лет в 1948 году было установлено, что ацетанилид в основном метаболизируется в организме человека до парацетамола (ацетаминофена) и что именно этот метаболит отвечает за обезболивающие и жаропонижающие свойства. [ 12 ] [ 14 ] Наблюдаемая метгемоглобинемия после введения ацетанилида была приписана небольшой доле ацетанилида, который гидролизуется до анилина в организме. [ примечание 1 ] Ацетанилид больше не используется в качестве лекарственного средства, хотя эффективность его метаболита парацетамола (ацетаминофена) хорошо известна.
См. также
[ редактировать ]Примечания
[ редактировать ]- ^ Нельзя исключить присутствие анилина в качестве примеси в партиях ацетанилидных препаратов XIX века. В этом отношении парацетамол (ацетаминофен) безопаснее, чем ацетанилид, поскольку (1) соответствующей примесью будет 4-аминофенол , который менее токсичен, чем анилин; и (2) гидролиз амидной группы парацетамола in vivo оказывается незначительным.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б «Фронт материи». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 846. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
N -Фенильные производные первичных амидов называются «анилидами» и могут быть названы с использованием термина «анилид» вместо «амид» в систематических или сохранившихся названиях амидов. (…) Однако названия, выражающие N -замещение фенильной группой в амиде, являются предпочтительными названиями ИЮПАК.
- ^ Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . стр. 5–88. ISBN 9781498754293 .
- ^ Уэст, Роберт С., изд. (1981). Справочник CRC по химии и физике (62-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. С-67. ISBN 0-8493-0462-8 . .
- ^ Ацетанилид (PDF) , Отчет о первоначальной оценке СИДС, Женева: Программа Организации Объединенных Наций по окружающей среде, сентябрь 2003 г.
- ^ Jump up to: а б «Данные по безопасности ацетанилида» . Лаборатория физической химии Оксфордского университета. Архивировано из оригинала 23 июня 2002 г. .
- ^ «Информационная база данных химической классификации HSNO» . Новая Зеландия: Управление по управлению экологическими рисками . Архивировано из оригинала 13 октября 2022 года . Проверено 26 августа 2009 г.
- ^ Ацетанилид , заархивировано из оригинала 25 ноября 2007 г. , получено 29 декабря 2007 г.
- ^ См., например, Получение ацетанилида из анилина , химический факультет Вест-Индского университета в Моне, Ямайка , получено 26 августа 2009 г .; Рив, Уилкинс; Лоу, Валери К. (1979), «Получение ацетанилида из нитробензола», J. Chem. Образование. , 56 (7): 488, Bibcode : 1979JChEd..56..488R , doi : 10.1021/ed056p488 : последний препарат включает восстановление нитробензола до анилина.
- ^ ПабХим. «Ацетанилид» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 10 декабря 2022 г.
- ^ Словарь промышленных химикатов Эшфорда (Третье изд.). 2011. с. 33.
- ^ Кан, А.; Хепп, П. (1886), «Антифебрин, новое средство от лихорадки», Centralbl. Клин Мед. , 7 : 561–64 .
- ^ Jump up to: а б Броди, BB; Аксельрод, Дж. (1948), «Оценка ацетанилида и продуктов его метаболизма, анилина, N -ацетил -п -аминофенола и п -аминофенола (свободного и общего конъюгированного) в биологических жидкостях и тканях», J. Pharmacol. Эксп. Там. , 94 (1): 22–28, PMID 18885610 .
- ^ Бертолини, А.; Феррари, А.; Оттани, А.; Герцони, С.; Такки, Р.; Леоне, С. (2006), «Парацетамол: новые перспективы старого препарата», Обзоры лекарств для ЦНС , 12 (3–4): 250–75, doi : 10.1111/j.1527-3458.2006.00250.x , PMC 6506194 , ПМИД 17227290 .
- ^ Несколько источников:
- Лестер, Д.; Гринберг, Л.А. (1947), «Метаболическая судьба ацетанилида и других производных анилина. II. Основные метаболиты ацетанилида в крови», J. Pharmacol. Эксп. Там. , 90 (1): 68–75, PMID 20241897 .
- Броди, BB; Аксельрод, Дж. (1948), «Судьба ацетанилида у человека» (PDF) , J. Pharmacol. Эксп. Там. , 94 (1): 29–38, PMID 18885611
- Флинн, Фредерик Б.; Броди, Бернард Б. (1948), «Влияние на болевой порог N -ацетил -п -аминофенола, продукта, получаемого в организме из ацетанилида», J. Pharmacol. Эксп. Там. , 94 (1): 76–77, PMID 18885618 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]«Приготовление старого лекарства от боли и жара» от NileRed . Ютуб . 21 мая 2017 г.
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|