Виниллитий
| |
| Идентификаторы | |
|---|---|
3D model ( JSmol )
|
|
| 3587231 | |
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.011.844 |
| Номер ЕС |
|
| 723 | |
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C2H3C2H3Li | |
| Молярная масса | 33.99 g·mol −1 |
| Появление | белое твердое вещество |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
пирофорный |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Виниллитий — литийорганическое соединение формулы LiC 2 H 3 . Бесцветное или белое твердое вещество, встречается главным образом в виде раствора в тетрагидрофуране (ТГФ). Это реагент в синтезе органических соединений , особенно при винилировании . [ 1 ]
Подготовка и структура
[ редактировать ]Растворы виниллития получают реакциями литий-галогенного обмена. Путь без галогенидов предполагает реакцию тетравинилолова с бутиллитием :
- Sn(CH=CH 2 ) 4 + 4 BuLi → SnBu 4 + 4 LiCH=CH 2
Реакция этилена и лития дает виниллитий и гидрид лития вместе с другими литийорганическими соединениями. [ 1 ]
Как и большинство литийорганических соединений, виниллитий кристаллизуется из ТГФ в виде кластерного соединения в виде кластера кубанового типа . [ 2 ]
Реакции
[ редактировать ]Виниллитий используется для установки винильных групп на реагентах на основе металлов, т. е. винилирования. Это предшественник винилсиланов, винилкупратов и винилстаннанов. [ 3 ] Он присоединяется к кетоновым соединениям с образованием аллиловых спиртов. Вместо виниллития часто используют винилмагнийбромид. [ 4 ]
Альтернативные реагенты
[ редактировать ]Винилмагнийбромид, реактив Гриньяра , во многих отношениях легче получить в лаборатории, и он ведет себя аналогично виниллитию. [ 5 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Эйзенхарт, Эрик К.; Бессьер, Бернар (2007). «Виниллитий». Энциклопедия реагентов для органического синтеза E-EROS . дои : 10.1002/047084289X.rv015.pub2 . ISBN 978-0-471-93623-7 . .
- ^ Уолтер Бауэр; Фрэнк Хэмпель (1992). «Рентгенокристаллическая структура сольвата виниллития и тетрагидрофурана (C2H3Li–thf)4. Количественная оценка расстояний Li–H с помощью 6Li–1H HOESY». Дж. Хим. Соц., хим. Коммун. (12): 903–905. дои : 10.1039/C39920000903 .
- ^ Липшуц, Брюс Х.; Моретти, Роберт; Кроу, Роберт (1990). «Смешанные эпоксидные отверстия высшего порядка, индуцированные цианокупратом: 1-бензилокси-4-пентен-2-ол». Орг. Синтез . 69 : 80. дои : 10.15227/orgsyn.069.0080 .
- ^ Дитмар Зейферт (1959). «Ди -н -бутилдивинилтин». Орг. Синтез . 39 : 10. дои : 10.15227/orgsyn.039.0010 .
- ^ Уильям Дж. Скотт, GT Crisp, JK Stille (1990). «Катализируемое палладием сочетание винилтрифлатов с органостаннанами: 4- трет -бутил-1-винилциклогексен и 1-(4- трет -бутилциклогексен-1-ил)-2-пропен-1-он». Органические синтезы . 68 : 116. дои : 10.15227/orgsyn.068.0116 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )