Пропиниллитий
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
1-литий-1-пропин
| |
| Другие имена
1-Пропин-1-иллитий
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.022.604 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C3H3C3H3Li | |
| Молярная масса | 46.00 g·mol −1 |
| Появление | Беловатый порошок |
| Разложение | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 
| |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Пропиниллитий представляет собой литийорганическое соединение с химической формулой LiC.
2 СН
3 . Это белое твердое вещество, растворимое в 1,2-диметоксиэтане и тетрагидрофуране . Чтобы предотвратить его разложение кислородом и водой, пропиниллитий и его растворы обрабатывают в среде инертного газа ( аргона или азота ). [ 1 ] Хотя обычно его изображают как мономер,
Пропиниллитий имеет более сложную кластерную структуру, как это наблюдается для многих других литийорганических соединений.
Синтез
[ редактировать ]Известны различные препараты пропиниллития, но наиболее быстрый путь начинается с 1-бромпропена: [ 2 ] [ 3 ]
- CH 3 CH=CHBr + 2 BuLi → CH 3 C≡CLi + 2 BuH + LiBr
Исторические маршруты
[ редактировать ]Его можно получить, пропуская газообразный пропин через раствор н -бутиллития. [ 4 ] или путем прямой металлизации пропина литием в жидком аммиаке или другом растворителе. Однако пропин — дорогой газ, поэтому его иногда заменяют менее дорогими газовыми смесями, используемыми для сварки и содержащими небольшой процент пропина.
Приложения
[ редактировать ]Пропиниллитий используется в органическом синтезе в качестве реагента. [ 2 ] [ 4 ] Это нуклеофил , который присоединяется к альдегидам с образованием вторичных спиртов , с кетонами с образованием третичных спиртов и с хлорангидридами с образованием кетонов, содержащих пропинильную группу. Эти реакции используются при синтезе сложных природных и синтетических веществ, таких как препарат мифепристон . [ 5 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Гривз, Николас (15 апреля 2001 г.). «Пропиниллитий». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . onlinelibrary.wiley.com. дои : 10.1002/047084289X.rp277 . ISBN 978-0471936237 .
- ^ Jump up to: а б Сэмюэл Г. Бартко; Джеймс Денг; Рик Л. Данхайзер (2016). «Синтез 1-йодпропина» . Орг. Синтез . 93 : 245. дои : 10.15227/orgsyn.093.0245 .
- ^ Туссен, Доминика; Сафферт, Жан (1999). «Получение 1-пропиниллития из ( Z / E )-1-бром-1-пропена: 6-фенилгекс-2-ин-5-ен-4-ол». Дж. Орг. хим. 60 : 3550–3553.
- ^ Jump up to: а б US 3185553 , «Ацетиленовые соединения свинца и бензиновые композиции на их основе».
- ^ Хазра, Б.Г.; Поре, В.С. (2001). «Мифепристон (РУ-486), недавно разработанный антипрогестероновый препарат и его аналоги». Журнал Индийского института науки . 81 : 287–298.