Диметоксиэтан
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 1,2-Диметоксиэтан [1] | |
| Другие имена Этан-1,2-диилдиметиловый эфир [1] ДМЕ Глайм Диметиловый эфир этиленгликоля моноглим Диметилгликоль Диметилцеллозольв | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| Сокращения | ДМЕ |
| 1209237 | |
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.451 |
| Номер ЕС |
|
| 1801 | |
ПабХим CID | |
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 4 Н 10 О 2 | |
| Молярная масса | 90.122 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 0,8683 г/см 3 |
| Температура плавления | -58 ° C (-72 ° F; 215 К) |
| Точка кипения | 85 ° C (185 ° F; 358 К) |
| смешиваемый | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
   | |
| Опасность | |
| Х225 , Х332 , Х360ФД | |
| P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P271 , P280 , P281 , P303+P361+P353 , P304+P312 , P304+P340 , P308+P313 , , 12 П370 +П378 , П403+ П235 , П405 , П501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | −2 ° C (28 ° F; 271 К) |
| Родственные соединения | |
Связанные эфиры | Диметоксиметан |
Родственные соединения | Этиленгликоль 1,4-Диоксан Диметиловый эфир диэтиленгликоля |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Диметоксиэтан , также известный как глим , моноглим , диметилгликоль , диметиловый эфир этиленгликоля , диметилцеллозольв и ДМЭ , представляет собой бесцветный, апротонный и жидкий эфир , который используется в качестве растворителя , особенно в батареях. [2] Диметоксиэтан смешивается с водой .
Производство
[ редактировать ]Моноглайм получают в промышленности реакцией диметилового эфира с оксидом этилена : [3] [4]
- CH 3 OCH 3 + CH 2 CH 2 O → CH 3 OCH 2 CH 2 OCH 3
Применение в качестве растворителя и лиганда.
[ редактировать ]
Вместе с растворителем с высокой диэлектрической проницаемостью (например, пропиленкарбонатом ) диметоксиэтан используется в качестве маловязкого компонента растворителя электролитов литиевых батарей . В лаборатории ДМЭ используется в качестве координирующего растворителя.
с более высокой температурой кипения Диметоксиэтан часто используется как альтернатива диэтиловому эфиру и тетрагидрофурану . Диметоксиэтан действует как бидентатный лиганд для некоторых катионов металлов. Поэтому его часто используют в металлоорганической химии . реакции Гриньяра и восстановление гидридов Типичными применениями являются . Он также подходит для реакций, катализируемых палладием, включая реакции Сузуки и реакции Стилле . Диметоксиэтан также является хорошим растворителем олиго- и полисахаридов .
Нафталид натрия, растворенный в диметоксиэтане, используется в качестве травильного раствора ПТФЭ , который удаляет с поверхности атомы фтора, которые заменяются кислородом, водородом и водой. Это также физически протравливает поверхность, чтобы подготовить поверхность для лучшей адгезии. [6]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Номенклатура органической химии: рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 г. (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 704. дои : 10.1039/9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Д. Берндт, Д. Спарбир, «Батареи» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2005, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a03_343
- ^ Зигфрид Ребсдат; Дитер Майер (2000). «Этиленгликоль». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a10_101 . ISBN 3-527-30673-0 .
- ^ Диметоксиэтан
- ^ Артеага-Мюллер, Росио; Цуруги, Хаято; Сайто, Терухико; Янагава, Масао; Ода, Сейджи; Машима, Казуши (2009). «Новая безлигандная каталитическая система тантала для высокоселективной тримеризации этилена с образованием 1-гексена: новые доказательства металлоциклического механизма». Журнал Американского химического общества . 131 (15): 5370–5371. дои : 10.1021/ja8100837 . ПМИД 20560633 .
- ^ «Часто задаваемые вопросы по Tetra-Etch» . Вайзер Индастриз США Инк . Проверено 29 марта 2023 г.