Нафталин натрия
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Нафталинид натрия | |
| Систематическое название ИЮПАК
Нафталин-1-ид натрия | |
| Другие имена
нафталинид натрия, нафталид натрия
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.020.420 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| Уже + [С 10 Ч 8 ] − | |
| Молярная масса | 151.164 g·mol −1 |
| Появление | Кристаллы темно-зеленого цвета |
| Родственные соединения | |
Другие анионы
|
Литий-нафталин |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Нафталин натрия представляет собой органическую соль с химической формулой Уже + [ С 10 Ч 8 ] − . В исследовательской лаборатории его используют в качестве восстановителя при синтезе органической, металлоорганической и неорганической химии. Обычно он создается на месте. При выделении он неизменно кристаллизуется в виде сольвата с лигандами , связанными с Уже + . [ 1 ]
Приготовление и свойства
[ редактировать ]
Соли нафталина щелочных металлов получают путем перемешивания металла с нафталином в эфирном растворителе, обычно в виде тетрагидрофурана или диметоксиэтана . Полученная соль имеет темно-зеленый цвет. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Анион = является радикалом , дающим сильный сигнал ЭПР вблизи g 2,0. Его темно-зеленый цвет обусловлен поглощением с центром при 463 и 735 нм.
Несколько сольватов нафталинида натрия охарактеризованы методом рентгеновской кристаллографии . Эффекты незначительны: внешняя пара связей CH-CH сокращается к 15:00 , а остальные девять связей CC-C удлиняются к 14-15 часам. Конечным эффектом является то, что сокращение ослабляет связь. [ 5 ] [ 6 ]
Реакции
[ редактировать ]Редокс
[ редактировать ]с потенциалом восстановления около -2,5 В относительно NHE Анион-радикал нафталина является сильным восстановителем . [ 1 ] Он способен дефторировать ПТФЭ и обычно используется для химического травления ПТФЭ для обеспечения адгезии.
Протонирование
[ редактировать ]Анион является сильно основным , и типичный путь разложения включает реакцию с водой и соответствующими источниками протонов, такими как спирты . В результате этих реакций образуется дигидронафталин :
В качестве лиганда
[ редактировать ]Соли щелочных металлов радикала нафталина используются для получения комплексов нафталина анион - . [ 7 ]
Сопутствующие реагенты
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Коннелли, Нил Г.; Гейгер, Уильям Э. (1996). «Химические окислительно-восстановительные агенты для металлоорганической химии». Химические обзоры . 96 (2): 877–910. дои : 10.1021/cr940053x . ПМИД 11848774 .
- ^ Кори, Э.Дж.; Гросс, Эндрю В. (1987). « трет -Бутил- трет -октиламин». Орг. Синтезы . 65 : 166. дои : 10.15227/orgsyn.065.0166 .
- ^ Коттон, Ф. Альберт ; Уилкинсон, Джеффри (1988), Advanced Inorganic Chemistry (5-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, стр. 139, ISBN 0-471-84997-9
- ^ Гринвуд, Норман Н .; Эрншоу, Алан (1984). Химия элементов . Оксфорд: Пергамон Пресс . п. 111. ИСБН 978-0-08-022057-4 .
- ^ Бок, Ганс; Арад, Клаудия; Нэтер, Кристиан; Хавлас, Зденек (1995). «Структуры разделенных растворителем нафталина и антрацен-анионов-радикалов». Дж. Хим. Соц., хим. Коммун. (23): 2393–2394. дои : 10.1039/C39950002393 .
- ^ Кастильо, Максимилиано; Метта-Маганья, Алехандро Х.; Фортье, Скай (2016). «Выделение аренидов щелочных металлов, поддающихся гравиметрическому количественному определению, с использованием 18-крауна-6». Новый химический журнал . 40 (3): 1923–1926. дои : 10.1039/C5NJ02841H .
- ^ Эллис, Джон Э. (2019). «Реакция Чатта: традиционные пути получения гомолептических аренметаллатов элементов d-блока». Транзакции Далтона . 48 (26): 9538–9563. дои : 10.1039/C8DT05029E . ПМИД 30724934 . S2CID 73436073 .