Фенилизоцианат

Фенилизоцианат
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Изоцианатобензол
Идентификаторы
Номер CAS	103-71-9 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:53806 ;
ХимическийПаук	7389 ;
Информационная карта ECHA	100.002.852
Номер ЕС	203-137-6 ;
ПабХим CID	7672 ;
НЕКОТОРЫЙ	196GO6BSOH ;
Число	2487
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID5051521 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 7 Н 5 Н О
Молярная масса	119.123 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Плотность	1.09
Температура плавления	-30 ° C (-22 ° F; 243 К)
Точка кипения	165 ° С (329 ° F; 438 К)
Растворимость в воде	Реагирует с водой
Магнитная восприимчивость (χ)	-72.7·10 −6 см 3 /моль
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х226 , Х302 , Х314 , Х317 , Х330 , Х334 , Х335 , Х410 , Х411
Меры предосторожности	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P264+P265 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P284 , P301+P317 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P302+P361+P354 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P354+P338 , P316 , P317 , P319 , P320 , P321 , P330 , P333+P317 , P342+P316 , P362+P364 , P363 , P370+P378 , P391 , P403 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Фенилизоцианат представляет собой органическое соединение, обычно обозначаемое сокращенно PhNCO. Молекула состоит из фенильного кольца, присоединенного к изоцианатной функциональной группе . Это бесцветная жидкость, вступающая в реакцию с водой. Фенилизоцианат имеет резкий запах и рвущие пары, поэтому с ним следует обращаться осторожно.

Характерный для других изоцианатов, он реагирует с аминами с образованием мочевины . ^{[ 2 ]} Аналогично реагирует со спиртами с образованием карбаматов .

Он используется в дополнение к триэтиламину для активации нитрогрупп для (C,O) 1,3-диполярного циклоприсоединения (в отличие от O,O). Нитрогруппа (RCH ₂ NO ₂ ) превращается в оксимоподобные димеры в реакции: ^{[ 3 ]}

4 PhNCO + 2 RCH ₂ NO ₂ → 2(PhNH) ₂ CO + 2 CO ₂ + (RCNO) ₂

Структура

, PhNCO представляет собой плоскую молекулу По данным рентгеновской кристаллографии . Связь N=C=O почти линейна. Расстояния C=N и C=O составляют соответственно 1,195 и 1,173 Å. ^{[ 4 ]}

Ссылки

^ «Фенилизоцианат» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
^ Эммануил И. Троянский «Фенилизоцианат» в Энциклопедии реагентов для органического синтеза, 2001 John Wiley & Sons дои : 10.1002/047084289X.rp073
^ Мукаяма, Теруаки; Хосино, Тосио (1960). «Реакции первичных нитропарафинов с изоцианатами». Журнал Американского химического общества . 82 (20): 5339–5342. дои : 10.1021/ja01505a017 .
^ Марианна П. Бирн; Кэрол Дж. Кертис; Ю Сю; Саид И. Хан; Филип А. Савин; С. Кэтлин Тендик; Арис Терзис; Чарльз Э. Страус (1993). «Порфириновые губки: консерватор структуры хозяина в более чем 200 решетчатых клатратах на основе порфиринов». Дж. Ам. хим. Соц . 115 (21): 9480–9497. дои : 10.1021/ja00074a013 .

Внешние ссылки

Технический паспорт фенилизоцианата

[1] «Фенилизоцианат» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .

[2] Эммануил И. Троянский «Фенилизоцианат» в Энциклопедии реагентов для органического синтеза, 2001 John Wiley & Sons дои : 10.1002/047084289X.rp073

[3] Мукаяма, Теруаки; Хосино, Тосио (1960). «Реакции первичных нитропарафинов с изоцианатами». Журнал Американского химического общества . 82 (20): 5339–5342. дои : 10.1021/ja01505a017 .

[4] Марианна П. Бирн; Кэрол Дж. Кертис; Ю Сю; Саид И. Хан; Филип А. Савин; С. Кэтлин Тендик; Арис Терзис; Чарльз Э. Страус (1993). «Порфириновые губки: консерватор структуры хозяина в более чем 200 решетчатых клатратах на основе порфиринов». Дж. Ам. хим. Соц . 115 (21): 9480–9497. дои : 10.1021/ja00074a013 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]