Ацетат свинца(IV)
(Перенаправлено из тетраацетата свинца )
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
Ацетат свинца(IV)
| |
| Систематическое название ИЮПАК
Тетракис(ацетилокси)пламбан | |
| Другие имена
Тетраацетат свинца
Пламбический ацетат | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.008.099 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| Pb(C 2 H 3 O 2 ) 4 | |
| Молярная масса | 443.376 g/mol |
| Появление | бесцветные или розовые кристаллы |
| Запах | уксус |
| Плотность | 2,228 г/см 3 (17 °С) |
| Температура плавления | 175 ° С (347 ° F; 448 К) |
| Точка кипения | разлагается |
| растворимый, обратимый гидролиз | |
| Растворимость | реагирует с этанолом растворим в хлороформе , бензоле , нитробензоле , горячей уксусной кислоте , HCl , тетрахлорэтане. |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Токсичный |
| СГС Маркировка : [1] | |
  
| |
| Опасность | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Ацетат свинца (IV) или тетраацетат свинца представляет собой металлорганическое соединение химической формулы Pb(C 2 H 3 O 2 ) 4 . Это бесцветное твердое вещество, растворимое в неполярных , органических растворителях что указывает на то, что оно не является солью . Он разлагается под действием влаги и обычно хранится с добавлением уксусной кислоты . Соединение используется в органическом синтезе . [2]
Структура
[ редактировать ]В твердом состоянии центры свинца (IV) координируются четырьмя бидентатными ацетатными ионами, каждый из которых координируется через два атома кислорода. Атом свинца имеет 8 координату, а атомы О образуют сплюснутый тригональный додекаэдр . [3]
Подготовка
[ редактировать ]Обычно его получают путем обработки свинцового сурика и уксусной кислотой уксусным ангидридом ( Ac 2 O ), который поглощает воду. Чистая реакция показана: [4] [5]
- Pb 3 O 4 + 4 Ac 2 O → Pb(OAc) 4 + 2 Pb(OAc) 2
Оставшийся ацетат свинца(II) может быть частично окислен до тетраацетата с помощью Cl 2 с PbCl 2 побочным продуктом :
- 2 Pb(OAc) 2 + Cl 2 → Pb(OAc) 4 + PbCl 2
Реагент в органической химии
[ редактировать ]Тетраацетат свинца является сильным окислителем . [6] источник ацетилоксигрупп и общий реагент для получения свинцовоорганических соединений . Некоторые из его многочисленных применений в органической химии :
- Ацетоксилирование бензильной, аллильной, [7] и связи C-H эфира α-кислорода, например, превращение диоксана в 2-ацетокси-1,4-диоксан. [8]
- Альтернативный реагент брому в перегруппировке Гофмана. [9]
- Дегидрирование гидразонов и гидразинов, например гидразона гексафторацетона, до бис (трифторметил) диазометана. [10] [11]
- Расщепление гидроксикислот α- [12] или 1,2- диолы на соответствующие им альдегиды или кетоны , часто заменяющие озонолиз ; например, окисление ди -н -бутил- D - тартрата до н - бутилглиоксилата . [13]
- Реакция с алкенами с образованием γ- лактонов.
- Окисление спиртов , несущих δ-протон, до циклических простых эфиров . [14]
- Окислительное расщепление некоторых аллиловых спиртов под действием озона : [15] [16]
- Превращение 1,2-дикарбоновых кислот или циклических ангидридов в алкены.
- Превращение ацетофенонов в фенилуксусные кислоты [17]
- Декарбоксилирование карбоновых кислот до алкилгалогенидов в реакции Кочи. [18]
Безопасность
[ редактировать ]Ацетат свинца(IV) токсичен. Это нейротоксин. Он поражает ткани десен, центральную нервную систему, почки, кровь и репродуктивную систему.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Информация о веществе – ECHA» . echa.europa.eu .
- ^ Михаил Лж. Михайлович; Живорад Чекович; Брайан М. Мэтес (2005). «Ацетат свинца (IV)». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . дои : 10.1002/047084289X.rl006.pub2 . ISBN 978-0-471-93623-7 .
- ^ Шюрманн, М.; Хубер, Ф. (1994). «Переопределение ацетата свинца (IV)». Acta Crystallographica Раздел C. 50 (11): 1710–1713. дои : 10.1107/S0108270194006438 . ISSN 0108-2701 .
- ^ Джей Джей Бэйлар-младший. (1939). «Тетраацетат свинца». Неорганические синтезы . Неорганические синтезы. Том. 1. стр. 47–49. дои : 10.1002/9780470132326.ch17 . ISBN 978-0-470-13232-6 .
- ^ М. Бодлер (1963). «Ацетат свинца (IV)». В Г. Брауэре (ред.). Справочник по препаративной неорганической химии, 2-е изд . Том. 2. Нью-Йорк, Нью-Йорк: Академическая пресса. п. 767.
- ^ Я. Зика (1966). «Аналитическое исследование основных свойств тетраацетата свинца как окислителя» (PDF) . Чистая и прикладная химия . 13 (4): 569–581. дои : 10.1351/pac196613040569 . S2CID 96821219 . Проверено 19 декабря 2013 г.
- ^ «(1R,5R)-(+)-Вербенон высокой оптической чистоты». Органические синтезы . 72 : 57. 1995. doi : 10.15227/orgsyn.072.0057 .
- ^ Органические синтезы , Том. 82, с.99 (2005) Ст .
- ^ Баумгартен, Генри; Смит, Ховард; Стаклис, Андрис (1975). «Реакции аминов. XVIII. Окислительная перегруппировка амидов с тетраацетатом свинца». Журнал органической химии . 40 (24): 3554–3561. дои : 10.1021/jo00912a019 .
- ^ Миддлтон, штат Вашингтон; Гейл, DM (1970). «Бис(трифторметил)диазометан». Органические синтезы . 50 :6. дои : 10.15227/orgsyn.050.0006 .
- ^ Роберт К. Мюллер, Ренато Йоос, Дороти Феликс, Якоб Шрайбер, Клод Винтнер и А. Эшенмозер (1976). «Получение N-аминоазиридинов: транс-1-амино-2,3-дифенилазиридин, 1-амино-2-фенилазиридин и ацетат 1-амино-2-фенилазиридиния». Органические синтезы . 55 : 114. дои : 10.15227/orgsyn.055.0114 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Оэда, Харуоми (1934). «Окисление некоторых α-гидроксикислот тетраацетатом свинца» . Бюллетень Химического общества Японии . 9 (1): 8–14. дои : 10.1246/bcsj.9.8 .
- ^ Органические синтезы, Сб. Том. 4, с.124 (1963); Том. 35, с.18 (1955) Ст .
- ^ М.Б. Смит, Дж. Марч. Продвинутая органическая химия марта (Wiley, 2001) ( ISBN 0-471-58589-0 )
- ^ Альварес Мансанеда, EJ; Чахбун, Р.; Кано, MJ; Кабрера Торрес, Э.; Альварес, Э.; Альварес Мансанеда, Р.; Хайдур, А.; Рамос Лопес, JM (2006). «O 3 /Pb(OAc) 4 : новая и эффективная система окислительного расщепления аллиловых спиртов». Буквы тетраэдра . 47 (37): 6619–6622. дои : 10.1016/j.tetlet.2006.07.020 .
- ^ Превращение 1-аллилциклогексанола в циклогексанон . В предлагаемом механизме реакции аллильная группа сначала превращается в триоксалан в соответствии с обычным озонолизом, который затем взаимодействует с алкокси-свинцовой группой.
- ^ Мирбо, Б.; Ила, Х.; Джунджаппа, Х. (1981). «Одностадийный синтез метилариацетатов из ацетофенонов с использованием ацетата свинца (IV)». Синтез . 2 (2): 126–127. дои : 10.1055/s-1981-29358 .
- ^ Джей К. Кочи (1965). «Новый метод галодекарбоксилирования кислот с использованием ацетата свинца (IV)». Дж. Ам. хим. Соц. 87 (11): 2500–02. дои : 10.1021/ja01089a041 .