Ацетат серебра
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
Ацетат серебра(I)
| |
| Систематическое название ИЮПАК
Этаноат серебра(I) | |
| Другие имена
Уксусная кислота, соль серебра(I)
Этаноат серебра Серебристый ацетат Серебристый этаноат | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.008.414 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| AgC2H3OAgC2H3O2 | |
| Молярная масса | 166.912 g/mol |
| Появление | порошок от белого до слегка сероватого цвета слегка кисловатый запах |
| Плотность | 3,26 г/см 3 , твердый |
| Температура плавления | 220 ° C (428 ° F, 493 К) (разлагается) |
| 1,02 г/100 мл (20 °С) | |
Произведение растворимости ( K sp )
|
1.94 × 10 −3 [1] |
| −60.4·10 −6 см 3 /моль | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : [2] | |
 
| |
| Предупреждение | |
| Х315 , Х319 , Х335 , Х400 | |
| P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P391 , P403+P233 , П405 , П501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Ацетат серебра представляет собой координационное соединение с брутто-формулой CH 3 CO 2 Ag (или AgC 2 H 3 O 2 ). Светочувствительное . белое кристаллическое твердое вещество. Это полезный реагент в лаборатории в качестве источника ионов серебра, не имеющих аниона-окислителя
Синтез и структура
[ редактировать ]Ацетат серебра можно синтезировать реакцией уксусной кислоты и карбоната серебра . [3]
- 2 CH 3 CO 2 H + Ag 2 CO 3 → 2 AgO 2 CCH 3 + H 2 O + CO 2
Твердый ацетат серебра выпадает в осадок при концентрировании растворов нитрата серебра и ацетата натрия .
Структура ацетата серебра состоит из 8-членных колец Ag 2 O 4 C 2 , образованных парой ацетатных лигандов, соединяющих пару серебряных центров. [4]
Реакции
[ редактировать ]Ацетат серебра находит применение при некоторых превращениях в органическом синтезе . [5]
Синтез сульфенамидов
[ редактировать ]Ацетат серебра используется для получения сульфенамидов из дисульфидов и вторичных аминов : [5]
- R 2 NH + AgOAc + (RS) 2 → R 2 NSR + AgSR + HOAc
гидрирование
[ редактировать ]Раствор ацетата серебра в пиридине поглощает водород с образованием металлического серебра : [6]
- 2 CH 3 CO 2 Ag + H 2 → 2 Ag + 2 CH 3 CO 2 H
Прямое орто -арилирование
[ редактировать ]Ацетат серебра — реагент для прямого орто -арилирования (присоединения двух соседних заместителей к ароматическому кольцу) бензиламинов и N-метилбензиламинов. Реакция катализируется палладием и требует небольшого избытка ацетата серебра. [7] Эта реакция короче, чем предыдущие методы орто -арилирования.
Окислительное дегалогенирование
[ редактировать ]Ацетат серебра можно использовать для превращения некоторых галогенорганических соединений в спирты . Его можно использовать, несмотря на его высокую стоимость, в тех случаях, когда желателен мягкий и селективный реагент.
Цис-гидроксилирование Вудворда
[ редактировать ]Ацетат серебра в сочетании с йодом составляет основу цис-гидроксилирования Вудворда . Эта реакция селективно превращает алкен в цис- диол . [8]
Использование
[ редактировать ]В сфере здравоохранения продукты, содержащие ацетат серебра, используются в жевательных резинках, спреях и пастилках для отпугивания курильщиков от курения. Серебро в этих продуктах при смешивании с дымом создает неприятный металлический привкус, что удерживает их от курения. Леденцы, содержащие 2,5 мг ацетата серебра, показали «скромную эффективность» на 500 взрослых курильщиках, протестированных в течение трехмесячного периода. Однако в течение 12 месяцев профилактика не удалась. В 1974 году ацетат серебра был впервые представлен в Европе в виде безрецептурных пастилок для предотвращения курения (Repaton), а затем, три года спустя, в виде жевательной резинки (Tabmint). [9]
Ацетат серебра также является хорошо известным предшественником, используемым в печатной электронике. В частности, сообщалось, что комплексы ацетата серебра образуют «реактивные чернила», не содержащие частиц, которые образуют следы, приближающиеся к объемной проводимости серебра (в пределах одного порядка). [10]
Безопасность
[ редактировать ]ЛД 50 ацетата серебра у мышей составляет 36,7 мг/кг. Низкие дозы ацетата серебра у мышей вызывали повышенную возбудимость, атаксию , угнетение центральной нервной системы, затрудненное дыхание и даже смерть. [11] FDA США рекомендует ограничить потребление ацетата серебра до 756 мг в течение короткого периода времени; чрезмерное потребление может вызвать аргирию . [9] [12]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Джон Рамбл (18 июня 2018 г.). Справочник CRC по химии и физике (99 изд.). ЦРК Пресс. стр. 5–189. ISBN 978-1138561632 .
- ^ «Ацетат серебра» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 15 декабря 2021 г.
- ^ Логвиненко В.; Полунина О.; Михайлов Ю.; Михайлов, К.; Бохонов, Б. (2007). «Исследование термического разложения ацетата серебра». Журнал термического анализа и калориметрии . 90 (3): 813–816. дои : 10.1007/s10973-006-7883-9 . S2CID 96769867 .
- ^ Олсон, Лейф П.; Уиткомб, Дэвид Р.; Раджешваран, Манджу; Блэнтон, Томас Н.; Ствертка, Барбара Дж. (2006). «Простая, но неуловимая кристаллическая структура ацетата серебра и роль связи Ag-Ag в образовании наночастиц серебра во время термически индуцированного восстановления карбоксилатов серебра». Химия материалов . 18 (6): 1667–1674. дои : 10.1021/cm052657v .
- ^ Jump up to: а б Мэри К. Балмер; Брайан А. Роден; Дэйв Г. Сипи (2008). «Ацетат серебра(I)». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . doi : 10.1002/047084289X.rs013m.pub2 . ISBN 978-0471936237 .
- ^ Райт, Леон; Ну, Сол; Миллс, Джорджия (1955). «Гомогенное каталитическое гидрирование III. Активация водорода ацетатами меди и серебра в пиридине и додециламине». Журнал физической химии . 59 (10): 1060–1064. дои : 10.1021/j150532a016 .
- ^ Лазарева, Анна; Даугулис, Олафс (2006). «Прямое орто -арилирование бензиламинов, катализируемое палладием». Органические письма . 8 (23): 5211–5213. дои : 10.1021/ol061919b . ПМИД 17078680 .
- ^ Вудворд, РБ; Брютчер, Ф.В. (январь 1958 г.). «Цис-гидроксилирование промежуточного синтетического стероида с йодом, ацетатом серебра и влажной уксусной кислотой». Журнал Американского химического общества . 80 (1): 209–211. дои : 10.1021/ja01534a053 .
- ^ Jump up to: а б Химовиц, Норман; Экхольдт, Хафтан (1996). «Влияние пастилок с ацетатом серебра 2,5 мг на первоначальное и долгосрочное прекращение курения». Журнал профилактической медицины . 25 (5): 537–546. дои : 10.1006/pmed.1996.0087 . ПМИД 8888321 .
- ^ «Реактивные серебряные чернила для высокопроизводительной печатной электроники» . Сигма-Олдрич . Проверено 11 августа 2019 г.
- ^ Хорнер, Хайди К.; Робак, Б.Д.; Смит, Роджер П.; Инглиш, Джексон П. (1977). «Острая токсичность некоторых солей серебра и сульфаниламидов у мышей и эффективность пеницилламина при отравлении серебром» . Лекарственная и химическая токсикология . 6 (3): 267–277. дои : 10.3109/01480548309017817 . ПМИД 6628259 .
- ^ Э. Дж. Дженсен; Э. Шмидт; Б. Педерсен; Р. Даль (1991). «Влияние на прекращение курения ацетата серебра, никотина и обычной жевательной резинки, Влияние истории курения». Психофармакология . 104 (4): 470–474. дои : 10.1007/BF02245651 . ПМИД 1780416 . S2CID 1411297 .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Ф. Х. Макдугалл и С. Петерсон (1947). «Равновесие в растворах ацетата серебра». Журнал физической химии . 51 (6): 1346–1361. дои : 10.1021/j150456a009 . ПМИД 20269041 .