Трифторметансульфонат серебра
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
трифторметансульфонат серебра
| |
| Другие имена
Серебряный трифлат
| |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol )
|
|
| Сокращения | AgOTf |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.018.985 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| CF3SOCF3SO3Ag Ag | |
| Молярная масса | 256.937 g/mol |
| Запах | без запаха |
| Температура плавления | 286 ° С (547 ° F, 559 К) |
| растворимый | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : [1] | |
 
| |
| Опасность | |
| Х315 , Х319 , Х335 | |
| P260 , P261 , P264 , P271 , P280 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P312 , P321 , P332+ П313 , П337+П313 , П362 , П363 , П403+П233 , П405 , П501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Паспорт безопасности (SDS) | Оксфордский паспорт безопасности материалов |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Трифторметансульфонат серебра , или трифлат серебра – это трифлат (CF 3 SO 3 − ) соль Ag + . Это белое или бесцветное твердое вещество, растворимое в воде и некоторых органических растворителях, включая бензол . Это реагент, используемый при синтезе органических и неорганических трифлатов.
Синтез
[ редактировать ]Ранний метод получения начинается с бариевой соли трифторметансульфоновой кислоты (TfOH), из которой свободный TfOH образуется с помощью разбавленной серной кислоты , которую затем нейтрализуют карбонатом серебра (Ag 2 CO 3 ). [2] [3]
![{\displaystyle {\ce {Ba^{2}+[{^{-}}OSO2CF3]2->[{\ce {H2SO4}}][- {\ce {BaSO4}}]CF3SO2OH->[{\ это {Ag2CO3}}]CF3SO2O^{-}Ag+}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f48d3662cac8b77e8dfa6db5fd4f4b47e54551cb)
Таким образом, трифлат серебра получается с выходом 95% и может быть перекристаллизован из бензола / тетрахлорметана или эфира / тетрахлорметана для очистки.
В улучшенной версии Джорджа Уайтсайдса разбавленный TfOH реагирует с оксидом серебра (I) (Ag 2 O), в результате чего образуется AgOTf с выходом 98%. [4]
Реакции
[ редактировать ]Его используют для получения алкилтрифлатов из алкилгалогенидов: [5]
- CF 3 SO 2 OAg + RX → CF 3 SO 2 OR + AgX (обычно X = йодид)
В координационной химии соль также полезна для замены галогенидных лигандов более лабильным трифлатным лигандом. Например, бромпентакарбонилрений можно превратить в более лабильное производное с помощью трифлата серебра: [6]
- CF 3 SO 2 OAg + BrRe(CO) 5 → CF 3 SO 2 ORe(CO) 5 + AgBr
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Трифторметансульфонат серебра» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 15 декабря 2021 г.
- ^ Р. Н. Хазелдин, Дж. М. Кидд (1954), «Перфторалкильные производные серы. Часть I. Трифторметансульфоновая кислота», J. Chem. Соц. (на немецком языке), стр. 4228–4232, doi : 10.1039/JR9540004228.
- ^ Т. Грамштадт, Р. Н. Хазелдин (1956), «33. Перфторалкильные производные серы. Часть IV. Перфторалкансульфоновые кислоты», J. Chem. Соц. (на немецком языке), стр. 173–180, doi : 10.1039/JR9560000173.
- ^ GM Whitesides, FD Gutowski (1976), «Реакция α, ω-ди-реагентов Гриньяра с солями серебра (I) с образованием карбоциклических колец», J. Org. хим. , том. 41, нет. 17, стр. 2882–2885, doi : 10.1021/jo00879a019.
- ^ Стэнг, Питер Дж.; Ханак, Майкл; Субраманиан, ЛР (1982). «Эфиры перфторалкансульфокислоты: методы получения и применение в органической химии». Синтез . 1982 (2): 85–126. дои : 10.1055/s-1982-29711 . ISSN 0039-7881 . S2CID 94894040 .
- ^ Стивен П. Шмидт; Джей Нитшке; Уильям К. Троглер (1989). «Пентакарбонильные (трифторметансульфонато) комплексы марганца (I) и рения (I)». Неорганические синтезы . Том. 26. С. 113–117. дои : 10.1002/9780470132579.ch20 . ISBN 978-0-470-13257-9 .