Ацетил йодид
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Ацетил йодид [ 1 ] | |||
| Систематическое название ИЮПАК
Этаноил йодид | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.007.330 | ||
| Номер ЕС |
| ||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Число | 1898 | ||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| C2H3IC2H3IO | |||
| Молярная масса | 169.949 g·mol −1 | ||
| Точка кипения | 108 °С; 226 °Ф; 381 К | ||
| Разлагается | |||
| Термохимия | |||
Стандартная энтальпия
образование (Δ f H ⦵ 298 ) |
-163,18--161,42 кДж моль −1 | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные ацилгалогениды
|
Ацетилхлорид | ||
Родственные соединения
|
Уксусная кислота | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Ацетилйодид представляет собой соединение формулы 3 CH йодорганическое COI. Это бесцветная жидкость. Формально это производное уксусной кислоты . Хотя ацетилйодид встречается в лаборатории гораздо реже, чем родственные ацетилбромид и ацетилхлорид , он производится, по крайней мере временно, в гораздо больших масштабах, чем любой другой галогенангидрид. В частности, он образуется в результате карбонилирования йодистого метила в процессах Cativa и Monsanto , которые являются основными промышленными процессами, в которых образуется уксусная кислота . [ 2 ] Он также является промежуточным продуктом в производстве уксусного ангидрида из метилацетата . [ 3 ]
При обработке карбоновыми кислотами ацетилйодид не вступает в реакции, типичные для ацилгалогенидов , например ацетилхлорида. Вместо этого ацетилйодид подвергается йодид/гидроксидному обмену с большинством карбоновых кислот : [ 4 ]
- CH 3 COI + RCO 2 H → CH 3 CO 2 H + RCOI
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «АЦЕТИЛ ЙОДИД - Публичная химическая база данных PubChem» . Проект ПабХим . США: Национальный центр биотехнологической информации.
- ^ Джонс, Дж. Х. (2000). «Процесс Cativa производства уксусной кислоты» (PDF) . Платиновые металлы Ред. 44 (3): 94–105. Архивировано из оригинала (PDF) 24 сентября 2015 г. Проверено 3 июля 2011 г.
- ^ Зеллер, младший; Агреда, В.Х.; Кук, СЛ; Лафферти, Нидерланды; Полихновский, SW; Понд, Д.М. (1992), "Процесс уксусного ангидрида Eastman Chemical Company", Catal. Сегодня , 13 (1): 73–91, doi : 10.1016/0920-5861(92)80188-S
- ^ М.Г. Воронков; Л.И. Белоусова; А.А. Трухина; Н. Н. Власова (2003). «Ацилйодиды в органическом синтезе: IV. Реакция ацетилйодида с карбоновыми кислотами». Российский журнал органической химии . 39 (12): 1702. doi : 10.1023/B:RUJO.0000019730.43667.46 . S2CID 97920158 .