Цис-гидроксилирование Вудворда
| Цис-гидроксилирование Вудворда | |
|---|---|
| Назван в честь | Роберт Бернс Вудворд |
| Тип реакции | реакция присоединения |
| Идентификаторы | |
| Портал органической химии | Вудворд-реакция |
Цис -гидроксилирование Вудворда (также известное как Вудворда ) представляет собой химическую реакцию алкенов реакция с йодом и ацетатом серебра во влажной уксусной кислоте с образованием цис-диолов. [1] [2] (превращение олефина в цис-диол)
Реакция названа в честь ее первооткрывателя Роберта Бернса Вудворда .
Эта реакция нашла применение в стероидов синтезе . [3]
Механизм реакции [ править ]
Реакции йода с алкеном способствует ацетат серебра, образуя ион йода ( 3 ). Ион йода открывается посредством S N реакции 2 с уксусной кислотой (или ацетатом серебра) с образованием первого промежуточного продукта, йодацетата ( 4 ). Благодаря анхимерному содействию йод вытесняется посредством другой S N реакции 2 с образованием иона оксония ( 5 ), который впоследствии гидролизуется с образованием моноэфира ( 6 ).
Ссылки [ править ]
- ^ Вудворд, РБ , патент США 2 687 435.
- ^ Вудворд, РБ; Брючер, Ф.В. (1958). «Цис-гидроксилирование промежуточного синтетического стероида с йодом, ацетатом серебра и влажной уксусной кислотой». Дж. Ам. хим. Соц. 80 (1): 209–211. дои : 10.1021/ja01534a053 . ISSN 0002-7863 .
- ^ Мангони, Л.; Довинола, В. (1969). «Стереохимия цис-гидроксилирования Вудворда в некоторых стероидных олефинах». Буквы тетраэдра . 10 (60): 5235–5238. дои : 10.1016/S0040-4039(01)88931-0 . ISSN 0040-4039 .