Дибромметан
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Дибромметан [ 1 ] | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Сокращения |
|
| 969143 | |
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.750 |
| Номер ЕС |
|
| 25649 | |
| МеШ | метилен+бромид |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 2664 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| CH2BrCH2Br2 | |
| Молярная масса | 173.835 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная или желтая жидкость |
| Плотность | 2.477 g⋅mL −1 |
| Температура плавления | −52,70 °С; −62,86 ° F; 220,45 К |
| Точка кипения | от 96 до 98 °С; от 205 до 208 °F; от 369 до 371 К |
| 12.5 g⋅L −1 (при 20 °С) | |
| Давление пара | 4,65 кПа (при 20,0 °C) |
Закон Генри
постоянная ( k H ) |
9.3 μmol⋅Pa −1 ⋅kg −1 |
| −65.10·10 −6 ⋅cm 3 /моль | |
Показатель преломления ( n D )
|
1.541 |
| Термохимия | |
Теплоемкость ( С )
|
104.1 J⋅K −1 ⋅mol −1 |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
| |
| Предупреждение | |
| Х332 , Х412 | |
| Р273 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
|
| Родственные соединения | |
Родственные алканы
|
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Дибромметан или бромистый метилен , или дибромид метилена представляет собой галогенметан с формулой CH 2 Br 2 . Он мало растворим в воде, но хорошо растворим в органических растворителях . Это бесцветная жидкость.
Физические свойства
[ редактировать ]При температуре окружающей среды дибромметан замерзает при давлении около 0,61 ГПа . Кристаллическая структура убедительно свидетельствует как о межгалогенных, так и о водородно-галогенных взаимодействиях. [ 2 ]
Подготовка
[ редактировать ]Дибромметан получают в промышленных масштабах из дихлорметана через бромхлорметан :
- 6 CH 2 Cl 2 + 3 Br 2 + 2 Al → 6 CH 2 BrCl + 2 AlCl 3
- CH 2 Cl 2 + HBr → CH 2 BrCl + HCl
Последний путь требует трихлорида алюминия в качестве катализатора. [ 3 ] Бромхлорметановый продукт любой реакции может в дальнейшем реагировать аналогичным образом:
- 6 CH 2 BrCl + 3 Br 2 + 2 Al → 6 CH 2 Br 2 + 2 AlCl 3
- CH 2 BrCl + HBr → CH 2 Br 2 + HCl
В лаборатории его готовят из бромоформа с использованием арсенита натрия и гидроксида натрия : [ 4 ]
- CHBr 3 + Na 3 AsO 3 + NaOH → CH 2 Br 2 + Na 3 AsO 4 + NaBr
Другой способ — приготовить его из дииодметана и брома .
Использование
[ редактировать ]Дибромметан используется в качестве растворителя , измерительной жидкости и в органическом синтезе (часто как 1 H-ЯМР Внутренний стандарт ). [ 3 ] Он легко превращает полиолы (такие как катехолы ) в их метилендиоксипроизводные и еноляты бромметиленатов . Это гораздо более дешевый предшественник реагента типа Симмонса-Смита, чем дииодметан . [ 5 ]
Естественное явление
[ редактировать ]Он естественным образом производится морскими водорослями и попадает в океаны. Попадание в почву приводит к его испарению и выщелачиванию в землю. Высвобождение в воду приводит к его потере в основном за счет улетучивания с периодом полураспада 5,2 часа. Он не оказывает существенного деградационного биологического или абиологического воздействия. В атмосфере он будет потерян из-за реакции с фотохимически образующимися гидроксильными радикалами. Предполагаемый период полураспада этой реакции составляет 213 дней.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Бромистый метилен. Краткое описание соединений» . Пабхим соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 25 марта 2005 г. Идентификация . Проверено 18 июня 2012 г.
- ^ Подсядло М.; Дзюбек К.; Шафранский М.; Катрусяк А. (декабрь 2006 г.). «Молекулярные взаимодействия в кристаллических дибромметане и дииодметане и стабильность их фаз высокого давления и низкой температуры» (PDF) . Акта Кристаллогр. Б. 62 (6): 1090–1098 (9). дои : 10.1107/S0108768106034963 . ПМИД 17108664 . Проверено 29 июня 2007 г.
- ^ Перейти обратно: а б Дагани, MJ; Барда, HJ; Беня, Ти Джей; Сандерс, округ Колумбия «Бромные соединения». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a04_405 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ В. В. Хартман, Э. Э. Дрегер (1929). «Бромистый метилен». Орг. Синтез . 9:56 . дои : 10.15227/orgsyn.009.0056 .
- ^ Мэттесон, Дональд С. «Дибромметан». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . дои : 10.1002/047084289X.rd044 .