Бисфенол А

Бисфенол А
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 4,4'-(Пропан-2,2-диил)дифенол
	Другие имена БФА ; Дифенилолпропан ; п , п -изопропилиденбисфенол ; 2,2-бис(4-гидроксифенил)пропан ; 2,2-Ди(4-фенилол)пропан ;
Идентификаторы
Номер CAS	80-05-7 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ; Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:33216 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ418971 ;
ХимическийПаук	6371 ;
Лекарственный Банк	ДБ06973 ;
Информационная карта ECHA	100.001.133
Номер ЕС	201-245-8 ;
ИЮФАР/БПС	7865 ;
КЕГГ	C13624 ;
ПабХим CID	6623 ;
номер РТЭКС	SL6300000 ;
НЕКОТОРЫЙ	МЛТ3645И99 ;
Число	2430
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID7020182 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 15 Н 16 О 2
Молярная масса	228.291 g·mol −1
Появление	Белый твердый
Запах	Фенольные, медицинские
Плотность	1,217 г/см 3
Температура плавления	155 ° С (311 ° F; 428 К)
Точка кипения	250–252 ° C (482–486 ° F; 523–525 К) при 13 торр (0,017 атм)
Растворимость в воде	0,3 г/л (25 °С)
войти P	3.41
Давление пара	5×10 −6 Па (25 °С)
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х317 , Х318 , Х335 , Х360 , Х411
Меры предосторожности	P201 , P202 , P261 , P273 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P308+P313 , P333+P313 , P363 , P403+P233
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 1 0
точка возгорания	227 ° С (441 ° F; 500 К)
Самовоспламенение ; температура	510 ° C (950 ° F; 783 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Бисфенол А ( BPA ) представляет собой химическое соединение, которое в основном используется в производстве различных пластмасс . Это бесцветное твердое вещество, растворимое в большинстве распространенных органических растворителей , но очень плохо растворяющееся в воде. ^{[ 2 ]}^{[ 7 ]} BPA производится в промышленных масштабах конденсации фенола ацетона и реакцией . По оценкам, мировое производство в 2022 году составит около 10 миллионов тонн. ^{[ 8 ]}

Наибольшее применение BPA — в качестве сомономера в производстве поликарбонатов , на долю которого приходится 65–70% всего производства BPA. ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]} На производство эпоксидных смол и винилэфирных смол приходится 25–30% использования BPA. ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]} Остальные 5% используются в качестве основного компонента некоторых высокопроизводительных пластмасс , а также в качестве второстепенной добавки в ПВХ , полиуретане , термобумаге и некоторых других материалах. Это пластификатор не ^{[ 11 ]} хотя его часто ошибочно называют таковым.

Влияние BPA на здоровье было предметом длительных общественных и научных дебатов. ^{[ 12 ]}^{[ 13 ]}^{[ 14 ]} BPA представляет собой ксеноэстроген , проявляющий гормоноподобные свойства, имитирующие действие эстрогена в организме. ^{[ 15 ]} Хотя эффект очень слабый, ^{[ 16 ]} Распространение материалов, содержащих BPA, вызывает обеспокоенность, поскольку воздействие фактически продолжается на протяжении всей жизни. Многие материалы, содержащие BPA, неочевидны, но часто встречаются. ^{[ 17 ]} и включать покрытия для внутренней части консервных банок , ^{[ 18 ]} дизайн одежды, ^{[ 19 ]} чеки магазина, ^{[ 20 ]} и зубные пломбы. ^{[ 21 ]} BPA исследовался агентствами общественного здравоохранения во многих странах, а также Всемирной организацией здравоохранения . ^{[ 12 ]} Хотя нормальное воздействие ниже уровня, который в настоящее время ассоциируется с риском, в нескольких юрисдикциях были предприняты шаги по снижению воздействия в мерах предосторожности, в частности, запретив использование BPA в детских бутылочках. Есть некоторые свидетельства того, что в результате этого воздействие BPA на младенцев снизилось. ^{[ 22 ]} Также были представлены пластмассы, не содержащие BPA, которые производятся с использованием альтернативных бисфенолов, таких как бисфенол S и бисфенол F , но также существуют разногласия по поводу того, действительно ли они безопаснее. ^{[ 23 ]}^{[ 24 ]}^{[ 25 ]}

История

Бисфенол А впервые был описан в 1891 году русским химиком Александром Дианиным . ^{[ 26 ]}

В 1934 году рабочие IG Farbenindustrie сообщили о сочетании BPA и эпихлоргидрина . В течение следующего десятилетия покрытия и смолы, полученные из подобных материалов, были описаны работниками компаний DeTrey Freres в Швейцарии и DeVoe and Raynolds в США. Эта ранняя работа легла в основу разработки эпоксидных смол , что, в свою очередь, стимулировало производство BPA. ^{[ 27 ]} Использование BPA еще больше расширилось после открытий компаний Bayer и General Electric в области поликарбонатных пластиков . Эти пластмассы впервые появились в 1958 году и производились компаниями Mobay , General Electric и Bayer. ^{[ 28 ]}

Британский биохимик Эдвард Чарльз Доддс протестировал BPA как искусственный эстроген в начале 1930-х годов. ^{[ 29 ]}^{[ 30 ]}^{[ 31 ]} Последующие исследования показали, что он связывается с рецепторами эстрогена в десятки тысяч раз слабее, чем эстрадиол , основной природный женский половой гормон. ^{[ 32 ]}^{[ 16 ]} В конечном итоге Доддс разработал структурно подобное соединение, диэтилстильбэстрол (ДЭС), которое использовалось в качестве синтетического эстрогенного препарата у женщин и животных, пока не было запрещено из-за риска возникновения рака; запрет на использование ДЭС у людей наступил в 1971 году, у животных — в 1979 году. ^{[ 29 ]} BPA никогда не использовался в качестве наркотика. ^{[ 29 ]}

Производство

Синтез BPA по-прежнему следует общему методу Дианина, основные принципы которого мало изменились за 130 лет. Конденсация . ацетона (отсюда и суффикс «А» в названии) ^{[ 33 ]} с двумя эквивалентами фенола серная катализируется кислота сильной кислотой, такой как концентрированная соляная кислота , , или твердой кислотной смолой , такой как сульфоновая форма полистиролсульфоната . ^{[ 34 ]} Избыток фенола используется для обеспечения полной конденсации и ограничения образования побочных продуктов, таких как соединение Дианина . Производство бисфенола А довольно дешево, поскольку в процессе синтеза используется высокая атомная экономия доступны большие количества обоих исходных материалов , а в кумоловом процессе . ^{[ 7 ]} Поскольку единственным побочным продуктом является вода, его можно считать промышленным примером зеленой химии . По оценкам, мировое производство в 2022 году составит около 10 миллионов тонн. ^{[ 8 ]}

Обычно присоединение ацетона происходит в пара-положении обоих фенолов, однако также образуются небольшие количества орто-пара (до 3%) и орто-орто-изомеров, а также несколько других второстепенных побочных продуктов. ^{[ 35 ]} Они не всегда удаляются и представляют собой известные примеси в коммерческих образцах BPA. ^{[ 36 ]}^{[ 35 ]}

Характеристики

BPA имеет довольно высокую температуру плавления, но его можно легко растворить в широком диапазоне органических растворителей, включая толуол , этанол и этилацетат . ^{[ 37 ]} Его можно очистить перекристаллизацией из уксусной кислоты с водой. ^{[ 38 ]} Кристаллы образуются в моноклинной пространственной группе P 2 ₁ /n (где n обозначает плоскость скольжения); внутри этого отдельные молекулы BPA расположены под торсионным углом 91,5 ° между фенольными кольцами. ^{[ 39 ]}^{[ 40 ]}^{[ 41 ]} Спектроскопические данные доступны в AIST . ^{[ 42 ]}

Использование и применение

Основное использование

Поликарбонаты

Около 65–70% всего бисфенола А используется для производства поликарбонатных пластиков. ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]} который может состоять почти на 90% из BPA по массе. Полимеризация достигается реакцией с фосгеном , проводимой в двухфазных условиях; соляную кислоту удаляют водным основанием. ^{[ 43 ]} Этот процесс превращает отдельные молекулы BPA в большие полимерные цепи, эффективно захватывая их.

Эпоксидные и винилэфирные смолы

Около 25–30% всего BPA используется в производстве эпоксидных и винилэфирных смол . ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]} В случае эпоксидной смолы ее сначала преобразуют в диглицидиловый эфир (обычно сокращенно BADGE или DGEBA). ^{[ 44 ]}^{[ 45 ]} Это достигается реакцией с эпихлоргидрином в основных условиях.

Некоторые из них далее реагируют с метакриловой кислотой с образованием бис-ГМА , который используется для производства винилэфирных смол. В качестве альтернативы, и в гораздо меньшей степени, BPA может быть этоксилирован , а затем преобразован в его диакрилатные и диметакрилатные производные (бис-ЭМА или EBPADMA). Их можно добавлять в небольших количествах в винилэфирные смолы для изменения их физических свойств. ^{[ 46 ]} и увидеть широкое применение в стоматологических композитах и герметиках . ^{[ 47 ]}^{[ 48 ]}

Незначительное использование

Оставшиеся 5% BPA используются в самых разных сферах, многие из которых связаны с пластиком. ^{[ 49 ]} BPA является основным компонентом некоторых высокоэффективных пластмасс , производство которых невелико по сравнению с другими пластиками, но все же составляет несколько тысяч тонн в год. Сравнительно небольшие количества BPA также используются в качестве добавок или модификаторов в некоторых товарных пластмассах . Эти материалы встречаются гораздо чаще, но содержание в них BPA будет низким.

Пластмассы

В качестве основного компонента

Полицианураты могут быть получены из BPA посредством его дицианатного эфира (BADCy). ^{[ 49 ]} Он образуется в результате реакции между BPA и бромистым цианом . ^{[ 50 ]} Примеры включают BT-Epoxy , которая является одной из многих смол, используемых в производстве печатных плат .
Полиэфиримиды , такие как Ultem, могут быть получены из BPA путем нитрозамещения соответствующих биснитроимидов. ^{[ 51 ]}^{[ 52 ]} Эти термопластичные полиимидные пластмассы обладают исключительной устойчивостью к механическим, термическим и химическим повреждениям. Они используются в медицинских приборах и других высокопроизводительных приборах.
Полибензоксазины могут быть получены из ряда бифенолов, включая BPA. ^{[ 53 ]}^{[ 54 ]}
Полисульфоны могут быть получены из BPA и бис (4-хлорфенил) сульфона с образованием поли (бисфенол-А сульфона) (PSF). Он используется как высокоэффективная альтернатива поликарбонату. ^{[ 49 ]}^{[ 55 ]}
Бисфенол-А-формальдегидные смолы представляют собой разновидность фенолформальдегидных смол . Используются при производстве ламинатов высокого давления. ^{[ 49 ]}

В качестве второстепенного компонента

Полиуретан может включать BPA и его производные в качестве удлинителей цепей твердых сегментов, особенно в пенопластах с эффектом памяти . ^{[ 56 ]}^{[ 57 ]}
ПВХ может содержать BPA и его производные несколькими путями. BPA иногда используется в качестве антиоксиданта во фталатах . ^{[ 58 ]} которые широко используются в качестве пластификаторов для ПВХ. BPA также использовался в качестве антиоксиданта для защиты чувствительных термостабилизаторов ПВХ . Исторически 5–10% по весу BPA входило в состав барий-кадмиевых типов, хотя их использование в значительной степени было прекращено из-за проблем со здоровьем, связанных с содержанием кадмия . Диглицидиловый эфир БФА (BADGE) используется в качестве поглотителя кислоты, особенно в дисперсиях ПВХ , таких как органозоли или пластизоли . ^{[ 59 ]}^{[ 60 ]} которые используются в качестве покрытий для внутренней части консервных банок с пищевыми продуктами, а также для тисненых рисунков на одежде, производимых с использованием термопереносной виниловой пленки или машин для трафаретной печати . ^{[ 19 ]}
BPA используется для образования ряда антипиренов , используемых в пластмассах. ^{[ 61 ]} При бромировании BPA образуется тетрабромбисфенол А (TBBPA), который в основном используется в качестве реакционноспособного компонента полимеров, то есть он включается в основную цепь полимера. Он используется для приготовления огнестойких поликарбонатов путем замены некоторого количества бисфенола А. Более низкий сорт TBBPA используется для приготовления эпоксидных смол , используемых в печатных платах . ТББПА также преобразуется в тетрабромбисфенол-А-бис(2,3-дибромпропиловый эфир) (ТББПА-БДБПЭ), который можно использовать в качестве антипирена в полипропилене . ТББПА-БДБПЭ не связан химически с полимером и может вымываться в окружающую среду. ^{[ 62 ]} Использование этих соединений сокращается из-за ограничений на бромированные антипирены . В результате реакции BPA с оксихлоридом фосфора и фенолом образуется бис(дифенилфосфат) бисфенола-А (БАДФ), который используется в качестве жидкого антипирена в некоторых высокоэффективных полимерных смесях, таких как смеси поликарбоната и АБС . ^{[ 63 ]}

Другие приложения

BPA используется в качестве антиоксиданта в нескольких областях, особенно в тормозных жидкостях . ^{[ 64 ]}
BPA используется в качестве проявителя в термобумаге (магазинных чеках). ^{[ 20 ]} Изделия из переработанной бумаги также могут содержать BPA, ^{[ 65 ]} хотя это может сильно зависеть от того, как он перерабатывается. Удаление краски позволяет удалить 95% BPA. ^{[ 9 ]} а полученная целлюлоза используется для изготовления газетной бумаги, туалетной бумаги и салфеток для лица. Если удаление краски не производится, BPA остается в волокнах. Переработанная таким образом бумага обычно превращается в гофрированный древесноволокнистый картон . ^{[ 9 ]}
Этоксилированный BPA находит незначительное применение в качестве «выравнивающего агента» при гальванике олова .
На основе бисфенола А также было разработано несколько потенциальных лекарств, включая раланитен , ацетат раланитена и EPI-001 .

Заменители БФА

Опасения по поводу воздействия BPA на здоровье привели к тому, что некоторые производители заменили его другими бисфенолами, такими как бисфенол S и бисфенол F. Они производятся аналогично BPA путем замены ацетона другими кетонами , которые подвергаются аналогичным реакциям конденсации. ^{[ 7 ]} Таким образом, в бисфеноле F буква F означает формальдегид . По поводу этих заменителей также высказывались опасения по поводу здоровья. ^{[ 66 ]}^{[ 24 ]} Альтернативные полимеры, такие как сополиэфир тритана, были разработаны для придания тех же свойств, что и поликарбонат (прочный, прозрачный), без использования BPA или его аналогов.

Имя	КАС	Реагенты
Бисфенол АФ	1478-61-1	Фенол	Гексафторацетон
Бисфенол Ф	620-92-8	Фенол	Формальдегид
Бисфенол С	80-09-1	Фенол	Триоксид серы
Бисфенол З	843-55-0	Фенол	Циклогексанон
Тетраметилбисфенол F	5384-21-4	2,6-ксиленол	Формальдегид

Безопасность человека

Контакт

В результате присутствия BPA в пластике и других обычных материалах большинство людей часто подвергаются воздействию следовых количеств BPA. ^{[ 67 ]}^{[ 68 ]}^{[ 69 ]} Основным источником воздействия на человека являются продукты питания, поскольку эпоксидная смола и ПВХ используются для покрытия внутренней части пищевых банок, чтобы предотвратить коррозию металла кислыми пищевыми продуктами. Контейнеры для напитков из поликарбоната также являются источником воздействия, хотя большинство одноразовых бутылок для напитков на самом деле изготовлены из ПЭТ , который не содержит BPA. Среди непищевых источников пути воздействия включают пыль, ^{[ 10 ]} термобумага, ^{[ 20 ]} одежда, ^{[ 19 ]} стоматологические материалы, ^{[ 70 ]} и медицинские приборы. ^{[ 17 ]} Хотя воздействие BPA является обычным явлением, оно не накапливается в организме: токсикокинетические исследования показали, что биологический период полураспада BPA у взрослых людей составляет около двух часов. ^{[ 71 ]}^{[ 72 ]} Организм сначала превращает его в более водорастворимые соединения посредством глюкуронидации или сульфатирования , которые затем выводятся из организма через мочу. Это позволяет легко определить воздействие с помощью анализа мочи, что облегчает удобный биомониторинг населения. ^{[ 22 ]}^{[ 17 ]}^{[ 73 ]} Контейнеры для еды и напитков, изготовленные из пластика, содержащего бисфенол А, не загрязняют содержимое и не вызывают повышенного риска рака. ^{[ 74 ]}

Влияние на здоровье и регулирование

Влияние BPA на здоровье было предметом длительных общественных и научных дебатов. ^{[ 12 ]}^{[ 13 ]}^{[ 14 ]} по состоянию на 2024 год на PubMed опубликовано более 18 000 научных работ. ^{[ 75 ]} Беспокойство в основном связано с его эстрогеноподобной активностью, хотя он может взаимодействовать с другими рецепторными системами как химическое вещество, нарушающее работу эндокринной системы . ^{[ 76 ]} Все эти взаимодействия очень слабы, но воздействие BPA фактически продолжается на протяжении всей жизни, что вызывает беспокойство по поводу возможных кумулятивных эффектов. Изучение такого рода долгосрочного взаимодействия при низких дозах затруднено, и, хотя было проведено множество исследований, существуют значительные расхождения в их выводах относительно природы наблюдаемых эффектов, а также уровней, на которых они происходят. ^{[ 12 ]} Распространенной критикой является то, что спонсируемые промышленностью испытания, как правило, показывают, что BPA безопаснее, чем исследования, проводимые академическими или государственными лабораториями. ^{[ 14 ]}^{[ 77 ]} хотя это также объясняется более качественным планированием отраслевых исследований. ^{[ 13 ]}^{[ 78 ]}

Агентства общественного здравоохранения в ЕС, ^{[ 79 ]}^{[ 80 ]}^{[ 81 ]} НАС, ^{[ 82 ]}^{[ 83 ]} Канада, ^{[ 84 ]} Австралия ^{[ 85 ]} и Японии, а также ВОЗ ^{[ 12 ]} все изучили риски для здоровья, связанные с BPA, и обнаружили, что нормальное воздействие ниже уровня, который в настоящее время ассоциируется с риском. Несмотря на это, из-за научной неопределенности многие юрисдикции предприняли шаги по снижению воздействия в целях предосторожности. В частности, считается, что младенцы подвергаются большему риску, ^{[ 86 ]} что привело к запрету на использование BPA в детских бутылочках и сопутствующих товарах в США, ^{[ 87 ]} Канада, ^{[ 88 ]} и я ^{[ 89 ]} среди других. Производители бутылочек в значительной степени перешли с поликарбоната на полипропилен , и есть некоторые свидетельства того, что в результате этого воздействие BPA на младенцев снизилось. ^{[ 22 ]} Европейское химическое агентство добавило BPA в список веществ, вызывающих очень большую обеспокоенность (SVHC), что облегчит ограничение или запрет его использования в будущем. ^{[ 90 ]}^{[ 91 ]} В июне 2023 года, после того как EFSA сообщило о токсичности BPA, Европейский Союз в начале 2024 года принял резолюцию о запрете BPA во всех материалах, контактирующих с пищевыми продуктами, включая пластик и упаковку с покрытием, и заявил, что будет также рассматривать другие бисфенолы, чтобы избежать замены другими. вредные вещества.

BPA проявляет очень низкую острую токсичность (т.е. при однократной большой дозе), о чем свидетельствует его ЛД _50, равная 4 г/кг (мыши). Отчеты показывают, что он также оказывает незначительное раздражитель кожи, хотя и в меньшей степени, чем фенол . ^{[ 7 ]}

Согласно статье в журнале Nature Communications, опубликованной в августе 2024 года, расстройство аутистического спектра у мужчин связано с нарушением ароматазы мозга под воздействием пренатального BPA. ^{[ 92 ]}

Фармакология

Наложение эстрадиола , основного женского полового гормона человека (зеленый) и BPA (фиолетовый). Это демонстрирует взаимосвязь структура-активность , которая позволяет BPA имитировать эффекты эстрадиола и других эстрогенов.

Было обнаружено, что BPA взаимодействует с разнообразным спектром рецепторов гормонов как у людей, так и у животных. ^{[ 76 ]} Он связывается с обоими ядерными рецепторами эстрогена (ER), ERα и ERβ . BPA является селективным модулятором эстрогеновых рецепторов (SERM) или частичным агонистом ER, поэтому он может служить как эстрогена агонистом , так и антагонистом . Однако он в 1000–2000 раз менее эффективен, чем эстрадиол , основной женский половой гормон человека. В высоких концентрациях BPA также связывается и действует как антагонист андрогенного рецептора (AR). Было обнаружено, что помимо связывания с рецептором это соединение влияет на в клетках Лейдига стероидогенез , в том числе влияет на экспрессию 17α-гидроксилазы/17,20-лиазы и ароматазы , а также препятствует связыванию рецептора ЛГ с лигандом. ^{[ 93 ]}

Бисфенол А взаимодействует с рецептором эстрогена γ (ERR-γ). Этот сиротский рецептор (эндогенный лиганд неизвестен) действует как конститутивный активатор транскрипции. BPA, по-видимому, сильно связывается с ERR-γ ( константа диссоциации = 5,5 нМ), но лишь слабо с ER. ^{[ 94 ]} Связывание BPA с ERR-γ сохраняет его базальную конститутивную активность. ^{[ 94 ]} Он также может защитить его от дезактивации СЭРМ 4-гидрокситамоксифена (афимоксифена). ^{[ 94 ]} Это может быть механизмом, посредством которого BPA действует как ксеноэстроген . ^{[ 94 ]} Различная экспрессия ERR-γ в разных частях тела может объяснять различия в эффектах бисфенола А. Также было обнаружено, что BPA действует как агонист GPER ( GPR30 ). ^{[ 95 ]}

Экологическая безопасность

Распространение и деградация

BPA обнаруживается в естественной среде с 1990-х годов и в настоящее время широко распространен. ^{[ 96 ]} В первую очередь это загрязнитель рек. ^{[ 97 ]} но также наблюдалось в морской среде, ^{[ 98 ]} в почвах, ^{[ 99 ]} и более низкие уровни также могут быть обнаружены в воздухе. ^{[ 100 ]} Растворимость BPA в воде низкая (~300 г на тонну воды). ^{[ 2 ]} но этого все же достаточно, чтобы сделать его важным средством распространения в окружающей среде. ^{[ 99 ]} Многие из крупнейших источников загрязнения BPA связаны с водой, особенно сточные воды промышленных предприятий, использующих BPA. Переработка бумаги может быть основным источником выбросов, если сюда входит термобумага , ^{[ 9 ]}^{[ 101 ]} выщелачивание изделий из ПВХ также может быть существенным источником, ^{[ 97 ]} как и фильтрация свалки . ^{[ 102 ]}

Во всех случаях очистка сточных вод может быть высокоэффективной при удалении BPA, обеспечивая сокращение на 91–98%. ^{[ 103 ]} Тем не менее, оставшиеся 2–9% BPA попадут в окружающую среду, при этом низкие уровни BPA обычно наблюдаются в поверхностных водах и отложениях в США и Европе. ^{[ 104 ]}

Попадая в окружающую среду, BPA подвергается аэробному биоразложению под действием самых разных организмов. ^{[ 96 ]}^{[ 105 ]}^{[ 106 ]} Период его полураспада в воде оценивается от 4,5 до 15 дней, разложение в воздухе происходит быстрее, а образцы почвы разлагаются медленнее. ^{[ 99 ]} BPA в отложениях разлагается медленнее всего, особенно в анаэробных условиях. абиотическом Сообщалось об разложении, но оно обычно происходит медленнее, чем биоразложение. Пути включают фотоокисление или реакции с минералами, такими как гетит, которые могут присутствовать в почвах и отложениях. ^{[ 107 ]}

Воздействие на окружающую среду

BPA является загрязнителем окружающей среды, вызывающим растущую обеспокоенность . ^{[ 102 ]} Несмотря на короткий период полураспада и отсутствие биоаккумуляции , постоянный выброс BPA в окружающую среду вызывает постоянное воздействие как на растения, так и на растения. ^{[ 108 ]} и животный мир. Хотя было проведено множество исследований, они часто фокусируются на ограниченном круге модельных организмов и могут использовать концентрации BPA, значительно превышающие уровни окружающей среды. ^{[ 109 ]} Таким образом, точное влияние BPA на рост, размножение и развитие водных организмов до конца не изучено. ^{[ 109 ]} Тем не менее, существующие данные показывают, что воздействие BPA на дикую природу в целом отрицательное. ^{[ 110 ]}^{[ 111 ]} BPA, по-видимому, способен влиять на развитие и размножение широкого спектра диких животных. ^{[ 111 ]}^{[ 112 ]} при этом некоторые виды особенно чувствительны, например беспозвоночные и амфибии . ^{[ 110 ]}

См. также

Структурно связанные

4,4'-Дигидроксибензофенон - используется в качестве УФ-стабилизатора в косметике и пластмассах.
Динитробисфенол А - предполагаемый метаболит BPA, который может проявлять усиленный эндокринный разрушительный характер.
HPTE - метаболит синтетического инсектицида метоксихлора.

Другие

2,2,4,4-Тетраметил-1,3-циклобутандиол – замена BPA нового поколения
4-трет-Бутилфенол - используется в качестве регулятора длины цепи при производстве поликарбонатов и эпоксидных смол. Он также изучался как потенциальный разрушитель эндокринной системы.

Ссылки

^ Лим К.Ф., Тански Дж.М. (3 августа 2007 г.). «Структурный анализ бисфенола-А и его аналогов бисфенола с метиленовыми, серными и кислородными мостиками». Журнал химической кристаллографии . 37 (9): 587–595. дои : 10.1007/s10870-007-9207-8 . S2CID 97284173 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Шариф А., Ангов М.Дж., Уэллс Дж.Д., Джонсон Б.Б. (11 мая 2006 г.). «Растворимость эстрона в воде, 17β-эстрадиола, 17α-этинилэстрадиола и бисфенола А». Журнал химических и инженерных данных . 51 (3): 879–881. дои : 10.1021/je050318c .
^ Робинсон Б.Дж., Хуэй Дж.П., Су Э.К., Хеллоу Дж. (2009). «Эстрогенные соединения в морской воде и отложениях гавани Галифакса, Новая Шотландия, Канада». Экологическая токсикология и химия . 28 (1): 18–25. дои : 10.1897/08-203.1 . ПМИД 18702564 . S2CID 13528747 .
^ «Информационный бюллетень по химическим веществам – Cas № 80057 CASRN 80-05-7» . speclab.com . 1 апреля 2012 года. Архивировано из оригинала 12 февраля 2012 года . Проверено 14 июня 2012 г.
^ Jump up to: ^а ^б Митрофанова С.Е., Бакирова И.Н., Зенитова Л.А., Галимзянова А.Р., Нефедьев Е.С. (сентябрь 2009 г.). «Полиуретановые лаковые материалы на основе дифенилолпропана». Российский журнал прикладной химии . 82 (9): 1630–1635. дои : 10.1134/S1070427209090225 . S2CID 98036316 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Sigma-Aldrich Co. , Бисфенол А.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Фиге Х., Фогес Х.В., Хамамото Т., Умемура С., Ивата Т., Мики Х., Фудзита Ю., Буйш Х.Дж., Гарбе Д., Паулюс В. (2000). «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a19_313 . ISBN 978-3527306732 .
^ Jump up to: ^а ^б Авраам А., Чакраборти П. (июнь 2020 г.). «Обзор источников и воздействия бисфенола А на здоровье». Обзоры на тему Гигиена окружающей среды . 35 (2): 201–210. дои : 10.1515/reveh-2019-0034 . ПМИД 31743105 . S2CID 208186123 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Европейская комиссия. Объединенный исследовательский центр. Институт защиты прав потребителей здоровья (2010). Обновленный отчет Европейского Союза об оценке рисков: 4,4'-изопропилидендифенол (бисфенол-А): дополнение по охране окружающей среды от февраля 2008 г. Офис публикаций. п. 6. дои : 10.2788/40195 . ISBN 9789279175428 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Василевич Т., Харнер Т. (май 2021 г.). «Бисфенол А и его аналоги в наружном и внутреннем воздухе: свойства, источники и глобальные уровни» . Наука об общей окружающей среде . 789 : 148013. Бибкод : 2021ScTEn.78948013V . doi : 10.1016/j.scitotenv.2021.148013 . ПМИД 34323825 .
^ Кадоган Д.Ф., Хоуик С.Дж. (2000). «Пластификаторы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a20_439 . ISBN 3527306730 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Совместное совещание экспертов ФАО/ВОЗ по рассмотрению токсикологических и медицинских аспектов бисфенола А: окончательный отчет, включая отчет совещания заинтересованных сторон по бисфенолу А, 1-5 ноября 2010 г., Оттава, Канада . Всемирная организация здравоохранения. 2011. HDL : 10665/44624 . ISBN 978-92-4-156427-4 . Проверено 23 марта 2022 г.
^ Jump up to: ^а ^б ^с Хенгстлер Дж.Г., Фот Х., Гебель Т., Крамер П.Дж., Лилиенблюм В., Швайнфурт Х. и др. (апрель 2011 г.). «Критическая оценка ключевых данных об опасности воздействия бисфенола А на здоровье человека» . Критические обзоры по токсикологии . 41 (4): 263–291. дои : 10.3109/10408444.2011.558487 . ПМК 3135059 . ПМИД 21438738 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Майерс Дж.П., фон Саал Ф.С., Акингбеми Б.Т., Аризоно К., Белчер С., Колборн Т. и др. (март 2009 г.). «Почему агентства общественного здравоохранения не могут полагаться на хорошую лабораторную практику как на критерий отбора данных: случай бисфенола А» . Перспективы гигиены окружающей среды . 117 (3): 309–315. дои : 10.1289/ehp.0800173 . ПМК 2661896 . ПМИД 19337501 .
^ Иган М (2013). «Сара А. Фогель. Безопасно ли это? BPA и борьба за определение безопасности химических веществ». Исида . 105 (1). Беркли: Издательство Калифорнийского университета: 254. doi : 10.1086/676809 . ISSN 0021-1753 .
^ Jump up to: ^а ^б Блер Р.М. (1 марта 2000 г.). «Относительное сродство связывания 188 природных и ксенохимических веществ с эстрогеновыми рецепторами: структурное разнообразие лигандов» . Токсикологические науки . 54 (1): 138–153. дои : 10.1093/toxsci/54.1.138 . ПМИД 10746941 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Гинс Т., Аэртс Д., Берто С., Бургиньон Дж. П., Гойенс Л., Лекомт П. и др. (октябрь 2012 г.). «Обзор диетического и недиетического воздействия бисфенола-А». Пищевая и химическая токсикология . 50 (10): 3725–3740. дои : 10.1016/j.fct.2012.07.059 . ПМИД 22889897 .
^ Нунан ГО, Акерман Л.К., Бегли Т.Х. (июль 2011 г.). «Концентрация бисфенола А в широко потребляемых консервах на рынке США». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 59 (13): 7178–7185. дои : 10.1021/jf201076f . ПМИД 21598963 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Сюэ Дж., Лю В., Каннан К. (май 2017 г.). «Бисфенолы, бензофеноны и диглицидиловые эфиры бисфенола А в текстиле и детской одежде» . Экологические науки и технологии . 51 (9): 5279–5286. Бибкод : 2017EnST...51.5279X . doi : 10.1021/acs.est.7b00701 . ПМИД 28368574 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Бьернсдоттер МК, де Бур Х, Бальестерос-Гомес А (сентябрь 2017 г.). «Бисфенол А и его заменители в термобумаге: обзор» . Хемосфера . 182 : 691–706. Бибкод : 2017Chmsp.182..691B . doi : 10.1016/j.chemSphere.2017.05.070 . hdl : 1871.1/0c9480c5-48ce-4955-8d53-39b8b246802f . ПМИД 28528315 .
^ Аховуо-Салоранта А, Форсс Х, Уолш Т, Нордблад А, Мякеля М, Уортингтон Х.В. (июль 2017 г.). «Герметики ямок и фиссур для предотвращения кариеса постоянных зубов» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 2017 (7): CD001830. дои : 10.1002/14651858.CD001830.pub5 . ПМК 6483295 . ПМИД 28759120 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Хуан Р.П., Лю Чж., Инь Х., Дан З., У ПХ, Чжу Н.В., Линь З. (июнь 2018 г.). «Концентрация бисфенола А в моче человека, его потребление человеком на шести континентах и годовые тенденции среднего потребления взрослым и детьми во всем мире: тщательный обзор литературы». Наука об общей окружающей среде . 626 : 971–981. Бибкод : 2018ScTEn.626..971H . doi : 10.1016/j.scitotenv.2018.01.144 . ПМИД 29898562 . S2CID 49194096 .
^ Тён М., Дзика Э., Гонковски С., Войткевич Дж. (февраль 2020 г.). «Бисфенол S в пищевых продуктах вызывает гормональные и ожирение эффекты, сравнимые с бисфенолом А или хуже: обзор литературы» . Питательные вещества . 12 (2): 532. дои : 10.3390/nu12020532 . ПМК 7071457 . ПМИД 32092919 .
^ Jump up to: ^а ^б Чен Д., Каннан К., Тан Х., Чжэн З., Фэн Ю.Л., Ву Ю., Виделка М. (7 июня 2016 г.). «Аналоги бисфенола, кроме BPA: возникновение в окружающей среде, воздействие на человека и токсичность — обзор». Экологические науки и технологии . 50 (11): 5438–5453. Бибкод : 2016EnST...50.5438C . doi : 10.1021/acs.est.5b05387 . ПМИД 27143250 .
^ Эладак С., Гризин Т., Мойсон Д., Геркен М.Дж., Н'Тумба-Бин Т., Поцци-Годэн С., Беначи А., Ливера Г., Руиллер-Фабр В., Хабер Р. (2015). «Новая глава в истории бисфенола А: бисфенол S и бисфенол F не являются безопасной альтернативой этому соединению» . Фертильность и бесплодие . 103 (1): 11–21. doi : 10.1016/j.fertnstert.2014.11.005 . ПМИД 25475787 .
^
См.:
- А. Дианина (1891) "О продуктахъ конденсацiи кетоновъ съ фенолами" (On condensation products of ketones with phenols), Журнал Русского физико-химического общества (Journal of the Russian Physical Chemistry Society), 23 : 488-517, 523–546, 601–611; see especially pages 491-493 ("Диметилдифенолметань" (dimethyldiphenolmethane)).
- Перепечатано в сокращенном виде в: Дианин А. (1892) «Продукты конденсации кетонов и фенолов» , отчеты Немецкого химического общества в Берлине , 25 , часть 3: 334-337. два : 10.1002/cber.18920250333
^ Штаб-квартира Фама, Маркс М.Дж. (2012). «Эпоксидные смолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a09_547.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
^ Серини V (2000). «Поликарбонаты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a21_207 . ISBN 978-3527306732 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Фогель С.А. (ноябрь 2009 г.). «Политика пластмасс: создание и разрушение бисфенола как «безопасности» » . Американский журнал общественного здравоохранения . 99 (Приложение 3): S559–S566. дои : 10.2105/AJPH.2008.159228 . ПМК 2774166 . ПМИД 19890158 .
^ Доддс ЕС, Лоусон В. (1936). «Синтетические эстрогенные агенты без фенантренового ядра» . Природа . 137 (3476): 996. Бибкод : 1936Natur.137..996D . дои : 10.1038/137996a0 . S2CID 4171635 .
^ Доддс ЕС, Лоусон В. (1938). «Молекулярная структура в связи с эстрогенной активностью. Соединения без фенантренового ядра» . Труды Лондонского королевского общества B: Биологические науки . 125 (839): 222–232. Бибкод : 1938РСПСБ.125..222Д . дои : 10.1098/rspb.1938.0023 .
^ Квон Дж. Х., Кац Л. Е., Лильестранд Х. М. (октябрь 2007 г.). «Моделирование равновесия связывания в конкурентном анализе связывания эстрогеновых рецепторов». Хемосфера . 69 (7): 1025–1031. Бибкод : 2007Chmsp..69.1025K . doi : 10.1016/j.chemSphere.2007.04.047 . ПМИД 17559906 .
^ Угля CV, Негулеску II (1991). Синтез и характеристика олигомеров . ЦРК Пресс . п. 103. ИСБН 978-0-8493-4954-6 .
^ Де Анжелис А., Ингаллина П., Перего С. (март 2004 г.). «Твердокислотные катализаторы промышленной конденсации кетонов и альдегидов с ароматическими соединениями». Исследования в области промышленной и инженерной химии . 43 (5): 1169–1178. дои : 10.1021/ie030429+ .
^ Jump up to: ^а ^б Терасаки М., Номачи М., Эдмондс Дж.С., Морита М. (май 2004 г.). «Примеси в 4,4'-изопропилидендифеноле промышленного качества (бисфенол А): возможные последствия для эстрогенной активности». Хемосфера . 55 (6): 927–931. Бибкод : 2004Chmsp..55..927T . doi : 10.1016/j.chemSphere.2003.11.063 . ПМИД 15041297 .
^ Пахигян Дж. М., Цзо Ю (сентябрь 2018 г.). «Возникновение, эндокринные биоэффекты и судьба промежуточных продуктов и примесей химического разложения бисфенола А: обзор» . Хемосфера . 207 : 469–480. Бибкод : 2018Chmsp.207..469P . doi : 10.1016/j.chemSphere.2018.05.117 . ПМИД 29807346 . S2CID 44172964 .
^ Хейнс WM (2017). CRC справочник по химии и физике: готовый справочник химических и физических данных (2016-2017, 97-е изд.). Бока-Ратон, Флорида. стр. 3–56. ISBN 9781498754293 . {{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
^ Перрин Д.Д., Армарего В.Л. (1988). Очистка лабораторных химикатов . Баттерворт-Хайнеманн. п. 208. ИСБН 9780080347141 .
^ «2,2-бис(4-гидроксифенил)пропан» . www.ccdc.cam.ac.uk. Кембриджский центр кристаллографических данных . Проверено 29 июня 2022 г.
^ Окада К. (июль 1996 г.). «Рентгеноструктурный анализ кристаллической структуры и атомные заряды цветообразователей и проявителей. I. Проявители цвета». Журнал молекулярной структуры . 380 (3): 223–233. Бибкод : 1996JMoSt.380..223O . дои : 10.1016/0022-2860(95)09168-8 .
^ Волак Дж. Э., Кнутсон Дж., Мартин Дж. Д., Бойл П., Сарджент А. Л., Уайт Дж. Л. (1 декабря 2003 г.). «Динамический беспорядок и обмен конформеров в кристаллическом мономере поликарбоната». Журнал физической химии Б. 107 (48): 13293–13299. дои : 10.1021/jp036527q .
^ «4,4'-изопропилидендифенол» . sdbs.db.aist.go.jp. Спектральная база данных органических соединений (SDBS) . Проверено 29 июня 2022 г.
^ Серини V (2000). «Поликарбонаты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a21_207 . ISBN 978-3527306732 .
^ Нг Ф, Кутюр Г, Филипп С, Бутевен Б, Кайоль С (январь 2017 г.). «Ароматические эпоксидные мономеры на биологической основе для термореактивных материалов» . Молекулы . 22 (1): 149. doi : 10,3390/molecules22010149 . ПМК 6155700 . ПМИД 28106795 .
^ Крошвиц Дж.И. (1998). Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Том. 5 (5-е изд.). Уайли. п. 8. ISBN 978-0-471-52695-7 .
^ Гонсалвес Ф., Кавано Ю., Пфайфер К., Стэнсбери Дж.В., Брага Р.Р. (август 2009 г.). «Влияние содержания BisGMA, TEGDMA и BisEMA на вязкость, конверсию и прочность на изгиб экспериментальных смол и композитов». Европейский журнал устных наук . 117 (4): 442–446. дои : 10.1111/j.1600-0722.2009.00636.x . ПМИД 19627357 .
^ Сидериду И., Церки В., Папанастасиу Г. (апрель 2002 г.). «Влияние химической структуры на степень конверсии светоотверждаемых стоматологических смол на основе диметакрилата». Биоматериалы . 23 (8): 1819–1829. дои : 10.1016/S0142-9612(01)00308-8 . ПМИД 11950052 .
^ Сидириду И.Д., Ахилиас Д.С. (июль 2005 г.). «Исследование элюирования непрореагировавших Bis-GMA, TEGDMA, UDMA и Bis-EMA из светоотверждаемых стоматологических смол и композитов с использованием ВЭЖХ». Журнал исследований биомедицинских материалов. Часть B: Прикладные биоматериалы . 74Б (1): 617–626. дои : 10.1002/jbm.b.30252 . ПМИД 15889433 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Гинс Т., Гойенс Л., Ковачи А. (сентябрь 2011 г.). «Не упускаются ли из виду потенциальные источники воздействия бисфенола-А на человека?». Международный журнал гигиены и гигиены окружающей среды . 214 (5): 339–347. Бибкод : 2011IJHEH.214..339G . дои : 10.1016/j.ijheh.2011.04.005 . ПМИД 21570349 .
^ Хамертон I (1994). Химия и технология цианоэфирных смол (1-е изд.). Лондон: Blackie Academic & Professional. ISBN 978-0-7514-0044-1 .
^ Такекоши Т., Кохановски Дж.Э., Манелло Дж.С., Уэббер М.Дж. (июнь 1985 г.). «Полиэфиримиды. I. Получение диангидридов, содержащих ароматические эфирные группы». Журнал науки о полимерах: издание по химии полимеров . 23 (6): 1759–1769. Бибкод : 1985JPoSA..23.1759T . дои : 10.1002/pol.1985.170230616 .
^ Лау КС (2014). «10 – Высокоэффективные полиимиды и термостойкие полимеры». Справочник по термореактивным пластмассам (3-е изд.). Сан-Диего: Уильям Эндрю. стр. 319–323. ISBN 978-1-4557-3107-7 .
^ Виджаякумар CT, Шамим Ришвана С, Сурендер Р, Дэвид Матан Н, Винаягамурти С, Алам С (2 января 2014 г.). «Структурно разнообразные бензоксазины: синтез, полимеризация и термическая стабильность» . Разработаны мономеры и полимеры . 17 (1): 47–57. дои : 10.1080/15685551.2013.797216 . S2CID 94255723 .
^ Гош Н.Н., Кискан Б., Ягчи Ю. (ноябрь 2007 г.). «Полибензоксазины - новые высокоэффективные термореактивные смолы: синтез и свойства». Прогресс в науке о полимерах . 32 (11): 1344–1391. doi : 10.1016/j.progpolymsci.2007.07.002 .
^ Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Уайли. 26 января 2001 г. doi : 10.1002/0471238961.0118151323080920.a01 . ISBN 978-0-471-48494-3 .
^ Лаза Х.М., Велосо А., Вилас Х.Л. (10 января 2021 г.). «Разработка новых бисфенолов и этоксилированных полиуретанов с памятью формы». Журнал прикладной науки о полимерах . 138 (2): 49660. doi : 10.1002/app.49660 . S2CID 224955435 .
^ Крол П (2008). Линейные полиуретаны: методы синтеза, химическое строение, свойства и применение . Лейден: ВСП. стр. 11–14. ISBN 9789004161245 .
^ «Краткий отчет об оценке рисков Европейского Союза - Бис (2-этилгексил) фталат (ДЭГФ)» . Репозиторий публикаций Объединенного исследовательского центра (JRC) . Европейская комиссия. 16 июля 2008 г. ISSN 1018-5593 . Проверено 24 ноября 2021 г.
^ Шах AC, Поледна DJ (сентябрь 2003 г.). «Обзор продуктов из дисперсии ПВХ и смешивания смол». Журнал виниловых и аддитивных технологий . 9 (3): 146–154. дои : 10.1002/vnl.10076 . S2CID 98016356 .
^ Шах AC, Поледна DJ (сентябрь 2002 г.). «Обзор специальных ПВХ-смол». Журнал виниловых и аддитивных технологий . 8 (3): 214–221. дои : 10.1002/vnl.10365 . S2CID 97146596 .
^ Дагани М.Дж., Барда Х.Дж., Беня Ти.Дж., Сандерс, Д.С. «Бромные соединения». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a04_405 . ISBN 978-3527306732 .
^ Готье Л.Т., Лаурих Б., Эбер С.Э., Дрейк С., Летчер Р.Дж. (20 августа 2019 г.). «Тетрабромбисфенол-А-бис (дибромпропиловый эфир) антипирен в яйцах, отрыгиваниях и фекалиях серебристых чаек из множества районов Великих озер Северной Америки». Экологические науки и технологии . 53 (16): 9564–9571. Бибкод : 2019EnST...53.9564G . дои : 10.1021/acs.est.9b02472 . ПМИД 31364365 . S2CID 198998658 .
^ Павловский К.Х., Шартель Б. (ноябрь 2007 г.). «Механизмы огнестойкости трифенилфосфата, резорцина бис (дифенилфосфата) и бисфенола А (дифенилфосфата) в смесях поликарбоната / акрилонитрила, бутадиена и стирола». Полимер Интернэшнл . 56 (11): 1404–1414. дои : 10.1002/pi.2290 .
^ Лампреа К., Бресси А., Миранд-Брет С., Каупос Е., Громер МС (август 2018 г.). «Загрязнение городских стоков алкилфенолом и бисфенолом А: оценка потенциальных выбросов различных строительных материалов и автомобильных материалов» (PDF) . Международное исследование наук об окружающей среде и загрязнении окружающей среды . 25 (22): 21887–21900. Бибкод : 2018ESPR...2521887L . дои : 10.1007/s11356-018-2272-z . ПМИД 29796891 . S2CID 44140721 .
^ Ляо С., Каннан К. (ноябрь 2011 г.). «Широкое распространение бисфенола А в бумаге и бумажных изделиях: последствия воздействия на человека». Экологические науки и технологии . 45 (21): 9372–9379. Бибкод : 2011EnST...45.9372L . дои : 10.1021/es202507f . ПМИД 21939283 .
^ Рочестер-младший, Болден А.Л. (июль 2015 г.). «Бисфенол S и F: систематический обзор и сравнение гормональной активности заменителей бисфенола А» . Перспективы гигиены окружающей среды . 123 (7): 643–650. дои : 10.1289/ehp.1408989 . ПМЦ 4492270 . ПМИД 25775505 .
^ Калафат А.М., Йе Х, Вонг Л.И., Рейди Дж.А., Нидхэм Л.Л. (январь 2008 г.). «Воздействие на население США бисфенола А и 4-трет-октилфенола: 2003-2004 гг.» . Перспективы гигиены окружающей среды . 116 (1): 39–44. дои : 10.1289/ehp.10753 . ПМК 2199288 . ПМИД 18197297 .
^ Тён М., Рител Л., Новицка Н., Войткевич Дж. (май 2018 г.). «Состояние исследований бисфенолов в менее развитых странах ЕС: мини-обзор» . Токсикологические исследования . 7 (3): 371–380. дои : 10.1039/c8tx00064f . ПМК 6062254 . ПМИД 30090587 .
^ Ванденберг Л.Н., Хаузер Р., Маркус М., Олеа Н., Уэлшонс В.В. (август 2007 г.). «Воздействие бисфенола А (BPA) на человека». Репродуктивная токсикология . 24 (2): 139–177. дои : 10.1016/j.reprotox.2007.07.010 . ПМИД 17825522 .
^ Ван Ландуит К., Наврот Т., Гебелен Б., Де Мунк Дж., Снауварт Дж., Йошихара К., Шеерс Х., Годдерис Л., Хоет П., Ван Мирбек Б. (август 2011 г.). «Сколько выделяются стоматологические материалы на основе смол? Метааналитический подход». Стоматологические материалы . 27 (8): 723–747. doi : 10.1016/j.dental.2011.05.001 . ПМИД 21664675 .
^ Цукиока Т., Терасава Д.И., Сато С., Хатаяма Ю., Макино Т., Наказава Х. (2004). «Разработка аналитического метода определения следовых количеств BPA в образцах мочи и оценки воздействия BPA» . Журнал химии окружающей среды . 14 (1): 57–63. дои : 10.5985/jec.14.57 .
^ Шин Б.С., Ким Ч., Джун Ю.С., Ким Д.Х., Ли Б.М., Юн Ч. и др. (декабрь 2004 г.). «Физиологически обоснованная фармакокинетика бисфенола А». Журнал токсикологии и гигиены окружающей среды. Часть А. 67 (23–24): 1971–1985. Бибкод : 2004JTEHA..67.1971S . дои : 10.1080/15287390490514615 . ПМИД 15513896 . S2CID 24467830 .
^ Бусумах Р., Лесо В., Явиколи И., Хуусконен П., Вьегас С., Поррас С.П., Сантонен Т., Фрери Н., Роберт А., Ндау С. (август 2021 г.). «Биомониторинг профессионального воздействия бисфенола А, бисфенола S и бисфенола F: систематический обзор» . Наука об общей окружающей среде . 783 : 146905. Бибкод : 2021ScTEn.78346905B . doi : 10.1016/j.scitotenv.2021.146905 . hdl : 10400.21/13242 . ПМИД 33865140 . S2CID 233290894 .
^ «Вызывает ли использование пластиковых бутылок и контейнеров рак?» . Исследования рака Великобритании . 23 декабря 2021 г.
^ «бисфенол А — Результаты поиска — PubMed» . ПабМед . Проверено 26 января 2024 г.
^ Jump up to: ^а ^б Маккей Х., Абизейд А. (май 2018 г.). «Множество молекулярных мишеней: экосистема рецепторов бисфенола-А (BPA)». Гормоны и поведение . 101 : 59–67. дои : 10.1016/j.yhbeh.2017.11.001 . ПМИД 29104009 . S2CID 23088708 .
^ фон Саал Ф.С., Хьюз С. (2005). «Обширная новая литература, посвященная воздействию низких доз бисфенола А, показывает необходимость новой оценки риска» . Окружающая среда. Перспектива здоровья . 113 (8): 926–33. дои : 10.1289/ehp.7713 . ПМК 1280330 . ПМИД 16079060 .
^ Тигарден Дж.Г., Хэнсон-Друри С. (декабрь 2013 г.). «Систематический обзор исследований «низких доз» бисфенола А в контексте воздействия на человека: аргумент в пользу установления стандартов для сообщения о воздействии «низких доз» химических веществ». Пищевая и химическая токсикология . 62 : 935–948. дои : 10.1016/j.fct.2013.07.007 . ПМИД 23867546 .
^ «Бисфенол А – ЭХА» . echa.europa.eu . Архивировано из оригинала 8 июня 2022 года . Проверено 28 марта 2022 г.
^ Европейское управление по безопасности пищевых продуктов (2015). EFSA объясняет безопасность бисфенола А: научное мнение о бисфеноле А (2015 г.) . Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов. дои : 10.2805/075460 . ISBN 9789291996421 .
^ «Научное мнение о рисках для здоровья населения, связанных с присутствием бисфенола А (BPA) в пищевых продуктах». Журнал EFSA . 13 (1): 3978. 21 января 2015 г. doi : 10.2903/j.efsa.2015.3978 . hdl : 2164/12119 .
^ OCSPP Агентство по охране окружающей среды США (21 сентября 2015 г.). «Управление рисками для бисфенола А (BPA)» . www.epa.gov . Проверено 28 марта 2022 г.
^ Программа исследований CLARITY-BPA (октябрь 2021 г.). Отчет об исследовании NTP Консорциума, объединяющий академические и нормативные данные о токсичности бисфенола А (CLARITY-BPA): сборник опубликованных результатов . п. 18. дои : 10.22427/NTP-RR-18 . ПМИД 34910417 . S2CID 240266384 .
^ Министерство здравоохранения Канады (16 апреля 2013 г.). «Бисфенол А (БФА)» . www.canada.ca ( Здравоохранение Канады ) . Правительство Канады . Проверено 28 марта 2022 г.
^ «Бисфенол А (БФА)» . Пищевые стандарты Австралии и Новой Зеландии ( FSANZ ) . Министерство здравоохранения (Австралия) . Проверено 28 марта 2022 г.
^ Ашбергер К., Кастелло П., Хукстра Э (2010). Бисфенол А и детские бутылочки: проблемы и перспективы . Издательское бюро Европейского Союза. дои : 10.2788/97553 . ISBN 9789279158698 .
^ «Косвенные пищевые добавки: полимеры» . Федеральный реестр . Издательство правительства США. 77 ФР 41899
^ Отдел законодательной службы (1 июля 2020 г.). «Сводные федеральные законы Канады, Закон Канады о безопасности потребительских товаров» . законы-lois.justice.gc.ca .
^ «ЕВР-Лекс-32011L0008-RU-ЕВР-Лекс» . ЭУР-Лекс . Евросоюз. ДИРЕКТИВА КОМИССИИ 2011/8/EU от 28 января 2011 г., вносящая поправки в Директиву 2002/72/EC в отношении ограничения использования бисфенола А в пластиковых бутылочках для детского питания
^ «MSC единогласно согласен с тем, что бисфенол А является разрушителем эндокринной системы - Все новости - ECHA» . echa.europa.eu . Европейское химическое агентство ( ECHA ) . Проверено 19 июня 2017 г.
^ Фишер Д. (12 июля 2019 г.). «Суд ЕС подтвердил, что BPA является веществом, вызывающим «очень большую озабоченность» » . Новости гигиены окружающей среды . Проверено 21 июля 2020 г.
^ https://www.nature.com/articles/s41467-024-48897-8.
^ Акингбеми Б.Т., Соттас С.М., Кулова А.И., Клайнфелтер Г.Р., Харди М.П. (1 февраля 2004 г.). «Ингибирование стероидогенеза яичек ксеноэстрогеном бисфенолом А связано со снижением секреции лютеинизирующего гормона гипофиза и снижением экспрессии генов стероидогенных ферментов в клетках Лейдига крыс» . Эндокринология . 145 (2): 592–603. дои : 10.1210/en.2003-1174 . ПМИД 14605012 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Мацусима А., Какута Ю., Терамото Т., Косиба Т., Лю Х., Окада Х. и др. (октябрь 2007 г.). «Структурные доказательства связывания эндокринного разрушителя бисфенола А с человеческим ядерным рецептором ERR гамма». Журнал биохимии . 142 (4): 517–524. дои : 10.1093/jb/mvm158 . ПМИД 17761695 .
^ Просниц Э.Р., Бартон М. (май 2014 г.). «Биология эстрогена: новое понимание функции GPER и клинических возможностей» . Молекулярная и клеточная эндокринология . 389 (1–2): 71–83. дои : 10.1016/j.mce.2014.02.002 . ПМК 4040308 . ПМИД 24530924 .
^ Jump up to: ^а ^б Стейплс Калифорния, Доум П.Б., Клечка Г.М., Облок С.Т., Харрис Л.Р. (апрель 1998 г.). «Обзор судьбы, воздействия и воздействия бисфенола А на окружающую среду». Хемосфера . 36 (10): 2149–2173. Бибкод : 1998Chmsp..36.2149S . дои : 10.1016/S0045-6535(97)10133-3 . ПМИД 9566294 .
^ Jump up to: ^а ^б Корралес Дж., Кристофко Л.А., Стил В.Б., Йейтс Б.С., Брид CS, Уильямс ES, Брукс BW (29 июля 2015 г.). «Глобальная оценка бисфенола А в окружающей среде: обзор и анализ его появления и биоаккумуляции» . Доза-реакция . 13 (3): 1559325815598308. дои : 10.1177/1559325815598308 . ПМЦ 4674187 . ПМИД 26674671 .
^ Ожан К., Коджаман Э (февраль 2019 г.). «Временное и пространственное распределение бисфенола А в морской и пресной воде Турции». Архив загрязнения окружающей среды и токсикологии . 76 (2): 246–254. Бибкод : 2019ArECT..76..246O . дои : 10.1007/s00244-018-00594-6 . ПМИД 30610254 . S2CID 58536418 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Казинс И., Стейплс С., Клечка Г., Маккей Д. (июль 2002 г.). «Мультимедийная оценка судьбы бисфенола А в окружающей среде». Оценка человеческого и экологического риска . 8 (5): 1107–1135. Бибкод : 2002HERA....8.1107C . дои : 10.1080/1080-700291905846 . S2CID 43509780 .
^ Васильевич Т., Харнер Т. (октябрь 2021 г.). «Бисфенол А и его аналоги в наружном и внутреннем воздухе: свойства, источники и глобальные уровни» . Наука об общей окружающей среде . 789 : 148013. Бибкод : 2021ScTEn.789n8013V . doi : 10.1016/j.scitotenv.2021.148013 . ПМИД 34323825 .
^ Фюрхакер М., Шарф С., Вебер Х. (сентябрь 2000 г.). «Бисфенол А: выбросы из точечных источников». Хемосфера . 41 (5): 751–756. Бибкод : 2000Chmsp..41..751F . дои : 10.1016/S0045-6535(99)00466-X . ПМИД 10834378 .
^ Jump up to: ^а ^б Ци С, Хуан Дж, Ван Б, Дэн С, Ван Ю, Ю Г (2018). «Загрязняющие вещества, вызывающие растущую озабоченность, в фильтрате свалок в Китае: обзор» . Возникающие загрязнения . 4 (1): 1–10. дои : 10.1016/j.emcon.2018.06.001 .
^ Древес Дж. Э., Хемминг Дж., Ладенбургер С. Дж., Шауэр Дж., Сонцогни В. (2005). «Оценка изменений активности эндокринных нарушений во время очистки сточных вод с помощью биоанализов и химических измерений». Исследования водной среды . 77 (1): 12–23. Бибкод : 2005WaEnR..77...12D . дои : 10.2175/106143005x41573 . ПМИД 15765931 . S2CID 12283834 .
^ Клека Г.М., Стейплс К.А., Кларк К.Е., Ван дер Хувен Н., Томас Д.Е., Хентгес С.Г. (август 2009 г.). «Анализ воздействия бисфенола А в системах поверхностных вод в Северной Америке и Европе». Экологические науки и технологии . 43 (16): 6145–50. Бибкод : 2009EnST...43.6145K . дои : 10.1021/es900598e . ПМИД 19746705 .
^ Кан Дж, Катаяма Ю, Кондо Ф (16 января 2006 г.). «Биодеградация или метаболизм бисфенола А: от микроорганизмов к млекопитающим». Токсикология . 217 (2–3): 81–90. дои : 10.1016/j.tox.2005.10.001 . ПМИД 16288945 .
^ Чжан С., Ли Ю, Ван С., Ню Л., Цай В. (2 января 2016 г.). «Появление соединений, нарушающих работу эндокринной системы, в водной среде и их бактериальная деградация: обзор». Критические обзоры в области экологических наук и технологий . 46 (1): 1–59. Бибкод : 2016CREST..46....1Z . дои : 10.1080/10643389.2015.1061881 . S2CID 94353391 .
^ Im J, Löffler FE (16 августа 2016 г.). «Судьба бисфенола А в наземной и водной среде». Экологические науки и технологии . 50 (16): 8403–8416. Бибкод : 2016EnST...50.8403I . doi : 10.1021/acs.est.6b00877 . ОСТИ 1470902 . ПМИД 27401879 .
^ Сяо С, Ван Л, Чжоу Ц, Хуан Икс (февраль 2020 г.). «Опасности воздействия бисфенола А (BPA): систематический обзор исследований токсикологии растений». Журнал опасных материалов . 384 : 121488. Бибкод : 2020JHzM..38421488X . дои : 10.1016/j.jhazmat.2019.121488 . ПМИД 31699483 . S2CID 207939269 .
^ Jump up to: ^а ^б Рубин А.М., Зеебахер Ф. (июль 2022 г.). «Бисфенолы влияют на уровень гормонов у животных: метаанализ». Наука об общей окружающей среде . 828 : 154533. Бибкод : 2022ScTEn.82854533R . doi : 10.1016/j.scitotenv.2022.154533 . ПМИД 35288143 . S2CID 247423338 .
^ Jump up to: ^а ^б Ву NC, Зеебахер Ф (июль 2020 г.). «Влияние загрязнителя пластика бисфенола А на биологию водных организмов: метаанализ». Биология глобальных изменений . 26 (7): 3821–3833. Бибкод : 2020GCBio..26.3821W . дои : 10.1111/gcb.15127 . ПМИД 32436328 . S2CID 218765595 .
^ Jump up to: ^а ^б Ольманн Дж, Шульте-Ольманн Ю, Клоас В, Ягнич О, Лутц И, Куск КО, Волленбергер Л, Сантос Э.М., Полл Г.К., Ван Лук К.Дж., Тайлер С.Р. (2009). «Критический анализ биологического воздействия пластификаторов на дикую природу» . Философские труды Королевского общества B: Биологические науки . 364 (1526): 2047–62. дои : 10.1098/rstb.2008.0242 . ПМК 2873012 . ПМИД 19528055 .
^ Ву NC, Рубин AM, Зеебахер Ф (26 января 2022 г.). «Эндокринные нарушения из-за пластикового загрязнения и потепления увеличивают энергетические затраты на рост рыбы» . Труды Королевского общества B: Биологические науки . 289 (1967). дои : 10.1098/рспб.2021.2077 . ISSN 0962-8452 . ПМЦ 8790379 . ПМИД 35078359 .

[1] Лим К.Ф., Тански Дж.М. (3 августа 2007 г.). «Структурный анализ бисфенола-А и его аналогов бисфенола с метиленовыми, серными и кислородными мостиками». Журнал химической кристаллографии . 37 (9): 587–595. дои : 10.1007/s10870-007-9207-8 . S2CID 97284173 .

[water-solubility-2] Jump up to: ^а ^б ^с Шариф А., Ангов М.Дж., Уэллс Дж.Д., Джонсон Б.Б. (11 мая 2006 г.). «Растворимость эстрона в воде, 17β-эстрадиола, 17α-этинилэстрадиола и бисфенола А». Журнал химических и инженерных данных . 51 (3): 879–881. дои : 10.1021/je050318c .

[3] Робинсон Б.Дж., Хуэй Дж.П., Су Э.К., Хеллоу Дж. (2009). «Эстрогенные соединения в морской воде и отложениях гавани Галифакса, Новая Шотландия, Канада». Экологическая токсикология и химия . 28 (1): 18–25. дои : 10.1897/08-203.1 . ПМИД 18702564 . S2CID 13528747 .

[4] «Информационный бюллетень по химическим веществам – Cas № 80057 CASRN 80-05-7» . speclab.com . 1 апреля 2012 года. Архивировано из оригинала 12 февраля 2012 года . Проверено 14 июня 2012 г.

[mbt-mpt-5] Jump up to: ^а ^б Митрофанова С.Е., Бакирова И.Н., Зенитова Л.А., Галимзянова А.Р., Нефедьев Е.С. (сентябрь 2009 г.). «Полиуретановые лаковые материалы на основе дифенилолпропана». Российский журнал прикладной химии . 82 (9): 1630–1635. дои : 10.1134/S1070427209090225 . S2CID 98036316 .

[Sigma-6] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Sigma-Aldrich Co. , Бисфенол А.

[Fiege-7] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Фиге Х., Фогес Х.В., Хамамото Т., Умемура С., Ивата Т., Мики Х., Фудзита Ю., Буйш Х.Дж., Гарбе Д., Паулюс В. (2000). «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a19_313 . ISBN 978-3527306732 .

[production-8] Jump up to: ^а ^б Авраам А., Чакраборти П. (июнь 2020 г.). «Обзор источников и воздействия бисфенола А на здоровье». Обзоры на тему Гигиена окружающей среды . 35 (2): 201–210. дои : 10.1515/reveh-2019-0034 . ПМИД 31743105 . S2CID 208186123 .

[EU2008-9] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Европейская комиссия. Объединенный исследовательский центр. Институт защиты прав потребителей здоровья (2010). Обновленный отчет Европейского Союза об оценке рисков: 4,4'-изопропилидендифенол (бисфенол-А): дополнение по охране окружающей среды от февраля 2008 г. Офис публикаций. п. 6. дои : 10.2788/40195 . ISBN 9789279175428 .

[Tom2021-10] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Василевич Т., Харнер Т. (май 2021 г.). «Бисфенол А и его аналоги в наружном и внутреннем воздухе: свойства, источники и глобальные уровни» . Наука об общей окружающей среде . 789 : 148013. Бибкод : 2021ScTEn.78948013V . doi : 10.1016/j.scitotenv.2021.148013 . ПМИД 34323825 .

[11] Кадоган Д.Ф., Хоуик С.Дж. (2000). «Пластификаторы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a20_439 . ISBN 3527306730 .

[WHO-12] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Совместное совещание экспертов ФАО/ВОЗ по рассмотрению токсикологических и медицинских аспектов бисфенола А: окончательный отчет, включая отчет совещания заинтересованных сторон по бисфенолу А, 1-5 ноября 2010 г., Оттава, Канада . Всемирная организация здравоохранения. 2011. HDL : 10665/44624 . ISBN 978-92-4-156427-4 . Проверено 23 марта 2022 г.

[German2011-13] Jump up to: ^а ^б ^с Хенгстлер Дж.Г., Фот Х., Гебель Т., Крамер П.Дж., Лилиенблюм В., Швайнфурт Х. и др. (апрель 2011 г.). «Критическая оценка ключевых данных об опасности воздействия бисфенола А на здоровье человека» . Критические обзоры по токсикологии . 41 (4): 263–291. дои : 10.3109/10408444.2011.558487 . ПМК 3135059 . ПМИД 21438738 .

[GLP-14] Jump up to: ^а ^б ^с Майерс Дж.П., фон Саал Ф.С., Акингбеми Б.Т., Аризоно К., Белчер С., Колборн Т. и др. (март 2009 г.). «Почему агентства общественного здравоохранения не могут полагаться на хорошую лабораторную практику как на критерий отбора данных: случай бисфенола А» . Перспективы гигиены окружающей среды . 117 (3): 309–315. дои : 10.1289/ehp.0800173 . ПМК 2661896 . ПМИД 19337501 .

[15] Иган М (2013). «Сара А. Фогель. Безопасно ли это? BPA и борьба за определение безопасности химических веществ». Исида . 105 (1). Беркли: Издательство Калифорнийского университета: 254. doi : 10.1086/676809 . ISSN 0021-1753 .

[Xenochemicals-16] Jump up to: ^а ^б Блер Р.М. (1 марта 2000 г.). «Относительное сродство связывания 188 природных и ксенохимических веществ с эстрогеновыми рецепторами: структурное разнообразие лигандов» . Токсикологические науки . 54 (1): 138–153. дои : 10.1093/toxsci/54.1.138 . ПМИД 10746941 .

[Covaci-17] Jump up to: ^а ^б ^с Гинс Т., Аэртс Д., Берто С., Бургиньон Дж. П., Гойенс Л., Лекомт П. и др. (октябрь 2012 г.). «Обзор диетического и недиетического воздействия бисфенола-А». Пищевая и химическая токсикология . 50 (10): 3725–3740. дои : 10.1016/j.fct.2012.07.059 . ПМИД 22889897 .

[18] Нунан ГО, Акерман Л.К., Бегли Т.Х. (июль 2011 г.). «Концентрация бисфенола А в широко потребляемых консервах на рынке США». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 59 (13): 7178–7185. дои : 10.1021/jf201076f . ПМИД 21598963 .

[ir.rcees.ac.cn-19] Jump up to: ^а ^б ^с Сюэ Дж., Лю В., Каннан К. (май 2017 г.). «Бисфенолы, бензофеноны и диглицидиловые эфиры бисфенола А в текстиле и детской одежде» . Экологические науки и технологии . 51 (9): 5279–5286. Бибкод : 2017EnST...51.5279X . doi : 10.1021/acs.est.7b00701 . ПМИД 28368574 .

[paper1-20] Jump up to: ^а ^б ^с Бьернсдоттер МК, де Бур Х, Бальестерос-Гомес А (сентябрь 2017 г.). «Бисфенол А и его заменители в термобумаге: обзор» . Хемосфера . 182 : 691–706. Бибкод : 2017Chmsp.182..691B . doi : 10.1016/j.chemSphere.2017.05.070 . hdl : 1871.1/0c9480c5-48ce-4955-8d53-39b8b246802f . ПМИД 28528315 .

[teeth-21] Аховуо-Салоранта А, Форсс Х, Уолш Т, Нордблад А, Мякеля М, Уортингтон Х.В. (июль 2017 г.). «Герметики ямок и фиссур для предотвращения кариеса постоянных зубов» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 2017 (7): CD001830. дои : 10.1002/14651858.CD001830.pub5 . ПМК 6483295 . ПМИД 28759120 .

[auto-22] Jump up to: ^а ^б ^с Хуан Р.П., Лю Чж., Инь Х., Дан З., У ПХ, Чжу Н.В., Линь З. (июнь 2018 г.). «Концентрация бисфенола А в моче человека, его потребление человеком на шести континентах и годовые тенденции среднего потребления взрослым и детьми во всем мире: тщательный обзор литературы». Наука об общей окружающей среде . 626 : 971–981. Бибкод : 2018ScTEn.626..971H . doi : 10.1016/j.scitotenv.2018.01.144 . ПМИД 29898562 . S2CID 49194096 .

[23] Тён М., Дзика Э., Гонковски С., Войткевич Дж. (февраль 2020 г.). «Бисфенол S в пищевых продуктах вызывает гормональные и ожирение эффекты, сравнимые с бисфенолом А или хуже: обзор литературы» . Питательные вещества . 12 (2): 532. дои : 10.3390/nu12020532 . ПМК 7071457 . ПМИД 32092919 .

[Other-24] Jump up to: ^а ^б Чен Д., Каннан К., Тан Х., Чжэн З., Фэн Ю.Л., Ву Ю., Виделка М. (7 июня 2016 г.). «Аналоги бисфенола, кроме BPA: возникновение в окружающей среде, воздействие на человека и токсичность — обзор». Экологические науки и технологии . 50 (11): 5438–5453. Бибкод : 2016EnST...50.5438C . doi : 10.1021/acs.est.5b05387 . ПМИД 27143250 .

[25] Эладак С., Гризин Т., Мойсон Д., Геркен М.Дж., Н'Тумба-Бин Т., Поцци-Годэн С., Беначи А., Ливера Г., Руиллер-Фабр В., Хабер Р. (2015). «Новая глава в истории бисфенола А: бисфенол S и бисфенол F не являются безопасной альтернативой этому соединению» . Фертильность и бесплодие . 103 (1): 11–21. doi : 10.1016/j.fertnstert.2014.11.005 . ПМИД 25475787 .

[26] См.:
А. Дианина (1891) "О продуктахъ конденсацiи кетоновъ съ фенолами" (On condensation products of ketones with phenols), Журнал Русского физико-химического общества (Journal of the Russian Physical Chemistry Society), 23 : 488-517, 523–546, 601–611; see especially pages 491-493 ("Диметилдифенолметань" (dimethyldiphenolmethane)).

Перепечатано в сокращенном виде в: Дианин А. (1892) «Продукты конденсации кетонов и фенолов» , отчеты Немецкого химического общества в Берлине , 25 , часть 3: 334-337. два : 10.1002/cber.18920250333

[27] А. Дианина (1891) "О продуктахъ конденсацiи кетоновъ съ фенолами" (On condensation products of ketones with phenols), Журнал Русского физико-химического общества (Journal of the Russian Physical Chemistry Society), 23 : 488-517, 523–546, 601–611; see especially pages 491-493 ("Диметилдифенолметань" (dimethyldiphenolmethane)).

[28] Перепечатано в сокращенном виде в: Дианин А. (1892) «Продукты конденсации кетонов и фенолов» , отчеты Немецкого химического общества в Берлине , 25 , часть 3: 334-337. два : 10.1002/cber.18920250333

[UllmannEpox-27] Штаб-квартира Фама, Маркс М.Дж. (2012). «Эпоксидные смолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a09_547.pub2 . ISBN 978-3527306732 .

[Ullmann-28] Серини V (2000). «Поликарбонаты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a21_207 . ISBN 978-3527306732 .

[Vogel2009-29] Jump up to: ^а ^б ^с Фогель С.А. (ноябрь 2009 г.). «Политика пластмасс: создание и разрушение бисфенола как «безопасности» » . Американский журнал общественного здравоохранения . 99 (Приложение 3): S559–S566. дои : 10.2105/AJPH.2008.159228 . ПМК 2774166 . ПМИД 19890158 .

[30] Доддс ЕС, Лоусон В. (1936). «Синтетические эстрогенные агенты без фенантренового ядра» . Природа . 137 (3476): 996. Бибкод : 1936Natur.137..996D . дои : 10.1038/137996a0 . S2CID 4171635 .

[W._Lawson,_1938_pp._222-31] Доддс ЕС, Лоусон В. (1938). «Молекулярная структура в связи с эстрогенной активностью. Соединения без фенантренового ядра» . Труды Лондонского королевского общества B: Биологические науки . 125 (839): 222–232. Бибкод : 1938РСПСБ.125..222Д . дои : 10.1098/rspb.1938.0023 .

[32] Квон Дж. Х., Кац Л. Е., Лильестранд Х. М. (октябрь 2007 г.). «Моделирование равновесия связывания в конкурентном анализе связывания эстрогеновых рецепторов». Хемосфера . 69 (7): 1025–1031. Бибкод : 2007Chmsp..69.1025K . doi : 10.1016/j.chemSphere.2007.04.047 . ПМИД 17559906 .

[33] Угля CV, Негулеску II (1991). Синтез и характеристика олигомеров . ЦРК Пресс . п. 103. ИСБН 978-0-8493-4954-6 .

[34] Де Анжелис А., Ингаллина П., Перего С. (март 2004 г.). «Твердокислотные катализаторы промышленной конденсации кетонов и альдегидов с ароматическими соединениями». Исследования в области промышленной и инженерной химии . 43 (5): 1169–1178. дои : 10.1021/ie030429+ .

[terasaki-35] Jump up to: ^а ^б Терасаки М., Номачи М., Эдмондс Дж.С., Морита М. (май 2004 г.). «Примеси в 4,4'-изопропилидендифеноле промышленного качества (бисфенол А): возможные последствия для эстрогенной активности». Хемосфера . 55 (6): 927–931. Бибкод : 2004Chmsp..55..927T . doi : 10.1016/j.chemSphere.2003.11.063 . ПМИД 15041297 .

[36] Пахигян Дж. М., Цзо Ю (сентябрь 2018 г.). «Возникновение, эндокринные биоэффекты и судьба промежуточных продуктов и примесей химического разложения бисфенола А: обзор» . Хемосфера . 207 : 469–480. Бибкод : 2018Chmsp.207..469P . doi : 10.1016/j.chemSphere.2018.05.117 . ПМИД 29807346 . S2CID 44172964 .

[37] Хейнс WM (2017). CRC справочник по химии и физике: готовый справочник химических и физических данных (2016-2017, 97-е изд.). Бока-Ратон, Флорида. стр. 3–56. ISBN 9781498754293 . {{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )

[38] Перрин Д.Д., Армарего В.Л. (1988). Очистка лабораторных химикатов . Баттерворт-Хайнеманн. п. 208. ИСБН 9780080347141 .

[39] «2,2-бис(4-гидроксифенил)пропан» . www.ccdc.cam.ac.uk. Кембриджский центр кристаллографических данных . Проверено 29 июня 2022 г.

[40] Окада К. (июль 1996 г.). «Рентгеноструктурный анализ кристаллической структуры и атомные заряды цветообразователей и проявителей. I. Проявители цвета». Журнал молекулярной структуры . 380 (3): 223–233. Бибкод : 1996JMoSt.380..223O . дои : 10.1016/0022-2860(95)09168-8 .

[41] Волак Дж. Э., Кнутсон Дж., Мартин Дж. Д., Бойл П., Сарджент А. Л., Уайт Дж. Л. (1 декабря 2003 г.). «Динамический беспорядок и обмен конформеров в кристаллическом мономере поликарбоната». Журнал физической химии Б. 107 (48): 13293–13299. дои : 10.1021/jp036527q .

[42] «4,4'-изопропилидендифенол» . sdbs.db.aist.go.jp. Спектральная база данных органических соединений (SDBS) . Проверено 29 июня 2022 г.

[UllmannPolyC-43] Серини V (2000). «Поликарбонаты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a21_207 . ISBN 978-3527306732 .

[44] Нг Ф, Кутюр Г, Филипп С, Бутевен Б, Кайоль С (январь 2017 г.). «Ароматические эпоксидные мономеры на биологической основе для термореактивных материалов» . Молекулы . 22 (1): 149. doi : 10,3390/molecules22010149 . ПМК 6155700 . ПМИД 28106795 .

[45] Крошвиц Дж.И. (1998). Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Том. 5 (5-е изд.). Уайли. п. 8. ISBN 978-0-471-52695-7 .

[46] Гонсалвес Ф., Кавано Ю., Пфайфер К., Стэнсбери Дж.В., Брага Р.Р. (август 2009 г.). «Влияние содержания BisGMA, TEGDMA и BisEMA на вязкость, конверсию и прочность на изгиб экспериментальных смол и композитов». Европейский журнал устных наук . 117 (4): 442–446. дои : 10.1111/j.1600-0722.2009.00636.x . ПМИД 19627357 .

[47] Сидериду И., Церки В., Папанастасиу Г. (апрель 2002 г.). «Влияние химической структуры на степень конверсии светоотверждаемых стоматологических смол на основе диметакрилата». Биоматериалы . 23 (8): 1819–1829. дои : 10.1016/S0142-9612(01)00308-8 . ПМИД 11950052 .

[48] Сидириду И.Д., Ахилиас Д.С. (июль 2005 г.). «Исследование элюирования непрореагировавших Bis-GMA, TEGDMA, UDMA и Bis-EMA из светоотверждаемых стоматологических смол и композитов с использованием ВЭЖХ». Журнал исследований биомедицинских материалов. Часть B: Прикладные биоматериалы . 74Б (1): 617–626. дои : 10.1002/jbm.b.30252 . ПМИД 15889433 .

[potential-49] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Гинс Т., Гойенс Л., Ковачи А. (сентябрь 2011 г.). «Не упускаются ли из виду потенциальные источники воздействия бисфенола-А на человека?». Международный журнал гигиены и гигиены окружающей среды . 214 (5): 339–347. Бибкод : 2011IJHEH.214..339G . дои : 10.1016/j.ijheh.2011.04.005 . ПМИД 21570349 .

[50] Хамертон I (1994). Химия и технология цианоэфирных смол (1-е изд.). Лондон: Blackie Academic & Professional. ISBN 978-0-7514-0044-1 .

[51] Такекоши Т., Кохановски Дж.Э., Манелло Дж.С., Уэббер М.Дж. (июнь 1985 г.). «Полиэфиримиды. I. Получение диангидридов, содержащих ароматические эфирные группы». Журнал науки о полимерах: издание по химии полимеров . 23 (6): 1759–1769. Бибкод : 1985JPoSA..23.1759T . дои : 10.1002/pol.1985.170230616 .

[52] Лау КС (2014). «10 – Высокоэффективные полиимиды и термостойкие полимеры». Справочник по термореактивным пластмассам (3-е изд.). Сан-Диего: Уильям Эндрю. стр. 319–323. ISBN 978-1-4557-3107-7 .

[53] Виджаякумар CT, Шамим Ришвана С, Сурендер Р, Дэвид Матан Н, Винаягамурти С, Алам С (2 января 2014 г.). «Структурно разнообразные бензоксазины: синтез, полимеризация и термическая стабильность» . Разработаны мономеры и полимеры . 17 (1): 47–57. дои : 10.1080/15685551.2013.797216 . S2CID 94255723 .

[54] Гош Н.Н., Кискан Б., Ягчи Ю. (ноябрь 2007 г.). «Полибензоксазины - новые высокоэффективные термореактивные смолы: синтез и свойства». Прогресс в науке о полимерах . 32 (11): 1344–1391. doi : 10.1016/j.progpolymsci.2007.07.002 .

[q156-55] Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Уайли. 26 января 2001 г. doi : 10.1002/0471238961.0118151323080920.a01 . ISBN 978-0-471-48494-3 .

[56] Лаза Х.М., Велосо А., Вилас Х.Л. (10 января 2021 г.). «Разработка новых бисфенолов и этоксилированных полиуретанов с памятью формы». Журнал прикладной науки о полимерах . 138 (2): 49660. doi : 10.1002/app.49660 . S2CID 224955435 .

[57] Крол П (2008). Линейные полиуретаны: методы синтеза, химическое строение, свойства и применение . Лейден: ВСП. стр. 11–14. ISBN 9789004161245 .

[58] «Краткий отчет об оценке рисков Европейского Союза - Бис (2-этилгексил) фталат (ДЭГФ)» . Репозиторий публикаций Объединенного исследовательского центра (JRC) . Европейская комиссия. 16 июля 2008 г. ISSN 1018-5593 . Проверено 24 ноября 2021 г.

[59] Шах AC, Поледна DJ (сентябрь 2003 г.). «Обзор продуктов из дисперсии ПВХ и смешивания смол». Журнал виниловых и аддитивных технологий . 9 (3): 146–154. дои : 10.1002/vnl.10076 . S2CID 98016356 .

[60] Шах AC, Поледна DJ (сентябрь 2002 г.). «Обзор специальных ПВХ-смол». Журнал виниловых и аддитивных технологий . 8 (3): 214–221. дои : 10.1002/vnl.10365 . S2CID 97146596 .

[UllmannBr-61] Дагани М.Дж., Барда Х.Дж., Беня Ти.Дж., Сандерс, Д.С. «Бромные соединения». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a04_405 . ISBN 978-3527306732 .

[62] Готье Л.Т., Лаурих Б., Эбер С.Э., Дрейк С., Летчер Р.Дж. (20 августа 2019 г.). «Тетрабромбисфенол-А-бис (дибромпропиловый эфир) антипирен в яйцах, отрыгиваниях и фекалиях серебристых чаек из множества районов Великих озер Северной Америки». Экологические науки и технологии . 53 (16): 9564–9571. Бибкод : 2019EnST...53.9564G . дои : 10.1021/acs.est.9b02472 . ПМИД 31364365 . S2CID 198998658 .

[63] Павловский К.Х., Шартель Б. (ноябрь 2007 г.). «Механизмы огнестойкости трифенилфосфата, резорцина бис (дифенилфосфата) и бисфенола А (дифенилфосфата) в смесях поликарбоната / акрилонитрила, бутадиена и стирола». Полимер Интернэшнл . 56 (11): 1404–1414. дои : 10.1002/pi.2290 .

[64] Лампреа К., Бресси А., Миранд-Брет С., Каупос Е., Громер МС (август 2018 г.). «Загрязнение городских стоков алкилфенолом и бисфенолом А: оценка потенциальных выбросов различных строительных материалов и автомобильных материалов» (PDF) . Международное исследование наук об окружающей среде и загрязнении окружающей среды . 25 (22): 21887–21900. Бибкод : 2018ESPR...2521887L . дои : 10.1007/s11356-018-2272-z . ПМИД 29796891 . S2CID 44140721 .

[65] Ляо С., Каннан К. (ноябрь 2011 г.). «Широкое распространение бисфенола А в бумаге и бумажных изделиях: последствия воздействия на человека». Экологические науки и технологии . 45 (21): 9372–9379. Бибкод : 2011EnST...45.9372L . дои : 10.1021/es202507f . ПМИД 21939283 .

[66] Рочестер-младший, Болден А.Л. (июль 2015 г.). «Бисфенол S и F: систематический обзор и сравнение гормональной активности заменителей бисфенола А» . Перспективы гигиены окружающей среды . 123 (7): 643–650. дои : 10.1289/ehp.1408989 . ПМЦ 4492270 . ПМИД 25775505 .

[67] Калафат А.М., Йе Х, Вонг Л.И., Рейди Дж.А., Нидхэм Л.Л. (январь 2008 г.). «Воздействие на население США бисфенола А и 4-трет-октилфенола: 2003-2004 гг.» . Перспективы гигиены окружающей среды . 116 (1): 39–44. дои : 10.1289/ehp.10753 . ПМК 2199288 . ПМИД 18197297 .

[68] Тён М., Рител Л., Новицка Н., Войткевич Дж. (май 2018 г.). «Состояние исследований бисфенолов в менее развитых странах ЕС: мини-обзор» . Токсикологические исследования . 7 (3): 371–380. дои : 10.1039/c8tx00064f . ПМК 6062254 . ПМИД 30090587 .

[69] Ванденберг Л.Н., Хаузер Р., Маркус М., Олеа Н., Уэлшонс В.В. (август 2007 г.). «Воздействие бисфенола А (BPA) на человека». Репродуктивная токсикология . 24 (2): 139–177. дои : 10.1016/j.reprotox.2007.07.010 . ПМИД 17825522 .

[70] Ван Ландуит К., Наврот Т., Гебелен Б., Де Мунк Дж., Снауварт Дж., Йошихара К., Шеерс Х., Годдерис Л., Хоет П., Ван Мирбек Б. (август 2011 г.). «Сколько выделяются стоматологические материалы на основе смол? Метааналитический подход». Стоматологические материалы . 27 (8): 723–747. doi : 10.1016/j.dental.2011.05.001 . ПМИД 21664675 .

[71] Цукиока Т., Терасава Д.И., Сато С., Хатаяма Ю., Макино Т., Наказава Х. (2004). «Разработка аналитического метода определения следовых количеств BPA в образцах мочи и оценки воздействия BPA» . Журнал химии окружающей среды . 14 (1): 57–63. дои : 10.5985/jec.14.57 .

[72] Шин Б.С., Ким Ч., Джун Ю.С., Ким Д.Х., Ли Б.М., Юн Ч. и др. (декабрь 2004 г.). «Физиологически обоснованная фармакокинетика бисфенола А». Журнал токсикологии и гигиены окружающей среды. Часть А. 67 (23–24): 1971–1985. Бибкод : 2004JTEHA..67.1971S . дои : 10.1080/15287390490514615 . ПМИД 15513896 . S2CID 24467830 .

[73] Бусумах Р., Лесо В., Явиколи И., Хуусконен П., Вьегас С., Поррас С.П., Сантонен Т., Фрери Н., Роберт А., Ндау С. (август 2021 г.). «Биомониторинг профессионального воздействия бисфенола А, бисфенола S и бисфенола F: систематический обзор» . Наука об общей окружающей среде . 783 : 146905. Бибкод : 2021ScTEn.78346905B . doi : 10.1016/j.scitotenv.2021.146905 . hdl : 10400.21/13242 . ПМИД 33865140 . S2CID 233290894 .

[cruk-74] «Вызывает ли использование пластиковых бутылок и контейнеров рак?» . Исследования рака Великобритании . 23 декабря 2021 г.

[75] «бисфенол А — Результаты поиска — PubMed» . ПабМед . Проверено 26 января 2024 г.

[receptors-76] Jump up to: ^а ^б Маккей Х., Абизейд А. (май 2018 г.). «Множество молекулярных мишеней: экосистема рецепторов бисфенола-А (BPA)». Гормоны и поведение . 101 : 59–67. дои : 10.1016/j.yhbeh.2017.11.001 . ПМИД 29104009 . S2CID 23088708 .

[77] фон Саал Ф.С., Хьюз С. (2005). «Обширная новая литература, посвященная воздействию низких доз бисфенола А, показывает необходимость новой оценки риска» . Окружающая среда. Перспектива здоровья . 113 (8): 926–33. дои : 10.1289/ehp.7713 . ПМК 1280330 . ПМИД 16079060 .

[78] Тигарден Дж.Г., Хэнсон-Друри С. (декабрь 2013 г.). «Систематический обзор исследований «низких доз» бисфенола А в контексте воздействия на человека: аргумент в пользу установления стандартов для сообщения о воздействии «низких доз» химических веществ». Пищевая и химическая токсикология . 62 : 935–948. дои : 10.1016/j.fct.2013.07.007 . ПМИД 23867546 .

[79] «Бисфенол А – ЭХА» . echa.europa.eu . Архивировано из оригинала 8 июня 2022 года . Проверено 28 марта 2022 г.

[80] Европейское управление по безопасности пищевых продуктов (2015). EFSA объясняет безопасность бисфенола А: научное мнение о бисфеноле А (2015 г.) . Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов. дои : 10.2805/075460 . ISBN 9789291996421 .

[81] «Научное мнение о рисках для здоровья населения, связанных с присутствием бисфенола А (BPA) в пищевых продуктах». Журнал EFSA . 13 (1): 3978. 21 января 2015 г. doi : 10.2903/j.efsa.2015.3978 . hdl : 2164/12119 .

[82] OCSPP Агентство по охране окружающей среды США (21 сентября 2015 г.). «Управление рисками для бисфенола А (BPA)» . www.epa.gov . Проверено 28 марта 2022 г.

[83] Программа исследований CLARITY-BPA (октябрь 2021 г.). Отчет об исследовании NTP Консорциума, объединяющий академические и нормативные данные о токсичности бисфенола А (CLARITY-BPA): сборник опубликованных результатов . п. 18. дои : 10.22427/NTP-RR-18 . ПМИД 34910417 . S2CID 240266384 .

[84] Министерство здравоохранения Канады (16 апреля 2013 г.). «Бисфенол А (БФА)» . www.canada.ca ( Здравоохранение Канады ) . Правительство Канады . Проверено 28 марта 2022 г.

[85] «Бисфенол А (БФА)» . Пищевые стандарты Австралии и Новой Зеландии ( FSANZ ) . Министерство здравоохранения (Австралия) . Проверено 28 марта 2022 г.

[86] Ашбергер К., Кастелло П., Хукстра Э (2010). Бисфенол А и детские бутылочки: проблемы и перспективы . Издательское бюро Европейского Союза. дои : 10.2788/97553 . ISBN 9789279158698 .

[87] «Косвенные пищевые добавки: полимеры» . Федеральный реестр . Издательство правительства США. 77 ФР 41899

[88] Отдел законодательной службы (1 июля 2020 г.). «Сводные федеральные законы Канады, Закон Канады о безопасности потребительских товаров» . законы-lois.justice.gc.ca .

[89] «ЕВР-Лекс-32011L0008-RU-ЕВР-Лекс» . ЭУР-Лекс . Евросоюз. ДИРЕКТИВА КОМИССИИ 2011/8/EU от 28 января 2011 г., вносящая поправки в Директиву 2002/72/EC в отношении ограничения использования бисфенола А в пластиковых бутылочках для детского питания

[90] «MSC единогласно согласен с тем, что бисфенол А является разрушителем эндокринной системы - Все новости - ECHA» . echa.europa.eu . Европейское химическое агентство ( ECHA ) . Проверено 19 июня 2017 г.

[91] Фишер Д. (12 июля 2019 г.). «Суд ЕС подтвердил, что BPA является веществом, вызывающим «очень большую озабоченность» » . Новости гигиены окружающей среды . Проверено 21 июля 2020 г.

[92] ttps://www.nature.com/articles/s41467-024-48897-8.

[93] Акингбеми Б.Т., Соттас С.М., Кулова А.И., Клайнфелтер Г.Р., Харди М.П. (1 февраля 2004 г.). «Ингибирование стероидогенеза яичек ксеноэстрогеном бисфенолом А связано со снижением секреции лютеинизирующего гормона гипофиза и снижением экспрессии генов стероидогенных ферментов в клетках Лейдига крыс» . Эндокринология . 145 (2): 592–603. дои : 10.1210/en.2003-1174 . ПМИД 14605012 .

[matsushima-94] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Мацусима А., Какута Ю., Терамото Т., Косиба Т., Лю Х., Окада Х. и др. (октябрь 2007 г.). «Структурные доказательства связывания эндокринного разрушителя бисфенола А с человеческим ядерным рецептором ERR гамма». Журнал биохимии . 142 (4): 517–524. дои : 10.1093/jb/mvm158 . ПМИД 17761695 .

[ProssnitzBarton2014-95] Просниц Э.Р., Бартон М. (май 2014 г.). «Биология эстрогена: новое понимание функции GPER и клинических возможностей» . Молекулярная и клеточная эндокринология . 389 (1–2): 71–83. дои : 10.1016/j.mce.2014.02.002 . ПМК 4040308 . ПМИД 24530924 .

[auto1-96] Jump up to: ^а ^б Стейплс Калифорния, Доум П.Б., Клечка Г.М., Облок С.Т., Харрис Л.Р. (апрель 1998 г.). «Обзор судьбы, воздействия и воздействия бисфенола А на окружающую среду». Хемосфера . 36 (10): 2149–2173. Бибкод : 1998Chmsp..36.2149S . дои : 10.1016/S0045-6535(97)10133-3 . ПМИД 9566294 .

[:1-97] Jump up to: ^а ^б Корралес Дж., Кристофко Л.А., Стил В.Б., Йейтс Б.С., Брид CS, Уильямс ES, Брукс BW (29 июля 2015 г.). «Глобальная оценка бисфенола А в окружающей среде: обзор и анализ его появления и биоаккумуляции» . Доза-реакция . 13 (3): 1559325815598308. дои : 10.1177/1559325815598308 . ПМЦ 4674187 . ПМИД 26674671 .

[Turkey-98] Ожан К., Коджаман Э (февраль 2019 г.). «Временное и пространственное распределение бисфенола А в морской и пресной воде Турции». Архив загрязнения окружающей среды и токсикологии . 76 (2): 246–254. Бибкод : 2019ArECT..76..246O . дои : 10.1007/s00244-018-00594-6 . ПМИД 30610254 . S2CID 58536418 .

[multi-99] Jump up to: ^а ^б ^с Казинс И., Стейплс С., Клечка Г., Маккей Д. (июль 2002 г.). «Мультимедийная оценка судьбы бисфенола А в окружающей среде». Оценка человеческого и экологического риска . 8 (5): 1107–1135. Бибкод : 2002HERA....8.1107C . дои : 10.1080/1080-700291905846 . S2CID 43509780 .

[100] Васильевич Т., Харнер Т. (октябрь 2021 г.). «Бисфенол А и его аналоги в наружном и внутреннем воздухе: свойства, источники и глобальные уровни» . Наука об общей окружающей среде . 789 : 148013. Бибкод : 2021ScTEn.789n8013V . doi : 10.1016/j.scitotenv.2021.148013 . ПМИД 34323825 .

[101] Фюрхакер М., Шарф С., Вебер Х. (сентябрь 2000 г.). «Бисфенол А: выбросы из точечных источников». Хемосфера . 41 (5): 751–756. Бибкод : 2000Chmsp..41..751F . дои : 10.1016/S0045-6535(99)00466-X . ПМИД 10834378 .

[CEC-102] Jump up to: ^а ^б Ци С, Хуан Дж, Ван Б, Дэн С, Ван Ю, Ю Г (2018). «Загрязняющие вещества, вызывающие растущую озабоченность, в фильтрате свалок в Китае: обзор» . Возникающие загрязнения . 4 (1): 1–10. дои : 10.1016/j.emcon.2018.06.001 .

[pmid15765931-103] Древес Дж. Э., Хемминг Дж., Ладенбургер С. Дж., Шауэр Дж., Сонцогни В. (2005). «Оценка изменений активности эндокринных нарушений во время очистки сточных вод с помощью биоанализов и химических измерений». Исследования водной среды . 77 (1): 12–23. Бибкод : 2005WaEnR..77...12D . дои : 10.2175/106143005x41573 . ПМИД 15765931 . S2CID 12283834 .

[104] Клека Г.М., Стейплс К.А., Кларк К.Е., Ван дер Хувен Н., Томас Д.Е., Хентгес С.Г. (август 2009 г.). «Анализ воздействия бисфенола А в системах поверхностных вод в Северной Америке и Европе». Экологические науки и технологии . 43 (16): 6145–50. Бибкод : 2009EnST...43.6145K . дои : 10.1021/es900598e . ПМИД 19746705 .

[105] Кан Дж, Катаяма Ю, Кондо Ф (16 января 2006 г.). «Биодеградация или метаболизм бисфенола А: от микроорганизмов к млекопитающим». Токсикология . 217 (2–3): 81–90. дои : 10.1016/j.tox.2005.10.001 . ПМИД 16288945 .

[106] Чжан С., Ли Ю, Ван С., Ню Л., Цай В. (2 января 2016 г.). «Появление соединений, нарушающих работу эндокринной системы, в водной среде и их бактериальная деградация: обзор». Критические обзоры в области экологических наук и технологий . 46 (1): 1–59. Бибкод : 2016CREST..46....1Z . дои : 10.1080/10643389.2015.1061881 . S2CID 94353391 .

[107] Im J, Löffler FE (16 августа 2016 г.). «Судьба бисфенола А в наземной и водной среде». Экологические науки и технологии . 50 (16): 8403–8416. Бибкод : 2016EnST...50.8403I . doi : 10.1021/acs.est.6b00877 . ОСТИ 1470902 . ПМИД 27401879 .

[meta2-108] Сяо С, Ван Л, Чжоу Ц, Хуан Икс (февраль 2020 г.). «Опасности воздействия бисфенола А (BPA): систематический обзор исследований токсикологии растений». Журнал опасных материалов . 384 : 121488. Бибкод : 2020JHzM..38421488X . дои : 10.1016/j.jhazmat.2019.121488 . ПМИД 31699483 . S2CID 207939269 .

[meta3-109] Jump up to: ^а ^б Рубин А.М., Зеебахер Ф. (июль 2022 г.). «Бисфенолы влияют на уровень гормонов у животных: метаанализ». Наука об общей окружающей среде . 828 : 154533. Бибкод : 2022ScTEn.82854533R . doi : 10.1016/j.scitotenv.2022.154533 . ПМИД 35288143 . S2CID 247423338 .

[meta1-110] Jump up to: ^а ^б Ву NC, Зеебахер Ф (июль 2020 г.). «Влияние загрязнителя пластика бисфенола А на биологию водных организмов: метаанализ». Биология глобальных изменений . 26 (7): 3821–3833. Бибкод : 2020GCBio..26.3821W . дои : 10.1111/gcb.15127 . ПМИД 32436328 . S2CID 218765595 .

[RSC-111] Jump up to: ^а ^б Ольманн Дж, Шульте-Ольманн Ю, Клоас В, Ягнич О, Лутц И, Куск КО, Волленбергер Л, Сантос Э.М., Полл Г.К., Ван Лук К.Дж., Тайлер С.Р. (2009). «Критический анализ биологического воздействия пластификаторов на дикую природу» . Философские труды Королевского общества B: Биологические науки . 364 (1526): 2047–62. дои : 10.1098/rstb.2008.0242 . ПМК 2873012 . ПМИД 19528055 .

[112] Ву NC, Рубин AM, Зеебахер Ф (26 января 2022 г.). «Эндокринные нарушения из-за пластикового загрязнения и потепления увеличивают энергетические затраты на рост рыбы» . Труды Королевского общества B: Биологические науки . 289 (1967). дои : 10.1098/рспб.2021.2077 . ISSN 0962-8452 . ПМЦ 8790379 . ПМИД 35078359 .

[ 1 ]

[ 5 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]

[ 28 ]

[ 29 ]

[ 30 ]

[ 31 ]

[ 32 ]

[ 33 ]

[ 34 ]

[ 35 ]

[ 36 ]

[ 37 ]

[ 38 ]

[ 39 ]

[ 40 ]

[ 41 ]

[ 42 ]

[ 43 ]

[ 44 ]

[ 45 ]

[ 46 ]

[ 47 ]

[ 48 ]

[ 49 ]

[ 50 ]

[ 51 ]

[ 52 ]

[ 53 ]

[ 54 ]

[ 55 ]

[ 56 ]

[ 57 ]

[ 58 ]

[ 59 ]

[ 60 ]

[ 61 ]

[ 62 ]

[ 63 ]

[ 64 ]

[ 65 ]

[ 66 ]

[ 67 ]

[ 68 ]

[ 69 ]

[ 70 ]

[ 71 ]

[ 72 ]

[ 73 ]

[ 74 ]

[ 75 ]

[ 76 ]

[ 77 ]

[ 78 ]

[ 79 ]

[ 80 ]

[ 81 ]

[ 82 ]

[ 83 ]

[ 84 ]

[ 85 ]

[ 86 ]

[ 87 ]

[ 88 ]

[ 89 ]

[ 90 ]

[ 91 ]

[ 92 ]

[ 93 ]

[ 94 ]

[ 95 ]

[ 96 ]

[ 97 ]

[ 98 ]

[ 99 ]

[ 100 ]

v т и эстроген-связанных рецепторов Модуляторы
ERRαTooltip Estrogen-related receptor alpha	Agonists: 6,3′,4′-Trihydroxyflavone Biochanin A Bisphenol AF Cholesterol Daidzein Genistein SLU-PP-332 Antagonists: Diethylstilbestrol XCT-790
ERRβTooltip Estrogen-related receptor beta	Agonists: DY-131 (GSK-9089) GSK-4716 (GW-4716) SLU-PP-332 Antagonists: 4-Hydroxytamoxifen (afimoxifene) Bisphenol AF Diethylstilbestrol
ERRγTooltip Estrogen-related receptor gamma	Agonists: Bisphenol A DY-131 (GSK-9089) GSK-4716 (GW-4716) SLU-PP-332 Antagonists: 4-Hydroxytamoxifen (afimoxifene) Diethylstilbestrol
See also Receptor/signaling modulators