Тетрабромбисфенол А
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
4,4'-(Пропан-2,2-диил)бис(2,6-дибромфенол) | |
| Другие имена
2,2',6,6'-тетрабромбисфенол А, 2,2',6,6'-тетрабром-4,4'-изопропилидендифенол, 2,2-бис(3,5-дибром-4-гидроксифенил)пропан, 4,4'-Изопропилиденбис(2,6-дибромфенол)
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Сокращения | ТББПА, ТББП-А, ТББА |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.001.125 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
| МеШ | C443737 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 15 Н 12 Бр 4 О 2 | |
| Молярная масса | 543.9 g· mol −1 |
| Плотность | 2,12 г·см −3 (20 °С) [1] |
| Температура плавления | 178 ° С (352 ° F; 451 К) [1] |
| Точка кипения | 250 ° C (482 ° F, 523 К) (разложение) [1] |
| нерастворимый | |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Н [1] |
| СГС Маркировка : | |
| |
| Предупреждение | |
| H410 | |
| П273 , П391 , П501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Тетрабромбисфенол А ( ТББПА ) представляет собой бромированный антипирен . Соединение представляет собой белое твердое вещество (не бесцветное), хотя коммерческие образцы кажутся желтыми. Это один из самых распространенных антипиренов . [2]
Производство и использование
[ редактировать ]ТББПА получают реакцией брома с бисфенолом А. Большинство коммерческих продуктов ТББПА состоят из смеси, которая различается по степени бромирования по формуле C 15 H 16-x Br x O 2 , где x = от 1 до 4. Его огнезащитные свойства коррелируют с содержанием брома. Годовое потребление в Европе оценивается в 6200 тонн в 2004 году. [3]
ТББПА в основном используется в качестве реакционноспособного компонента полимеров, то есть он включен в основную цепь полимера. Он используется для приготовления огнестойких поликарбонатов путем замены некоторого количества бисфенола А. Более низкий сорт TBBPA используется для приготовления эпоксидных смол , используемых в печатных платах . [2]
Токсичность
[ редактировать ]В декабре 2011 года Европейское управление по безопасности пищевых продуктов (EFSA) опубликовало исследование о воздействии TBBPA и его производных в пищевых продуктах. Исследование, в котором были изучены 344 образца продуктов питания из группы рыб и других морепродуктов, пришло к выводу, что «нынешнее воздействие TBBPA на организм в Европейском Союзе не вызывает проблем со здоровьем». EFSA также определило, что «дополнительное воздействие TBBPA из домашней пыли, особенно на маленьких детей, вряд ли вызовет угрозу здоровью». [4]
Некоторые исследования показывают, что TBBPA может нарушать работу эндокринной системы и являться иммунотоксикантом. Будучи эндокринным разрушителем, TBBPA может влиять как на эстрогены , так и на андрогены . [5] Кроме того, TBBPA структурно имитирует гормон щитовидной железы тироксин (Т 4 ) и может сильнее связываться с транспортным белком транстиретином, чем Т 4 , что, вероятно, мешает нормальной активности Т 4 . TBBPA, вероятно, также подавляет иммунные реакции, ингибируя экспрессию рецепторов CD25 на Т-клетках , предотвращая их активацию и снижая активность естественных клеток-киллеров . [6] [7]
Обзор литературы по ТББПА, проведенный в 2013 году, пришел к выводу, что ТББПА не вызывает «неблагоприятных эффектов, которые можно было бы рассматривать как связанные с нарушениями в эндокринной системе». [8] Таким образом, в соответствии с международно признанными определениями, TBBPA не следует считать «нарушителем эндокринной системы». Кроме того, TBBPA быстро выводится из организма млекопитающих и поэтому не имеет потенциала биоаккумуляции. Измеренные концентрации TBBPA в домашней пыли, рационе человека и образцах сыворотки крови человека очень низки. По оценкам, суточное потребление ТББПА человеком не превышает нескольких нг/кг массы тела/день. Воздействие на население в целом также значительно ниже выведенных уровней отсутствия воздействия (DNEL), полученных для конечных точек, вызывающих потенциальное беспокойство в REACH.
TBBPA разлагается до бисфенола А и диметилового эфира TBBPA, а эксперименты на рыбках данио ( Danio rerio ) позволяют предположить, что во время развития TBBPA может быть более токсичным, чем BPA или диметиловый эфир TBBPA. [9]
возникновение
[ редактировать ]Выбросы ТББПА можно обнаружить в следовых концентрациях в гидросфере , почве и отложениях . [10] Он также встречается в осадке сточных вод и домашней пыли . [11] ТББПА был предметом восьмилетней оценки в рамках процедуры оценки рисков ЕС, в ходе которой было рассмотрено более 460 исследований. Оценка риска была опубликована в Официальном журнале ЕС в июне 2008 года. [12] Выводы оценки рисков были подтверждены комитетом SCHER Европейской комиссии (Научный комитет по рискам для здоровья и окружающей среды). [13] ). TBBPA зарегистрирован в соответствии с REACH. [14]
См. также
[ редактировать ]Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Ранние работы по бромированию BPA: Зинке, Т. (1905). «О действии брома и хлора на фенолы: продукты замещения, псевдобромиды и псевдохлориды» . «Анналы химии» Юстуса Либиха . 343 : 75–99. дои : 10.1002/jlac.19053430106 .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д Запись о тетрабромбисфеноле А в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда , доступ 15 февраля 2008 г.
- ^ Jump up to: а б Дагани, MJ; Барда, HJ; Беня, Ти Джей; Сандерс, округ Колумбия «Бромные соединения». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a04_405 . ISBN 978-3527306732 .
{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ «ОЦЕНКА РИСКА 2,2',6,6'-ТЕТРАБРОМ-4,4'-ИЗОПРОПИЛИДЕНДИФЕНОЛА (ТЕТРАБРОМБИСФЕНОЛ-А)» . Агентство по охране окружающей среды (Великобритания). Июнь 2007.
- ^ Научное мнение EFSA о тетрабромбисфеноле А (TBBPA) и его производных в пищевых продуктах (2011) https://efsa.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.2903/j.efsa.2011.2477 . См. стр. 1.
- ^ Шоу, С.; Блюм, А.; Вебер, Р.; Каннан, К.; Рич, Д.; Лукас, Д.; Кошланд, К.; Добрача, Д.; Хэнсон, С.; Бирнбаум, Л. (2010). «Галогенированные антипирены: оправдывают ли преимущества пожарной безопасности риски?». Обзоры на тему Гигиена окружающей среды . 25 (4): 261–305. дои : 10.1515/REVEH.2010.25.4.261 . ПМИД 21268442 . S2CID 20573319 .
- ^ Пуллен, С; Бекер Р.; Тигс Дж. (2003). «Антипирены тетрабромбисфенол А и тетрабромбисфенол А – бисалловый эфир подавляют индукцию α-цепи рецептора интерлейкина-2 (CD25) в мышиных спленоцитах». Токсикология . 184 (1): 11–22. дои : 10.1016/S0300-483X(02)00442-0 . ПМИД 12505372 .
- ^ Кибакая, ЕС; Стивен К; Уэлен ММ (2009). «Тетрабромбисфенол А оказывает иммуносупрессивное действие на естественные клетки-киллеры человека» . Журнал иммунотоксикологии . 6 (4): 285–292. дои : 10.3109/15476910903258260 . ПМЦ 2782892 . ПМИД 19908946 .
- ^ Колнот, Томас; Кацев, Сэм; Декант, Вольфганг (2013). «Токсикология млекопитающих и воздействие на человека антипирена 2,2',6,6'-тетрабром-4,4'-изопропилидендифенола (TBBPA): значение для оценки риска». Архив токсикологии . 88 (3): 553–73. дои : 10.1007/s00204-013-1180-8 . ПМИД 24352537 . S2CID 15254375 .
- ^ Маккормик, Дж; Пайва М.С.; Хэггблом М.М.; Купер КР; Белый Лос-Анджелес (2010). «Эмбриональное воздействие тетрабромбисфенола А и его метаболитов, бисфенола А и диметилового эфира тетрабромбисфенола А нарушает нормальное развитие рыбок данио (Danio rerio) и экспрессию матриксных металлопротеиназ» . Водная токсикология . 100 (3): 255–262. Бибкод : 2010AqTox.100..255M . дои : 10.1016/j.aquatox.2010.07.019 . ПМЦ 5839324 . ПМИД 20728951 .
- ^ Ковачи, Адриан; Ворспоелс, Стефан; Абдалла, Мохамед Абу-Эльвафа; Джинс, Тинне; Харрад, Стюарт; Ло, Робин Дж. (январь 2009 г.). «Аналитические и экологические аспекты антипирена тетрабромбисфенола-А и его производных». Журнал хроматографии А. 1216 (3): 346–363. дои : 10.1016/j.chroma.2008.08.035 . ПМИД 18760795 .
- ^ Куч Б., Кёрнер В., Хагенмайер Х (2001): Мониторинг содержания бромированных антипиренов в реках, сточных водах и осадке сточных вод в Баден-Вюртемберге. Архивировано 29 декабря 2003 г. в Wayback Machine . Окружающая среда и здоровье, Тюбингенский университет.
- ^ Проект RAR TBBPA
- ^ Отчет Европейского Союза об оценке рисков по TBBPA (2008 г.) http://echa.europa.eu/documents/10162/32b000fe-b4fe-4828-b3d3-93c24c1cdd51
- ^ Веб-страница регистрации TBBPA REACH http://echa.europa.eu/web/guest/information-on-chemicals/registered-substances
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Информационный бюллетень BSEF, TBBPA
- BSEF, отраслевая страница, посвященная TBBPA: Экологические аспекты