1,2,3-Трихлорпропан
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1,2,3-Трихлорпропан | |
| Другие имена
TCP
Аллил трихлорид Глицерин трихлоргидрин Трихлоргидрин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Сокращения | TCP |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.002.261 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 2810 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 3 H 5 кл 3 | |
| Молярная масса | 147,43 г |
| Появление | бесцветная или соломенно-желтая прозрачная жидкость |
| Запах | хлороформоподобный [ 1 ] |
| Плотность | 1,387 г/мл |
| Температура плавления | −14 ° C (7 ° F; 259 К) |
| Точка кипения | 156,85 ° С (314,33 ° F; 430,00 К) |
| 1750 мг/л | |
| войти P | 2.27 |
| Давление пара | 3 мм рт.ст. (20°С) [ 1 ] |
Закон Генри
постоянная ( k H ) |
4,087 х 10 −4 |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 
| |
| Предупреждение | |
| Х302 , Х312 , Х332 , Х350 , Х360Ф | |
| P201 , P202 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P312 , P304+P340 , P308+P313 , P312 , P322 , P330 , П405 , 63 , П501 | |
| точка возгорания | 71 °С; 160 °Ф; 344 К [ 1 ] |
| Взрывоопасные пределы | 3.2%-12.6% [ 1 ] |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛК 50 ( средняя концентрация )
|
555 частей на миллион (мышь, 2 часа) [ 2 ] |
LC Lo ( самый низкий из опубликованных )
|
5000 частей на миллион (мышь, 20 мин) [ 2 ] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
ПЭЛ (допустимо)
|
СВВ 50 частей на миллион (300 мг/м 3 ) [ 1 ] |
РЕЛ (рекомендуется)
|
Ca TWA 10 ppm (60 мг/м 3 ) [кожа] [ 1 ] |
IDLH (Непосредственная опасность)
|
Са [100 частей на миллион] [ 1 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
1,2,3-Трихлорпропан (ТСР) представляет собой органическое соединение формулы CHCl(CH 2 Cl) 2 . Это бесцветная жидкость, которая используется в качестве растворителя и в других специальных целях. [ 3 ]
Производство
[ редактировать ]1,2,3-Трихлорпропан получают добавлением хлора к аллилхлориду . [ 3 ] TCP также может производиться как побочный продукт, а также производится в значительных количествах как нежелательный побочный продукт производства других хлорированных соединений, таких как эпихлоргидрин и дихлорпропен . [ 4 ] [ 5 ]
Использование
[ редактировать ]Исторически TCP использовался в качестве средства для удаления краски или лака, чистящего и обезжиривающего средства, анестетика и растворителя. [ 3 ] Он также используется в качестве промежуточного продукта в производстве гексафторпропилена . [ 6 ] Это сшивающий агент для полисульфидных полимеров и герметиков.
Эффекты воздействия
[ редактировать ]Люди могут подвергнуться воздействию TCP при вдыхании его паров или при контакте с кожей и проглатывании. TCP признан в Калифорнии канцерогеном для человека , а обширные исследования на животных показали, что он вызывает рак. Кратковременное воздействие TCP может вызвать раздражение горла и глаз, а также повлиять на мышечную координацию и концентрацию. Длительное воздействие может повлиять на массу тела и функцию почек. [ 6 ]
Регулирование
[ редактировать ]Соединенные Штаты
[ редактировать ]Предлагаемое федеральное постановление
[ редактировать ]По состоянию на 2013 год [update] Федеральное правительство не регулировало TCP как загрязнитель, но исследования показывают, что он может иметь серьезные последствия для здоровья; только в штате Калифорния существовало значительное регулирование этого соединения.
В проекте питьевой воды, предложенном Агентством по охране окружающей среды США (EPA), TCP был одним из шестнадцати предполагаемых канцерогенов для человека, которые рассматривались для регулирования в 2011 году. [ 7 ]
Государственное регулирование
[ редактировать ]использование хлорпропансодержащих почвенных фумигантов в качестве пестицидов и нематицидов До 1980-х годов в Соединенных Штатах широко распространено . Некоторые почвенные фумиганты, которые содержали смесь преимущественно 1,3-дихлорпропена и 1,2-дихлорпропана и в которых 1,2,3-ТКФ был второстепенным компонентом, например, торговое наименование DD, продавались для выращивания различные культуры, включая цитрусовые, ананасы, соевые бобы, хлопок, помидоры и картофель. DD впервые появился на рынке в 1943 году, но больше не доступен в Соединенных Штатах и был заменен Telone II, который впервые был доступен в 1956 году. Сообщается, что Telone II содержит до 99 процентов 1,3-дихлорпропена и до 0,17%. процентов по массе 1,2,3-ТКФ (Zebarth et al., 1998). До 1978 года в США ежегодно производилось около 55 миллионов фунтов 1,3-дихлорпропена в год, а в качестве побочных продуктов производилось около 20 миллионов фунтов в год 1,2-дихлорпропана и 1,2,3-ТКФ. в производстве 1,3-дихлорпропена. В 1978 году только в Калифорнии было использовано более 2 миллионов фунтов пестицидов, содержащих 1,3-дихлорпропен. Telone II до сих пор используется для выращивания овощей, полевых культур, фруктовых и ореховых деревьев, винограда, саженцев и хлопка.
Отдел питьевой воды Совета по контролю за водными ресурсами штата Калифорния установил обязательный максимальный уровень загрязнения (MCL) в размере 5 нг/л (частей на триллион). [ 8 ] Штат Аляска опубликовал стандарты, устанавливающие уровни очистки от загрязнения 1,2,3-трихлорпропаном почв и грунтовых вод. [ 9 ] Штат Калифорния считает 1,2,3-трихлорпропан регулируемым загрязнителем, за которым необходимо следить. В штате Колорадо также принят стандарт на грунтовые воды, хотя стандарта на питьевую воду не существует. Хотя в отношении этого вещества не существует особых правил, было доказано, что TCP является канцерогеном для лабораторных мышей и, скорее всего, также канцерогеном для человека. В федеральном масштабе ПДК для этого загрязнителя не существует. Допустимый предел воздействия (ПДВ) на рабочем месте для воздуха составляет 50 частей на миллион или 300 мг/м. 3 . Концентрация в воздухе, при которой TCP становится непосредственной угрозой для жизни и здоровья (IDLH), составляет 100 частей на миллион. Эти правила были пересмотрены в 2009 году.
TCP как новый загрязнитель
[ редактировать ]TCP с трудом адсорбируется почвой из-за низкого коэффициента распределения органического углерода в почве и воды (K oc ). Вместо этого он, скорее всего, быстро либо выщелачивается из почвы в грунтовые воды , либо испаряется с поверхности почвы. [ 10 ] Поскольку TCP более плотный , чем вода, в водоносных горизонтах подземных вод он с большей вероятностью будет обнаружен на границе с более мелким слоем почвы с более высокой проницаемостью и следующим более глубоким слоем почвы с низкой проницаемостью. Это делает ТКФ в чистом виде ДНКПЛ ( плотной неводной фазовой жидкостью ), и очистку грунтовых вод может оказаться сложнее. [ 6 ] Было показано, что TCP подвергается биоразложению в анаэробных условиях посредством восстановительного дехлорирования видами Dehalogenimonas (Dhg). Однако разложение обычно происходит медленнее, чем у других летучих органических соединений. Восстановление подземных вод TCP может происходить посредством химического окисления на месте , проницаемых реактивных барьеров и других методов восстановления. [ 11 ] Несколько стратегий исправления TCP были изучены и/или применены с разной степенью успеха. К ним относятся экстракция гранулированным активированным углем, химическое окисление на месте и химическое восстановление на месте. [ 12 ] Недавние исследования показывают, что восстановление с помощью нульвалентных металлов, особенно нульвалентного цинка, может быть особенно эффективным при восстановлении TCP. [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] Биоремедиация также может быть многообещающим методом очистки. [ 16 ] [ 17 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и ж г Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0631» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Jump up to: а б «1,2,3-Трихлорпропан» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Jump up to: а б с Россберг, М.; Лендл, В.; Пфлайдерер, Г.; Тёгель, А.; Дреер, Э.Л.; Лангер, Э.; Рассартс, Х.; Кляйншмидт, П.; Страк, Х.; Кук, Р.; Бек, Ю.; Липпер, К.-А.; Торкельсон, Т.Р.; Лёзер, Э.; сумка, КК; Манн, Т. (2006). «Хлорированные углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a06_233.pub2 . ISBN 3527306730 .
- ^ Токсикологический профиль 1,2,3-трихлорпропана (отчет). CDC США – Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний. 1992.
- ^ Временное руководство по исследованию потенциальных источников 1,2,3-трихлорпропана в зоне 3 долины Сан-Габриэль (PDF) (Отчет). Агентство по охране окружающей среды США. 2005.
- ^ Jump up to: а б с Кук, Мэри (2009). Возникающий загрязнитель — 1,2,3-трихлорпропан (ТСР) (Отчет). Агентство по охране окружающей среды США.
- ^ Основные вопросы и ответы по стратегии борьбы с группами загрязнителей в области питьевой воды (PDF) (Отчет). Агентство по охране окружающей среды США. 2011.
- ^ «123-ПТС» . www.waterboards.ca.gov . Проверено 30 декабря 2017 г.
- ^ «18 AAC 75 «Контроль за загрязнением нефтью и другими опасными веществами», пересмотренная по состоянию на 8 мая 2016 г.» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 11 февраля 2017 г. Проверено 26 ноября 2018 г.
- ^ (Агентство по охране окружающей среды США, Федеральное управление по восстановлению и повторному использованию объектов, 2014 г.)
- ^ Степек, Ян (2009). Информационный листок о подземных водах: 1,2,3-трихлорпропан (TCP) (PDF) (отчет). Совет по контролю за водными ресурсами штата Калифорния.
- ^ Тратник, П.Г.; Сарати, В.; Фортуна, Дж. Х. (2008). «Судьба и восстановление 1,2,3-трихлорпропана». 6-я Международная конференция по восстановлению хлорированных и стойких соединений: Монтерей, Калифорния (PDF) . Бумага С-047. Архивировано из оригинала (PDF) 30 марта 2012 г. Проверено 26 ноября 2018 г.
- ^ Сарати, Вайшнави; Солтер, Александра Дж.; Нурми, Джеймс Т.; О'Брайен Джонсон, Грэм; Джонсон, Ричард Л.; Тратник, Пол Г. (2010). «Разложение 1,2,3-трихлорпропана (ТХФ): гидролиз, удаление и восстановление железом и цинком». Экологические науки и технологии . 44 (2): 787–793. дои : 10.1021/es902595j . ПМИД 20000732 .
- ^ Биласка, Эрик Дж.; Глеземанн, Курт Р.; Фелми, Эндрю Р.; Василиу, Моника; Диксон, Дэвид А.; Тратник, Пол Г. (2010). «Свободная энергия для реакций разложения 1,2,3-трихлорпропана из теории электронной структуры ab initio». Журнал физической химии А. 114 (46): 12269–82. дои : 10.1021/jp105726u . ПМИД 21038905 .
- ^ Солтер-Блан, Александра Дж.; Тратник, Пол Г. (2011). «Влияние химии растворов на дехлорирование 1,2,3-трихлорпропана цинком с нулевой валентностью» . Экологические науки и технологии . 45 (9): 4073–4079. дои : 10.1021/es104081p . ПМИД 21486040 .
- ^ Павлова, Мартина; Клвана, Мартин; Прокоп, Збинек; Чалупкова, Радка; Банас, Пол; Отипка, Михал; Уэйд, Ребекка С; Цуда, Масатака; Нагата, Юджи; Дамборски, Дж (2009). «Редизайн туннелей доступа к дегалогеназы как стратегия разложения антропогенного субстрата». Химическая биология природы . 5 (10): 727–33. дои : 10.1038/nchembio.205 . ПМИД 19701186 .
- ^ Ян, Дж.; Раш, бакалавр; Рейни, ФА; Мо, WM (2009). «Выделение новых бактерий в составе Chloroflexi, способных восстанавливать дехлорирование 1,2,3-трихлорпропана». Экологическая микробиология . 11 (4): 833–43. дои : 10.1111/j.1462-2920.2008.01804.x . ПМИД 19396942 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Департамент общественного здравоохранения Калифорнии
- CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|