1,3-Дихлорпропен
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1,3-Дихлорпроп-1-ен | |||
| Другие имена
AQL Agrocelhone, DD92, 1,3-D, Дорлон, Нематокс, Телон, [ 1 ] [ 2 ] Немекс, цис-Дихлорпропен, Ди-Трапекс CP, Ворлекс 201, дихлор-1,3-пропен, 1,3-дихлор-1-пропен, 1,3-дихлор-2-пропен, альфа-хлораллилхлорид, хлораллилхлорид, гамма- хлораллилхлорид, хлораллилхлорид, хлорорпропенилхлорид, 1,3-дихлорпропилен, 3-Д, ДКП, 3-хлораллилхлорид
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.008.024 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
| МеШ | 1,3-дихлор-1-пропен | ||
ПабХим CID
|
|||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Число | 2047 | ||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 3 Н 4 Cl 2 | |||
| Молярная масса | 110.97 g/mol | ||
| Появление | Жидкость от бесцветного до соломенного цвета | ||
| Запах | сладкий, хлороформ похожий на | ||
| Плотность | 1,217 г/мл (цис); 1,224 г/мл (транс) | ||
| Температура плавления | -84,5 ° C (-120,1 ° F; 188,7 К) | ||
| Точка кипения | 104 ° C (219 ° F; 377 К) (цис); 112 °С (транс) | ||
| 2,18 г/л (цис) при 25 °C; 2,32 г/л (транс) при 25 °C | |||
| войти P | 1.82 | ||
| Давление пара | 34,4 мм рт. ст. при 25 °C (цис); 23,0 мм рт.ст. при 25 °C (транс) | ||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
    
| |||
| Опасность | |||
| H226 , H301 , H302 , H305 , H311 , H315 , H317 , H319 , H331 , H332 , H335 , H410 | |||
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P301+P310 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P312 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P331 , P332+P313 , P333+P313 , P337+P313 , P361 , P362 , P363 , P370+P378 , P391 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 28 ° C (82 ° F; 301 К) | ||
| > 500 ° C (932 ° F; 773 К) | |||
| Взрывоопасные пределы | 5,3–14,5 % (80 °С) | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
ПЭЛ (допустимо)
|
никто [ 3 ] | ||
РЕЛ (рекомендуется)
|
Ca TWA 1 ppm (5 мг/м 3 ) [кожа] [ 3 ] | ||
IDLH (Непосредственная опасность)
|
Это [НД] [ 3 ] | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
1,3-Дихлорпропен , продаваемый под разными торговыми названиями, представляет собой хлорорганическое соединение формулы С 3 Н 4 Cl 2 . Это бесцветная жидкость со сладким запахом. Он слабо растворим в воде и легко испаряется. Он используется в основном в сельском хозяйстве в качестве пестицида, в частности, в качестве предпосадочного фумиганта и нематицида . Он широко используется в США и других странах, но запрещен в 34 странах (включая Евросоюз ). [ 4 ]
Производство, химические свойства, биоразложение
[ редактировать ]Это побочный продукт хлорирования пропена с получением аллилхлорида . [ 5 ]
Обычно его получают в виде смеси геометрических изомеров , называемых ( Z )-1,3-дихлорпропеном и ( E )-1,3-дихлорпропеном. Хотя впервые он был применен в сельском хозяйстве в 1950-х годах, появилось по крайней мере два пути биоразложения. Один путь разлагает хлоруглерод до ацетальдегида через хлоракриловую кислоту. [ 6 ]
Безопасность
[ редактировать ]TLV для 1,3- дихлорпропена - TWA (DCP) составляет 1 ppm. [ 7 ] Это контактный раздражитель. Сообщалось о широком спектре осложнений. [ 8 ]
Канцерогенность
[ редактировать ]Доказательства канцерогенности 1,3 -дихлорпропена для человека недостаточны, но результаты нескольких биоанализов рака предоставляют достаточные доказательства канцерогенности у животных. В США Министерство здравоохранения и социальных служб (DHHS) установило, что 1,3-дихлорпропен можно обоснованно считать канцерогеном. В Калифорнии Управление по оценке опасностей для здоровья окружающей среды установило, что 1,3-дихлорпропен является канцерогеном, и в 2022 году установило уровень незначительного риска (NSRL) в размере 3,7 микрограммов в день. [ 9 ] Международное агентство по исследованию рака (IARC) установило, что 1,3-дихлорпропен, возможно, канцерогенен для человека. Агентство по охране окружающей среды классифицировало 1,3-дихлорпропен как возможный канцероген для человека. [ 8 ]
Использовать
[ редактировать ]1,3-Дихлорпропен используется в качестве пестицида при выращивании следующих культур: [ 10 ]
| Обрезать | Фунты (фунты) | Первичный пестицид? |
|---|---|---|
| Табак | 12,114,887 | Да |
| Картофель | 12,044,736 | Да |
| Сахарная свекла | 5,799,613 | Да |
| Хлопок | 3,735,543 | Да |
| Арахис | 3,463,003 | Да |
| Сладкий картофель | 1,210,872 | Да |
| Лук | 674,183 | Да |
| Морковь | 531,752 | Да |
| Арбузы | 133,801 | Нет |
| дыни | 121,395 | Нет |
| Огурцы | 76,735 | Нет |
| Клубника | 71,753 | Нет |
| Сладкий перец | 28,247 | Нет |
| Дыни | 12,471 | Нет |
| Черника | 3,090 | Нет |
| Спаржа | 1,105 | Нет |
Загрязнение
[ редактировать ]ATSDR . располагает обширной информацией о загрязнении [ 11 ]
История рынка
[ редактировать ]Под торговой маркой Telone 1,3-D был одним из продуктов Dow AgroSciences до слияния с DowDuPont . Затем его выделили в состав Corteva , и по состоянию на 2020 год [update] была лицензирована Telos Ag Solutions и больше не является продуктом Corteva. [ 1 ] [ 2 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Мартин, Фрэнк Н. (2003). «Разработка альтернативных стратегий борьбы с почвенными патогенами, которые в настоящее время контролируются с помощью бромистого метила». Ежегодный обзор фитопатологии . 41 (1). Годовые обзоры : 325–350. doi : 10.1146/annurev.phyto.41.052002.095514 . ISSN 0066-4286 . ПМИД 14527332 .
- ^ Jump up to: а б «Фумигант для почвы Telone будет распространяться компанией Telos Ag Solutions» . Новости овощеводов . 17 ноября 2020 г. Проверено 6 июля 2021 г.
- ^ Jump up to: а б с Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0199» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ РЕШЕНИЕ КОМИССИИ от 13 мая 2022 г. об отказе в одобрении действующего вещества 1,3-дихлорпропена , Официальный журнал Европейского Союза , 13 мая 2022 г.
- ^ Крелинг, Людгер; Крей, Юрген; Якобсон, Джеральд; Гролиг, Иоганн; Микше, Леопольд (15 июня 2000 г.), «Аллиловые соединения» , Энциклопедия промышленной химии Ульмана , Вайнхайм, Германия: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, номер документа : 10.1002/14356007.a01_425 , ISBN 3527306730 , получено 18 марта 2022 г.
- ^ Поеларендс, Геррит Дж.; Уитмен, Кристиан П. (1 октября 2004 г.). «Эволюция ферментативной активности в суперсемействе таутомераз: механистические и структурные исследования катаболических ферментов 1,3-дихлорпропена» . Биоорганическая химия . Механистическая энзимология. 32 (5): 376–392. дои : 10.1016/j.bioorg.2004.05.006 . ISSN 0045-2068 . ПМИД 15381403 .
- ^ Роберт Л. Меткалф «Борьба с насекомыми» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана» Wiley-VCH, Винхайм, 2002. дои : 10.1002/14356007.a14_263
- ^ Jump up to: а б «ToxFAQs - Буква A | Портал по токсичным веществам | ATSDR» .
- ^ «Предложение 65: Уровень значительного риска для 1,3-дихлорпропена (1,3-D) отсутствует» . oehha.ca.gov . 21 июня 2022 г. Проверено 26 октября 2022 г.
- ^ «Национальные общие показатели использования пестицидов (внесенные фунты и обработанные акры) по культурам и соединениям» . Геологическая служба США. Архивировано из оригинала 10 апреля 2007 года.
- ^ «ТОКСИКОЛОГИЧЕСКИЙ ПРОФИЛЬ ДИХЛОРПРОПЕНОВ» (PDF) . Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний . Сентябрь 2008 года.
- ATSDR ToxFAQ: Дихлорпропены
- Национальный проект синтеза пестицидов Геологической службы США – растениеводство и соединения