Цикло(18)углерод
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Циклооктадека-1,3,5,7,9,11,13,15,17-нонан | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 18 | |
| Молярная масса | 216.198 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Циклооктадека-1,3,5,7,9,11,13,15,17-нонаин или цикло[18]углерод представляет собой аллотроп углерода с молекулярной формулой C.
18 . Молекула представляет собой кольцо из восемнадцати атомов углерода , соединенных чередующимися тройными и одинарными связями ; таким образом, это полиин и циклоуглерод .
Цикло[18]углерод — это наименьший цикло[ n ]углерод, который, по прогнозам, будет термодинамически стабильным , с расчетной энергией деформации 72 килокалории на моль. [1] При температуре выше 122 К происходит взрывной разложение до аморфного графита . [2]
Совместная работа команд IBM и команды Оксфордского университета заявила, что синтезировала его в твердом состоянии в 2019 году. [3] путем электрохимического декарбонилирования нескольких участков структуры циклобутанона : [4] Позже исследователи из Испании использовали вычислительные методы для исследования структурных и электронных свойств молекулы и обнаружили, что она является акцептором электронов. [5]
По словам исследователей IBM, электронная структура их продукта состоит из чередующихся тройных и одинарных связей , а не из структуры кумуленового типа, состоящей из последовательных двойных связей . Это предположительно делает эту молекулу полупроводником . [4]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Джордж А. Адамсон; Чарльз В. Рис (1996). «К полному синтезу цикло[ n ]углеродов и получению цикло[6]углерода». Дж. Хим. Soc., Перкин Транс. 1 (13): 1535–1543. дои : 10.1039/P19960001535 .
- ^ Франсуа Дидерих; Ив Рубен; Кэролайн Б. Ноблер; Роберт Л. Уеттен; Кеннет Э. Шривер; Кендалл Н. Хоук ; Йи Ли (8 сентября 1989 г.). «Полностью углеродные молекулы: доказательства образования цикло[18]углерода из стабильного органического предшественника». Наука . 245 (4922): 1088–1090. Бибкод : 1989Sci...245.1088D . дои : 10.1126/science.245.4922.1088 . ПМИД 17838807 . S2CID 23726682 .
- ^ Кайзер, Катарина; Скривен, Лорел М.; Шульц, Фабиан; Гавель, Пшемыслав; Гросс, Лео; Андерсон, Гарри Л. (15 августа 2019 г.). «sp-гибридизированный молекулярный аллотроп углерода, цикло[18]углерод». Наука . 365 (6459): 1299–1301. arXiv : 1908.05904 . дои : 10.1126/science.aay1914 . ПМИД 31416933 . S2CID 201019470 .
- ^ Jump up to: а б Кастельвекки, Давиде (15 августа 2019 г.). «Химики сделали первое в мире кольцо из чистого углерода» . Природа . 572 (7770): 426. doi : 10.1038/d41586-019-02473-z . ПМИД 31431741 .
- ^ Стасюк Антон Юрьевич; Стасюк, Ольга А.; Сола, Микель; Войтюк, Александр А. (29 ноября 2019 г.). «Цикло[18]углерод: самый маленький полностью углеродный акцептор электронов». Химические коммуникации . 56 (3): 352–355. дои : 10.1039/c9cc08399e . hdl : 10256/17613 . ПМИД 31825030 . S2CID 209316603 .