Пентален
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Пентален [ 1 ] | |
| Другие имена
Бициклооктатетраен
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 8 Ч 6 | |
| Молярная масса | 102.136 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Пентален – полициклический углеводород, состоящий из двух конденсированных циклопентадиеновых колец. [ 2 ] Имеет химическую формулу С 8 Ч 6 . Он антиароматический , поскольку имеет 4 n π-электронов , где n — любое целое число. По этой причине он димеризуется даже при таких низких температурах, как -100 ° C. [ 3 ] [ 4 ] Производное 1,3,5-три- трет -бутилпенталена было синтезировано в 1973 г. [ 5 ] Благодаря трет -бутильным заместителям это соединение термически стабильно. Пенталены также можно стабилизировать путем бензаннуляции, например, в соединениях бензопенталена и дибензопенталена . [ 2 ]
Пенталенид дилития был выделен в 1962 году, задолго до самого пенталена в 1997 году. [ 6 ] Его получают реакцией дигидропенталена ( пиролиз изомера дициклопентадиена ) с н -бутиллитием в растворе и образует стабильную соль. В соответствии со своей структурой ЯМР протонов показывает 2 сигнала в соотношении 2 к 1. Добавление двух электронов устраняет антиароматичность; он становится плоской ароматической разновидностью с 10π-электронами и, таким образом, является бициклическим аналогом дианиона циклооктатетраена (COT). С 8 Ч 2- 8 .
Дианион также можно рассматривать как два конденсированных циклопентадиенильных кольца, и он использовался в качестве лиганда в металлоорганической химии для стабилизации многих типов моно- и биметаллических комплексов, в том числе тех, которые содержат множественные связи металл-металл, и антибиметаллических соединений с чрезвычайно высокими уровнями. электронной связи между центрами. [ 7 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 209. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Перейти обратно: а б Хопф, Хеннинг (2013). «Пенталены - от высокореактивных антиароматических соединений к субстратам для материаловедения». Angewandte Chemie, международное издание . 52 (47): 12224–6. дои : 10.1002/anie.201307162 . ПМИД 24127399 .
- ^ Кэри, Фрэнсис А.; Сундберг, Ричард Дж. (1984). Продвинутая органическая химия: Часть А. Структура и механизмы (2-е изд.). Нью-Йорк, Нью-Йорк: Пленум Пресс. ISBN 0-306-41198-9 .
- ^ Балли Т.; Чай С.; Нойеншвандер М.; Чжу З. (1997). «Пентален: образование, электронная и колебательная структура» (PDF) . Дж. Ам. хим. Соц . 119 (8): 1869–1875 (7). дои : 10.1021/ja963439t . Архивировано из оригинала (перепечатка) 15 марта 2007 г. Проверено 6 июля 2007 г.
- ^ Хафнер, К.; Зюсс, Ху (1973). «1,3,5-Три-трет-Бутилпентален. Стабилизированная плоская 8π-электронная система». Энджью. хим. Межд. Эд. англ . 12 (7): 575–577. дои : 10.1002/anie.197305751 .
- ^ Кац, Томас Дж.; Розенбергер, Майкл. (1962). «Пенталенил Дианион». Журнал Американского химического общества . 84 (5): 865. doi : 10.1021/ja00864a038 .
- ^ Саммерскейлс, Оуэн Т.; Клок, Ф. Джеффри Н. (2006). «Металлоорганическая химия пенталена». Обзоры координационной химии . 250 (9–10): 1122. doi : 10.1016/j.ccr.2005.11.020 .