Дифенилметан
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 1,1'-Метилендибензол [1] | |
| Другие имена Дифенилметан Бензилбензол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| Сокращения | БнФ, Ф 2 СН 2 |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.002.708 |
| МеШ | Дифенилметан |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 13 Ч 12 | |
| Молярная масса | 168.234 |
| Появление | бесцветное масло |
| Плотность | 1006 г/мл |
| Температура плавления | От 22 до 24 ° C (от 72 до 75 ° F; от 295 до 297 К) |
| Точка кипения | 264 ° С (507 ° F; 537 К) |
| 14 мг/л | |
| Кислотность ( pKa ) | 33 |
| -115.7·10 −6 см 3 /моль | |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности | легковоспламеняющийся |
| точка возгорания | > 110 °С; 230°Ф; 383 тыс. |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Дифенилметанол |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Дифенилметан представляет собой соединение формулы 6 (C органическое H 5 ) 2 CH 2 (часто сокращенно CH
2 Ф.
2 ). Соединение состоит из метана , в котором два атома водорода заменены двумя фенильными группами . Это белое твердое вещество.
Дифенилметан — распространенный скелет в органической химии. Дифенилметильная группа также известна как бензгидрильная .
Синтез
[ редактировать ]Его получают путем Фриделю-Крафтсу алкилирования бензилхлорида по бензолом такой в присутствии кислоты Льюиса, как хлорид алюминия : [2]
- C 6 H 5 CH 2 Cl + C 6 H 6 → (C 6 H 5 ) 2 CH 2 + HCl
Реакционная способность связи CH
[ редактировать ]Метиленовая группа в дифенилметане является слабокислой с p K a 32,2, поэтому ее можно депротонировать амидом натрия . [3]
- (C 6 H 5 ) 2 CH 2 + NaNH 2 − → (C 6 H 5 ) 2 CHNa + NH 3
Полученный карбанион можно алкилировать. Например, обработка н -бромбутаном дает 1,1-дифенилпентан с выходом 92%. [4]
- (С 6 Н 5 ) 2 СН − + СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 Br → (C 6 H 5 ) 2 СН 2 СН 2 СН 2 СН 3 + Br −
Алкилирование различных бензгидрильных соединений было продемонстрировано с использованием соответствующих алкилгалогенидов, как первичных ( бензилхлорид , β-фенилэтилхлорид и н-октилбромид), так и вторичных ( бензгидрилхлорид , α-фенилэтилхлорид и изопропилхлорид ), с выходами между 86 и 99%. [3] [4]
Кислотность метиленовой группы в дифенилметане обусловлена слабостью связи (C 6 H 5 ) 2 которой CH–H, энергия диссоциации составляет 82 ккал моль. −1 (340 кДж моль −1 ). [5] Это значительно ниже опубликованных энергий диссоциации связей для сопоставимых связей C–H в пропане , где BDE((CH 3 ) 2 CH–H)=98,6 ккал моль. −1 , и толуол , где БДЭ(C 6 H 5 CH 2 –H)=89,7 ккал моль −1 . [6] [7]
См. также
[ редактировать ]- Бензгидрильные соединения
- Толуол , он же метилбензол, фенилметан
- Трифенилметан
- Тетрафенилметан
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 452. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ У. В. Хартман и Росс Филлипс (1934). «Дифенилметан». Органические синтезы . 14:34 . дои : 10.15227/orgsyn.014.0034 .
- ^ Jump up to: а б Хаузер, Чарльз Р .; Хэмрик, Филипп Дж. (1957). «Алкилирование дифенилметана алкилгалогенидами амидом натрия. Замещение против β-элиминирования. Относительная кислотность дифенилметана и аммиака». Дж. Ам. хим. Соц. 79 (12): 3142–3145. дои : 10.1021/ja01569a041 .
- ^ Jump up to: а б Мерфи, Уильям С.; Хэмрик, Филип Дж.; Хаузер, Чарльз Р. (1968). «1,1-Дифенилпентан». Органические синтезы . 48 : 80. дои : 10.15227/orgsyn.048.0080 .
- ^ Чжан, Сянь-Мань; Бордвелл, Фредерик Г. (1992). «Энергии гомолитической диссоциации бензильных углерод-водородных связей в анион-радикалах и катион-радикалах, полученных из флуоренов, трифенилметанов и родственных соединений». Дж. Ам. хим. Соц. 114 (25): 9787–9792. дои : 10.1021/ja00051a010 .
- ^ Бланксби, С.Дж.; Эллисон, Великобритания (2003). «Энергия диссоциации связи органических молекул». Отчеты о химических исследованиях . 36 (4): 255–263. дои : 10.1021/ar020230d . ПМИД 12693923 .
- ^ Стрейтвизер, Эндрю ; Бергман, Роберт Г. (2018). «Таблица энергий диссоциации связей» . Калифорнийский университет в Беркли . Проверено 30 декабря 2021 г.
 | Эта статья углеводороде незавершена . об Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |