Тетрафенилметан
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1,1',1'',1'''-Метантетраилтетрабензол | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.010.132 | ||
| Номер ЕС |
| ||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 25 Ч 20 | |||
| Молярная масса | 320.44 g/mol | ||
| Температура плавления | 282 ° С (540 ° F; 555 К) | ||
| Точка кипения | 431 °С | ||
| Структура [ 1 ] | |||
| четырехугольный | |||
| П 4 2 1 в, № 114 | |||
| С 4 | |||
а = 10,896 Å, c = 7,280 Å (20 °С)
| |||
Формульные единицы ( Z )
|
2 | ||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
| |||
| Опасность | |||
| Н350 | |||
| П201 , П202 , П281 , П308+П313 , П405 , П501 | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Тетрафенилметан — органическое соединение, состоящее из метанового ядра с четырьмя фенильными заместителями . Впервые он был синтезирован Моисеем Гомбергом в 1898 году.
Синтез
[ редактировать ]Гомберга Классический органический синтез , показанный ниже, начинается с реакции трифенилметилбромида 1 с фенилгидразином 2 с образованием гидразина 3 . При окислении азотистой кислотой образуется азосоединение 4, из которого при нагревании выше плавления температуры выделяется газообразный азот с образованием тетрафенилметана 5 . [ 2 ]
Гомбергу удалось отличить это соединение от трифенилметана ( элементный анализ не был возможен из-за небольших различий во фракциях водорода 6,29% и 6,60%) нитрования 5 путем кислотой азотной до 6 . Сильное основание сможет оторвать метиновый протон нитрованного трифенилметильного соединения, если оно присутствует, образуя ярко окрашенное соединение.
Он получил дополнительные доказательства образования тетрафенилметана путем восстановления нитрогрупп до аминогрупп с помощью цинковой пыли в уксусной кислоте до лейкокрасителя 7 , который при воздействии соляной кислоты отщепляет анилин до известного соединения парарозанилина 8 .
Успех Гомберга в синтезе тетрафенилметана побудил его к попытке получить следующий гомолог гексафенилэтан , что привело его к открытию трифенилметильного радикала .
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Роббинс, А.; Джеффри, Джорджия; Чесик, JP; Донохью, Дж.; Коттон, ФА; Френц, бакалавр; Мурильо, Калифорния (1 октября 1975 г.). «Уточнение кристаллической структуры тетрафенилметана: три независимых переопределения» . Acta Crystallographica Раздел B: Структурная кристаллография и кристаллохимия . 31 (10): 2395–2399. Бибкод : 1975AcCrB..31.2395R . дои : 10.1107/S0567740875007686 . ISSN 0567-7408 .
- ^ Гомберг, М. (1898). «О тетрафенилметане» . Дж. Ам. хим. Соц. 20 (10): 773–780. дои : 10.1021/ja02072a009 .