1-Бромбутан
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 1-Бромбутан [1] | |
| Другие имена Бутилбромид | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| 1098260 | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.357 |
| Номер ЕС |
|
| МеШ | бутил+бромид |
ПабХим CID | |
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 1126 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 4 Ч 9 Бр | |
| Молярная масса | 137.020 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,2676 г мл −1 |
| Температура плавления | −112,5 °С; −170,4 ° F; 160,7 К |
| Точка кипения | от 101,4 до 102,9 °С; от 214,4 до 217,1 °F; 374,5–376,0 К |
| войти P | 2.828 |
| Давление пара | 5,3 кПа |
Закон Генри постоянная ( k H ) | 140 нмоль Па кг −1 |
Показатель преломления ( n D ) | 1.439 |
| Термохимия | |
Теплоемкость ( С ) | 162,2 Дж.К. −1 моль −1 |
Стандартный моляр энтропия ( S ⦵ 298 ) | 327.02 ДжК −1 моль −1 |
Стандартная энтальпия образование (Δ f H ⦵ 298 ) | −148 кДж моль −1 |
Стандартная энтальпия горение (Δ c H ⦵ 298 ) | −2,7178–−2,7152 МДж моль −1 |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
   | |
| Опасность | |
| Х225 , Х315 , Х319 , Х335 , Х411 | |
| П210 , П261 , П273 , П305+П351+П338 | |
| точка возгорания | 10 ° C (50 ° F; 283 К) |
| 265 ° С (509 ° F; 538 К) | |
| Взрывоопасные пределы | 2.8–6.6% |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза ) | 2,761 г кг −1 (оральный, крыса) |
| Родственные соединения | |
Родственные алканы | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
1-Бромбутан представляет собой броморганическое соединение формулы CH 3 (CH 2 ) 3 Br. Это бесцветная жидкость, хотя нечистые образцы кажутся желтоватыми. Он нерастворим в воде, но растворим в органических растворителях . В основном он используется в качестве источника бутильной группы в органическом синтезе . Это один из нескольких изомеров бромистого бутила.
Синтез
[ редактировать ]Большинство 1-бромалканов получают путем радикального присоединения бромистого водорода к 1-алкену . Эти условия приводят к антимарковниковскому присоединению , т.е. дают 1-бромпроизводные. [2]
1-Бромбутан также можно получить из бутанола обработкой бромистоводородной кислотой : [3]
- CH 3 (CH 2 ) 3 OH + HBr → CH 3 (CH 2 ) 3 Br + H 2 O
Реакции
[ редактировать ]Как первичный галогеналкан , он склонен к S N 2 реакциям типа . Его обычно используют в качестве алкилирующего агента . В сочетании с металлическим магнием в сухом эфире дает соответствующий реактив Гриньяра . Такие реагенты используются для присоединения бутильных групп к различным субстратам.
1-Бромбутан является предшественником н -бутиллития : [4]
- 2 Li + C 4 H 9 X → C 4 H 9 Li + LiX
- где X = Cl, Br
Литий для этой реакции содержит 1-3% натрия. Когда бромбутан является предшественником, продукт представляет собой гомогенный раствор, состоящий из смешанного кластера, содержащего как LiBr, так и LiBu.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Бутилбромид – Краткое описание соединений» . Пабхим соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 27 марта 2005 г. Идентификация . Проверено 17 июня 2012 г.
- ^ Дагани, MJ; Барда, HJ; Беня, Ти Джей; Сандерс, округ Колумбия «Бромные соединения». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a04_405 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Оливер Камм, CS Marvel, Р. Х. Гошорн, Томас Бойд и Э. Ф. Дегеринг «Алкил и алкиленбромиды»Орг. Синтез. 1921, том 1, с. 3. doi : 10.15227/orgsyn.001.0003
- ^ Брандсма, Л.; Веркрайссе, HD (1987). Препаративная полярная металлоорганическая химия I. Берлин: Springer-Verlag . ISBN 3-540-16916-4 .