Метиленциклопропан

Метиленциклопропан
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Метилиденциклопропан
Идентификаторы
Номер CAS	6142-73-0 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	72487 ;
Информационная карта ECHA	100.025.584
ПабХим CID	80245 ;
НЕКОТОРЫЙ	NC8LG5TD4N ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID20210361 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 4 Ч 6
Молярная масса	54.09
Плотность	0,8 г/см 3
Точка кипения	От 9 до 12 ° C (от 48 до 54 ° F; от 282 до 285 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Метиленциклопропан — органическое соединение формулы (СН ₂ ) ₂ С=СН ₂ . Это углеводород , который, как следует из названия, получается в результате присоединения метилена ( =CH ₎ заместитель циклопропанового кольца 2 . Это бесцветный, легкоконденсирующийся газ, который используется в качестве реагента в органическом синтезе .

Синтез

Метиленциклопропан можно синтезировать реакцией внутримолекулярной циклизации из металлилхлорида обработкой сильным основанием, таким как амид натрия — натрия трет- бутоксид (выход 43%). ^{[ 1 ]} или бис(триметилсилил)амид натрия с дальнейшей обработкой натрия трет -бутоксидом (выход 72%). ^{[ 2 ]} натрия Трет -бутоксид используется для изомеризации побочного продукта 1-метилциклопропена в метиленциклопропан.

Реакции

Будучи напряженной и ненасыщенной молекулой, метиленциклопропан вступает во множество реакций, особенно в присутствии металлических катализаторов. ^{[ 3 ]} Например, метиленциклопропаны можно превратить в циклобутен в присутствии платинового катализатора. ^{[ 4 ]} Это можно считать аналогичным расширению кольца, наблюдаемому при перегруппировке винилциклопропана.

Замещенные метиленциклопропаны также могут участвовать в реакциях циклоприсоединения триметиленметана .

См. также

Ссылки

^ Салаун, младший; Чемпион, Дж.; Кония, Дж. М. (1977). «Циклобутанон из метиленциклопропана через оксаспиропентан». Органические синтезы . 57:36 . дои : 10.15227/orgsyn.057.0036 .
^ Бингер, Пол; Бринкманн, Аксель; Ведеманн, Петра (2002). «Высокоэффективный синтез метиленциклопропана» . Синтез (10): 1344–1346. дои : 10.1055/s-2002-33122 . ISSN 0039-7881 .
^ Накамура, И.; Ямамото, Ю. (2002). «Реакции метиленциклопропанов, катализируемые переходными металлами». Расширенный синтез и катализ . 344 (2): 111–129. doi : 10.1002/1615-4169(200202)344:2<111::AID-ADSC111>3.0.CO;2-0 .
^ PtCl2-катализируемая перегруппировка метиленциклопропанов Алоис Фюрстнер и Кристоф Айсса J. Am. хим. Соц. ; 2006 год ; 128(19) стр. 6306-6307; Абстрактный

[1] Салаун, младший; Чемпион, Дж.; Кония, Дж. М. (1977). «Циклобутанон из метиленциклопропана через оксаспиропентан». Органические синтезы . 57:36 . дои : 10.15227/orgsyn.057.0036 .

[2] Бингер, Пол; Бринкманн, Аксель; Ведеманн, Петра (2002). «Высокоэффективный синтез метиленциклопропана» . Синтез (10): 1344–1346. дои : 10.1055/s-2002-33122 . ISSN 0039-7881 .

[3] Накамура, И.; Ямамото, Ю. (2002). «Реакции метиленциклопропанов, катализируемые переходными металлами». Расширенный синтез и катализ . 344 (2): 111–129. doi : 10.1002/1615-4169(200202)344:2<111::AID-ADSC111>3.0.CO;2-0 .

[4] PtCl2-катализируемая перегруппировка метиленциклопропанов Алоис Фюрстнер и Кристоф Айсса J. Am. хим. Соц. ; 2006 год ; 128(19) стр. 6306-6307; Абстрактный

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]