Кломакран
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые названия | Деврил, Олаксин, [ 1 ] Раскрыть [ 2 ] [ 3 ] |
| код АТС | |
| Юридический статус | |
| Юридический статус | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 18 Н 21 Cl N 2 |
| Молярная масса | 300.83 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| Плотность | 1,120 г/см 3 г/см 3 [ 1 ] |
Кломакран — антипсихотик класса дигидроакридинов . , разработанный в 1970-х годах [ 2 ] фармацевтической компанией Smith, Kline & French (ныне GlaxoSmithKline ) под торговыми марками Devryl и Olaxin. [ 1 ]
Его использовали для лечения шизофрении в 1970-х годах. [ 6 ] В 1982 году он был снят с рынка Великобритании из-за токсичности для печени. [ 4 ] [ 7 ] [ 8 ]
Синтез
[ редактировать ]Кломакран можно синтезировать, начиная с 2-хлоракридона ( 1 ), который подвергают реакции с реактивом Гриньяра, полученным из 3-хлор- N , N -диметилпропиламина ( 2 ), с получением третичного карбинола ( 3 ). [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] Дегидратация кислотой или просто нагреванием дает соответствующий олефин ( 4 ). Каталитическое восстановление завершает синтез кломакрана ( 5 ).
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с «Кломакран | 5310-55-4» . Химическая книга . Проверено 25 августа 2023 г.
- ^ Jump up to: а б Элкс Дж., Ганеллин С.Р., ред. (1990). Словарь лекарств . Бостон, Массачусетс: Springer US. п. 297. дои : 10.1007/978-1-4757-2085-3 . ISBN 978-1-4757-2087-7 .
- ^ «Вещества и лекарства под контролем» [Вещества и лекарства под контролем] (PDF) . Jornal do Brasil (на бразильском португальском языке). 05.11.1986. п. 14. Архивировано (PDF) из оригинала 8 августа 2023 г. Проверено 8 августа 2023 г.
- ^ Jump up to: а б Диксит Н., Патель С., Бхавсар М., Патель С., Равал Р., Соланки Х (2 мая 2022 г.). «Исследование количественной зависимости структура-активность (QSAR) токсичных для печени препаратов» . Международная ассоциация биологических препаратов и компьютерного дайджеста . 1 : 63–71. дои : 10.56588/iabcd.v1i1.17 . eISSN 2583-3995 .
- ^ Анвиса (31 марта 2023 г.). «ПДК № 784 - Перечни наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегиального совета № 784]. 784 - Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 03 августа 2023 г. Проверено 03 августа 2023 г.
- ^ Пекнольд Дж.К., Бан Т.А., Леманн Х.Э., Климан М. (июнь 1975 г.). «Кломакран в лечении больных шизофренией: сравнение двух методов оценки». Международный журнал клинической фармакологии и биофармации . 11 (4): 299–303. ПМИД 1099021 .
- ^ «Кломакран» . ПабХим . Национальная медицинская библиотека США . Проверено 25 августа 2023 г.
- ^ Эндрюс Э.Б., Мур Н., ред. (2014). Фармаконадзор Манна (1-е изд.). Уайли. дои : 10.1002/9781118820186 . ISBN 978-0-470-67104-7 .
- ^ Зиркль Чарльз Л., патент США 3,131,190 (1964, французская лаборатория Смита Кляйна).
- ^ E Anderson & H Graboyes, патент США 3 781 358 (1973 г., SmithKline Beecham Corp).
- ^ Элвин Л. Андерсон и Гарольд Грабойс, патент США 3 692 834 (1972 г., Smith Kline and French Laboratories Ltd, GlaxoSmithKline LLC SmithKline Beecham Corp).
- ^ Элвин Л. Андерсон и Гарольд Грабойс, патент США 3 919 312 (1975 г., SmithKline Beecham Corp).