Бензотиазол
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 1,3-бензотиазол | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЕМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.002.179 | ||
ПабХим CID | |||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| С 7 Ч 5 Н С | |||
| Молярная масса | 135.1863 g/mol | ||
| Плотность | 1238 г/мл | ||
| Температура плавления | 2 ° С (36 ° F; 275 К) | ||
| Точка кипения | От 227 до 228 ° C (от 441 до 442 ° F; от 500 до 501 К) | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Бензотиазол , или, точнее, 1,3-бензотиазол , представляет собой ароматическое гетероциклическое соединение с химической формулой C.
7 ч.
5 НС . Это бесцветная, слегка вязкая жидкость. Хотя исходное соединение бензотиазол широко не используется, многие его производные встречаются в коммерческих продуктах или в природе. Люциферин светлячка можно считать производным бензотиазола.
Тремя структурными изомерами бензотизаола являются 1,3-бензотиазол, 1,2-бензотиазол и 2,1-бензотиазол.
Структура и подготовка
[ редактировать ]Бензотиазолы состоят из 5-членного 1,3- тиазольного кольца, конденсированного с бензольным кольцом. Девять атомов велосипеда и присоединенных заместителей копланарны.
Бензотиазолы получают обработкой -меркаптоанилина хлорангидридами : 2 [1]
- C 6 H 4 (NH 2 )SH + RC(O)Cl → C 6 H 4 (NH)SCR + HCl + H 2 O
Использование
[ редактировать ]Бензотиазол встречается в природе в некоторых продуктах питания, но также используется в качестве пищевой добавки . [2] Имеет сернистый запах и мясной вкус. [3] По оценке Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов, «нет проблем с безопасностью при предполагаемых уровнях потребления в качестве вкусоароматического вещества». [4]
Гетероциклическое ядро молекулы легко замещается в уникальном метиновом центре тиазольного кольца. Это термически стабильная электроноакцепторная группа, имеющая многочисленные применения в красителях, таких как тиофлавин . [5] Некоторые препараты содержат эту группу, например рилузол и прамипексол . Ускорители серной вулканизации каучука созданы на основе 2-меркаптобензотиазолов . [6] Это кольцо является потенциальным компонентом нелинейной оптики (НЛО). [7] Производное бензотиазола предлагается в качестве красителя для обнаружения мышьяка. [8]
См. также
[ редактировать ]- Бензотиазолы относятся к тиазолам , у которых отсутствует конденсированное бензольное кольцо.
- Бензоксазолы , замещающие атом серы кислородом.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Т. Э. Гилкрист «Гетероциклическая химия», 3-е издание, Лонгман, 1992.
- ^ Люсиль Ле Бозек, Кристофер Дж. Муди «Природные азотно-серные соединения. Бензотиазольные алкалоиды», Австралийский химический журнал 62 (7) 639–647. дои : 10.1071/CH09126
- ^ «Бензотиазол» . Компания «Добрые ароматы» . Проверено 6 октября 2020 г.
- ^ «Оценка группы ароматизаторов 76, (FGE.76) - Рассмотрение серосодержащих гетероциклических соединений, оцененных JECFA (59-е заседание), структурно связанных с тиазолами, тиофеном, тиазолином и производными тиенила из химической группы 29, разное» . Журнал EFSA . 6 (11): 875. 2008. doi : 10.2903/j.efsa.2008.875 .
- ^ Гилл, Рупиндер К.; Равал, Равиндра К.; Баривал, Джитендер (2015). «Последние достижения в химии и биологии бензотиазолов» . Архив фармации . 348 (3): 155–178. дои : 10.1002/ardp.201400340 . ПМИД 25682746 . S2CID 10421792 .
- ^ Энгельс, Х.-В., Вайденгаупт, Х.-Ю., Пьерот, М. и др. «Каучук, 4. Химические вещества и добавки» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2004 г., Wiley-VCH, Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a23_365.pub2
- ^ Хробарик, П.; Сигмундова И.; Заградник П.; и др. (2010). «Молекулярная инженерия солей бензотиазолия с большой квадратичной гиперполяризуемостью: могут ли вспомогательные электроноакцепторные группы усиливать нелинейные оптические отклики?». Журнал физической химии C. 114 (50): 22289–22302. дои : 10.1021/jp108623d .
- ^ Чаухан, Калпана; Сингх, Прем; Кумари, Бхавана; Сингхал, Ракеш Кумар (16 марта 2017 г.). «Синтез нового бензотиазольного основания Шиффа в качестве селективного и чувствительного колориметрического сенсора для обнаружения мышьяка на месте на уровне частей на миллиард» . Аналитические методы . 9 (11): 1779–1785. дои : 10.1039/C6AY03302D . ISSN 1759-9679 .