9,10-Дигидроантрацен

9,10-Дигидроантрацен
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 9,10-Дигидроантрацен
Идентификаторы
Номер CAS	613-31-0 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	11446 ;
Информационная карта ECHA	100.009.398
ПабХим CID	11940 ;
НЕКОТОРЫЙ	Z142C238GB ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID3075256 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 14 Ч 12
Молярная масса	180.250 g·mol −1
Появление	Белый твердый
Плотность	1,19 г мл −1
Температура плавления	От 108 до 109 ° C (от 226 до 228 ° F; от 381 до 382 К)
Точка кипения	312 ° С (594 ° F; 585 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

9,10-Дигидроантрацен — органическое соединение , полученное из полициклического ароматического углеводорода антрацена . Известно несколько изомеров дигидроантрацена, но наиболее распространено производное 9,10. Это бесцветное твердое вещество, которое используется в качестве носителя H ₂ в качестве донора водорода . ^{[ 2 ]}

Подготовка

Поскольку ароматичность фланкирующих колец не ухудшается, антрацен подвержен гидрированию в положениях 9 и 10. Его производят в лаборатории путем растворения металлов с использованием натрия/ этанола . ^{[ 3 ]} применение редукции Буво-Блана . На снижение также может влиять магний. Наконец, его также можно получить путем сочетания бензилхлорида с использованием хлорида алюминия в качестве катализатора .

Энергия диссоциации связей 9- и 10-углерод-водород оценивается в 78 ккал моль. ⁻¹. Таким образом, эти связи примерно на 20% слабее, чем типичные связи C–H.

См. также

Триптицен — аналог с тремя фенильными кольцами.

Ссылки

^ Ребул, Япония; Оддон, Ю.; Каранони, К.; Сойфер, Дж. К.; Барбе, Дж.; Пепе, Г. (1987). «Структура дигидро-9,10-антрацена. Трициклический носитель психотропных средств». Acta Crystallographica Раздел C. Связь с кристаллической структурой . 43 (3): 537–539. Бибкод : 1987AcCrC..43..537R . дои : 10.1107/S010827018709512X .
^ Коллин, Герд; Хёке, Хартмут; Тальбирский, Йорг (2006). «Антрацены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH . дои : 10.1002/14356007.a02_343.pub2 . ISBN 9783527303854 .
^ Басс, КЦ (1962). «9,10-Дигидроантрацен». Органические синтезы . 42 : 48. дои : 10.15227/orgsyn.042.0048 .

[1] Ребул, Япония; Оддон, Ю.; Каранони, К.; Сойфер, Дж. К.; Барбе, Дж.; Пепе, Г. (1987). «Структура дигидро-9,10-антрацена. Трициклический носитель психотропных средств». Acta Crystallographica Раздел C. Связь с кристаллической структурой . 43 (3): 537–539. Бибкод : 1987AcCrC..43..537R . дои : 10.1107/S010827018709512X .

[2] Коллин, Герд; Хёке, Хартмут; Тальбирский, Йорг (2006). «Антрацены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH . дои : 10.1002/14356007.a02_343.pub2 . ISBN 9783527303854 .

[3] Басс, КЦ (1962). «9,10-Дигидроантрацен». Органические синтезы . 42 : 48. дои : 10.15227/orgsyn.042.0048 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]