Триптихен
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
9,10-Дигидро-9,10-[1,2]бензоантрацен | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.006.837 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 20 Ч 14 | |
| Молярная масса | 254.332 g·mol −1 |
| Плотность | 1,197 г/см 3 |
| Температура плавления | От 252 до 256 ° C (от 486 до 493 ° F; от 525 до 529 К) |
| Точка кипения | 371,8 ° C (701,2 ° F; 645,0 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Триптицен — ароматический углеводород , простейшая молекула иптицена с формулой C 2 H 2 (C 6 H 4 ) 3 . Это белое твердое вещество, растворимое в органических растворителях. Соединение имеет лопастную конфигурацию с D3h симметрией . Он назван в честь средневекового трехчастного художественного панно – триптиха . [ 1 ] Известно несколько замещенных триптиценов. Баррелены структурно родственны. Благодаря жесткому каркасу и трехмерной геометрии производные триптицена хорошо изучены. [ 2 ]
Синтез
[ редактировать ]Исходный триптицен впервые был получен в 1942 году многостадийным методом. [ 1 ] Его также можно получить в одну стадию с выходом 28% по Дильса-Альдера антрацена реакции и бензола . [ 3 ] В этом методе бензин образуется в результате реакции магния и 2-бромфторбензола.
Производные и приложения
[ редактировать ]Углеводородный каркас очень жесткий, и производные триптицена, такие как триптиценхиноны , [ 4 ] поэтому включены во многие органические соединения в качестве молекулярного каркаса для различных применений, таких как молекулярные двигатели. [ 5 ] или лиганды .
использовалось в качестве фосфинового лиганда никеля гидроцианирования в высокоселективной Например, производное бис(дифенилфосфино ) реакции бутадиена . [ 6 ] Реакционная способность этого катализатора объясняется большим углом прикусывания бидентатного лиганда , поддерживаемого триптиценовым каркасом.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б Бартлетт П.Д. , Райан М.Дж., Коэн С.Г. (1942). «Триптицен (9,10- о -бензеноантрацен)». Дж. Ам. хим. Соц . 64 (11): 2649–2653. дои : 10.1021/ja01263a035 .
- ^ Чжао Л., Ли З., Вирт Т. (2010). «Производные триптицена: синтез и применение». Химические письма . 39 (7): 658–667. дои : 10.1246/кл.2010.658 .
- ^ Виттиг Г (1959). «Триптицен». Орг. Синтез . 39 : 75. дои : 10.15227/orgsyn.039.0075 .
- ^ Спирудис С., Ксантопулу Н. (2003). «Синтез триптиценхинонов: получение триптицен-бис-циклопентендиона» (PDF) . Аркивок . 2003 (vi): 95–105. дои : 10.3998/ark.5550190.0004.612 .
- ^ Келли Т.Р., Де Сильва Х., Сильва Р.А. (сентябрь 1999 г.). «Однонаправленное вращательное движение в молекулярной системе». Природа . 401 (6749): 150–152. Бибкод : 1999Natur.401..150K . дои : 10.1038/43639 . ПМИД 10490021 . S2CID 4351615 .
- ^ Бини Л., Мюллер С., Уилтинг Дж., фон Хшановски Л., Спек А.Л., Фогт Д. (октябрь 2007 г.). «Высокоселективное гидроцианирование бутадиена до 3-пентеннитрила». Дж. Ам. хим. Соц . 129 (42): 12622–12623. дои : 10.1021/ja074922e . hdl : 1874/26892 . ПМИД 17902667 .