Ванадил ацетилацетонат
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК оксобис(2,4-пентандионато)ванадий(IV) | |
| Другие имена ВО(акак) 2 , ВО(пд) 2 | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.019.628 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 10 Ч 14 О 5 В | |
| Молярная масса | 265.157 g/mol |
| Появление | сине-зеленый |
| Плотность | 1,50 г/см 3 |
| Температура плавления | 258 ° С (496 ° F; 531 К) |
| Точка кипения | 174 ° C (345 ° F; 447 К) при 0,2 торра (27 Па) |
| CHCl 3 , CH 2 Cl 2 , Бензол , CH 3 OH, CH 3 CH 2 OH | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Ацетилацетонат ванадила представляет собой химическое соединение с формулой VO(acac) 2 , где acac – является сопряженным основанием ацетилацетона . Это сине-зеленое твердое вещество, растворяющееся в полярных органических растворителях. Координационный комплекс состоит из ванадильной группы VO. 2+ , привязанный к двум acac – лиганды через два атома кислорода на каждом. Как и другие нейтральные ацетилацетонатные комплексы , он не растворяется в воде.
Синтез
[ редактировать ]Комплекс обычно получают из ванадия(IV), например сульфата ванадила : [1]
- VOSO 4 + 2 Hacac → VO(acac) 2 + H 2 SO 4
Его также можно получить окислительно-восстановительной реакцией, начиная с пентоксида ванадия. В этой реакции некоторое количество ацетилацетона окисляется до 2,3,4-пентантриона . [1]
Структура и свойства
[ редактировать ]Комплекс имеет квадратно-пирамидальную структуру с короткой связью V=O. Это д 1 соединение парамагнитно . В его оптическом спектре наблюдаются два перехода. Это слабая кислота Льюиса , образующая аддукты с пиридином и метиламином . [1]
Приложения
[ редактировать ]Он используется в органической химии в качестве катализатора эпоксидирования аллиловых спиртов ТБГП ) трет ( - бутилгидропероксидом . Система VO(acac) 2 исключительно –TBHP эпоксидирует гераниол в положении аллильного спирта, оставляя другой алкен гераниола нетронутым. Для сравнения, m -CPBA , другой эпоксидирующий агент, реагирует с обоими алкенами, создавая продукты в соотношении два к одному, благоприятствуя реакции алкена без гидроксильной группы . TBHP окисляет VO(acac) 2 до частиц ванадия(V) , которые координируют спирт субстрата и гидропероксид , направляя эпоксидирование на алкен, близкий к этому координационному участку. [2] [3]
Биомедицинские аспекты
[ редактировать ]Ванадил ацетилацетонат проявляет свойства миметика инсулина , поскольку он может стимулировать фосфорилирование протеинкиназы B (PKB/Akt) и киназы гликогенсинтазы 3 (GSK-3). [4] Также было показано, что он ингибирует тирозинфосфатазу (ПТФазу), ПТФазы. [ нужны разъяснения ] такие как PTP1B , который дефосфорилирует бета-субъединицу инсулинового рецептора , тем самым увеличивая его [ нужны разъяснения ] фосфорилирование, позволяющее длительно активировать IRS-1 , PKB и GSK-3, что позволяет им проявлять свои антидиабетические свойства. [4]
Внешние ссылки
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с Роу, Ричард А.; Джонс, Марк М. (1957). «Окси(ацетилацетонат) ванадия (IV)». Неорганические синтезы . Неорганические синтезы . Том. 5. С. 113–116. дои : 10.1002/9780470132364.ch30 . ISBN 978-0-470-13236-4 .
- ^ Ито, Такаши; Джитсукава, Коитиро; Канеда, Киётоми; Тераниши, Сиичиро (1979). «Эпоксидирование циклических аллильных спиртов, катализируемое ванадием. Стереоселективность и механизм стереоконтроля». Журнал Американского химического общества . 101 (1): 159–169. дои : 10.1021/ja00495a027 .
- ^ Росситер, Брайант Э.; У, Сюэ-Лян; Хирао, Тошикадзу (15 марта 2007 г.). «Ванадил бис(ацетилацетонат)». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Джон Уайли и сыновья. doi : 10.1002/047084289X.rv003m.pub2 . ISBN 978-0-471-93623-7 .
- ^ Jump up to: а б Мехди, Мохамад З.; Шривастава, Ашок К. (2005). «Ванадийорганические соединения являются мощными активаторами сигнального пути протеинкиназы B и фосфорилирования тирозина белка: механизм инсулиномимезиса». Архив биохимии и биофизики . 440 (2): 158–164. дои : 10.1016/j.abb.2005.06.008 . ПМИД 16055077 .