трет -Бутилгидропероксид
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2-Метилпропан-2-пероксол [1] | |||
| Систематическое название ИЮПАК трет -Бутилгидропероксид | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| Сокращения | ТБХП | ||
| 1098280 | |||
| ЧЕМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.000.833 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| МеШ | трет-Бутилгидропероксид | ||
ПабХим CID | |||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Число | 3109 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| С 4 Н 10 О 2 | |||
| Молярная масса | 90.122 g·mol −1 | ||
| Появление | Бесцветная жидкость | ||
| Плотность | 0,935 г/мл | ||
| Температура плавления | −3 ° C (27 ° F; 270 К) | ||
| Точка кипения | 37 ° C (99 ° F; 310 К) при 2,0 кПа | ||
| смешиваемый | |||
| войти P | 1.23 | ||
| Кислотность ( pKa ) | 12.69 | ||
| Основность (p K b ) | 1.31 | ||
Показатель преломления ( n D ) | 1.3870 | ||
| Термохимия | |||
Стандартная энтальпия образование (Δ f H ⦵ 298 ) | −294±5 кДж/моль | ||
Стандартная энтальпия горение (Δ c H ⦵ 298 ) | 2,710±0,005 МДж/моль | ||
| Опасности | |||
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |||
Основные опасности | окислитель | ||
| СГС Маркировка : | |||
      | |||
| Опасность | |||
| Х226 , Х242 , Х302 , Х311 , Х314 , Х317 , Х331 , Х341 , Х411 | |||
| П220 , П261 , П273 , П280 , П305+П351+П338 , П310 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 43 ° С (109 ° F; 316 К) | ||
| Паспорт безопасности (SDS) | [1] | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
трет -Бутилгидропероксид (tBuOOH) представляет собой органическое соединение формулы (CH 3 ) 3 COOH. Это один из наиболее широко используемых гидропероксидов в различных процессах окисления , таких как процесс Халкона . [3] Обычно он поставляется в виде 69–70% водного раствора. По сравнению с перекисью водорода и органическими перкислотами трет -бутилгидропероксид менее реакционноспособен и более растворим в органических растворителях. В целом, она известна удобством использования своих решений. Его растворы в органических растворителях обладают высокой стабильностью.
Приложение
[ редактировать ]В промышленности трет -бутилгидропероксид используется для получения оксида пропилена. В процессе Halcon для этой реакции используются катализаторы на основе молибдена:
- (CH 3 ) 3 COOH + CH 2 =CHCH 3 → (CH 3 ) 3 COH + CH 2 OCHCH 3
Побочный продукт т-бутанол можно дегидратировать до изобутена и превращать в МТБЭ .
В гораздо меньших масштабах трет -бутилгидропероксид используется для производства некоторых чистых химикатов путем эпоксидирования по Шарплессу . [4]
Синтез и производство
[ редактировать ]Доступно множество синтетических маршрутов, [5] путем автоокисления изобутана например , . [3]
Безопасность
[ редактировать ]Трет -бутилгидропероксид потенциально опасен, но взрывы случаются редко. [3]
Раствор гидропероксида трет -бутила и воды с концентрацией более 90% запрещено перевозить в соответствии с таблицей 49 CFR 172.101 «Опасные материалы» Министерства транспорта США .
В некоторых источниках он также имеет рейтинг NFPA 704 : 4 по здоровью, 4 по воспламеняемости, 4 по реакционной способности и является сильным окислителем . [6] однако другие источники утверждают более низкие рейтинги: 3-2-2 или 1-4-4. [7] [8]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Полный проект ИЮПАК 2004 г.» (PDF) .
- ^ Cameo Chemicals , ссылка на значения NFPA.
- ^ Jump up to: а б с Роджер А. Шелдон (1983). Патай, Саул (ред.). Синтез и применение гидропероксидов и диалкилпероксидов . Химия функциональных групп ПАТАИ. Джон Уайли и сыновья. дои : 10.1002/9780470771730.ch6 .
- ^ гидропероксид трет-бутила на портале органической химии
- ^ Хосе Санчес; Терри Н. Майерс (2000). «Пероксиды и пероксидные соединения, органические пероксиды». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. doi : 10.1002/0471238961.1518070119011403.a01 . ISBN 978-0-471-48494-3 .
- ^ «ТЕРТ-БУТИЛ ГИДРОПЕРОКСИД» в CAMEO Chemicals NOAA
- ^ трет-БУТИЛГИДРОПЕРОКСИД в Chemicalland21
- ^ гидропероксид трет-бутила на http://environmentalchemistry.com