Метил- трет -бутиловый эфир
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2-Метокси-2-метилпропан | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.015.140 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 5 Н 12 О | |
| Молярная масса | 88.150 g·mol −1 |
| Появление | бесцветная жидкость |
| Плотность | 0,7404 г/см 3 |
| Температура плавления | -108,6 ° C (-163,5 ° F; 164,6 К) |
| Точка кипения | 55,5 ° C (131,9 ° F; 328,6 К) |
| 26 г/л (20 °С) [1] | |
| Давление пара | 27 кПа (20°С) |
| Вязкость | 3.4·10 -4 Па·с (при 25°C) |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | -32,78 ° C (-27,00 ° F; 240,37 К) |
| 435 ° C (815 ° F; 708 К) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Метил- трет -бутиловый эфир ( МТБЭ ), также известный как трет- бутилметиловый эфир , представляет собой органическое соединение со структурной формулой (CH 3 ) 3 COCH 3 . МТБЭ представляет собой летучую, легковоспламеняющуюся и бесцветную жидкость, плохо растворимую в воде. [1] МТБЭ, который в основном используется в качестве присадки к топливу, добавляется в бензин для повышения его октанового числа и детонационной стойкости, а также для снижения нежелательных выбросов . [2] [3]
Производство и недвижимость
[ редактировать ]производится путем химической реакции метанола изобутилена и . МТБЭ Метанол в основном получают из природного газа . [4] где паровой риформинг преобразует различные легкие углеводороды природного газа (в первую очередь метан) в окись углерода и водород. [5] Полученные газы затем далее реагируют в присутствии катализатора с образованием метанола. [6] Изобутилен можно получить различными способами. н -бутан может быть изомеризован в изобутан , который может быть дегидрирован до изобутилена. [7] В процессе Halcon гидропероксид трет -бутила, полученный в результате окисления изобутана, обрабатывается пропиленом с получением оксида пропилена и трет -бутанола . Трет - бутанол может быть дегидратирован до изобутилена.
Производство МТБЭ в США достигло пика в 1999 году и составило 260 000 баррелей в день. [8] прежде чем упасть примерно до 50 000 баррелей в день и оставаться на стабильном уровне, [9] в основном для экспортного рынка. После покупки САБИКА , [10] [11] нефтяной гигант Saudi Aramco теперь считается крупнейшим в мире производителем [12] с расчетной производственной мощностью 2,37 миллиона метрических тонн в год (мт/год). [13] Мировая производственная мощность МТБЭ в 2018 году оценивалась в 35 миллионов метрических тонн. [14]
Использование
[ редактировать ]МТБЭ используется в качестве компонента топлива для бензиновых двигателей. Это один из группы химических веществ, широко известных как оксигенаты, поскольку они повышают содержание кислорода в бензине.
В качестве антидетонационного агента
[ редактировать ]В США МТБЭ в небольших количествах используется в бензине с 1979 года, заменив тетраэтилсвинец (TEL) в качестве антидетонационной (октановое число) присадки для предотвращения детонации двигателя . [15] Кислороды также способствуют более полному сгоранию бензина, снижая выбросы из выхлопных газов . Оксигенаты также разбавляют или вытесняют компоненты бензина, такие как ароматические соединения (например, бензол ). До внедрения других оксигенатов и усилителей октанового числа нефтепереработчики выбирали МТБЭ из-за его свойств смешивания и низкой стоимости.
Альтернативы МТБЭ в качестве антидетонационного агента
[ редактировать ]Другие оксигенаты доступны в качестве добавок к бензину, включая этанол и другие эфиры, такие как ЭТБЭ .
Этанол рекламировался как безопасная альтернатива сельскохозяйственными и другими заинтересованными группами в США и Европе. В 2003 году Калифорния стала первым штатом США, который начал заменять МТБЭ этанолом.
Альтернативой этанолу является ЭТБЭ, который производится из этанола и изобутена. Его эффективность в качестве добавки аналогична МТБЭ, но из-за более высокой цены этанола по сравнению с метанолом он дороже.
Альтернативой также является бензин более высокого качества, поэтому такие добавки, как МТБЭ, не нужны. изооктан Используется сам . Установки МТБЭ можно переоборудовать для производства изооктана из изобутилена. [16] [17]
В качестве растворителя
[ редактировать ]МТБЭ иногда используется в качестве растворителя. [18] [19] [20] хотя он используется реже, чем диэтиловый эфир. Несмотря на то, что МТБЭ представляет собой простой эфир, он является плохим основанием Льюиса и не способствует образованию реагентов Гриньяра . Он также нестабилен по отношению к сильным кислотам. Опасно реагирует с бромом . [21]
МТБЭ образует азеотропы с водой (52,6 ° C; 96,5% МТБЭ). [22] и метанол (51,3 °C; 68,6% МТБЭ). [23] Сообщается, что растворимость воды в МТБЭ составляет 1,5 г/100 г при 23 °C. [22]
В ходе исследовательской медицинской процедуры, называемой терапией контактного растворения, МТБЭ вводится непосредственно в желчный пузырь для растворения холестериновых желчных камней . Из-за опасений по поводу токсичности МТБЭ и потенциально серьезных побочных эффектов в случае попадания растворителя в двенадцатиперстную кишку , а также из-за появления методов лапароскопической хирургии эта процедура считается устаревшей. [24] [25] [26]
МТБЭ используется в органической химии как относительно недорогой растворитель, по свойствам сравнимый с диэтиловым эфиром, но с более высокой температурой кипения и меньшей растворимостью в воде. Как растворитель МТБЭ имеет одно явное преимущество перед большинством простых эфиров — он имеет гораздо меньшую склонность к образованию взрывоопасных органических пероксидов. Он широко используется в качестве растворителя в промышленности, где по соображениям безопасности и нормативных требований обращение с диэтиловым эфиром или другими эфирами намного сложнее и дороже. МТБЭ в качестве растворителя применяется в нефтеперерабатывающей промышленности как метод депарафинизации парафинистых фракций нефти.
Устойчивость и распространенность в окружающей среде.
[ редактировать ]МТБЭ придает воде неприятный вкус при очень низких концентрациях. МТБЭ часто попадает в водоносные горизонты в результате протечек подземных резервуаров для хранения (ПНС) на автозаправочных станциях или разливов бензина. Более высокая растворимость в воде и стойкость МТБЭ заставляют его перемещаться быстрее и дальше, чем многие другие компоненты бензина, когда он попадает в водоносный горизонт. [27]
МТБЭ биоразлагается под действием бактерий. соответствующего типа В биореакторе , таком как биореактор с псевдоожиженным слоем , МТБЭ может быть быстро и экономично удален из воды до необнаружимых уровней. Активированный уголь, полученный из скорлупы кокосовых орехов и оптимизированный для адсорбции МТБЭ, может снизить содержание МТБЭ до необнаружимого уровня. [28] хотя такой уровень снижения, вероятно, произойдет только в самых идеальных обстоятельствах. В настоящее время нет известных опубликованных случаев применения какого-либо метода очистки на месте, который был бы способен снизить концентрацию загрязняющих веществ до исходных (предварительных) условий в матрице водоносного горизонта почвы.
По данным Международного агентства по исследованию рака (IARC), филиала Всемирной организации здравоохранения , МТБЭ не классифицируется как канцероген для человека . МТБЭ можно попробовать на вкус в воде в концентрации 5–15 мкг/л (5–15 частей на миллиард). [29]
Регулирование и судебные разбирательства в США
[ редактировать ]Ограничения на производство и использование МТБЭ
[ редактировать ]Закон об энергетической политике 2005 года , одобренный Палатой представителей США, не включал положение о защите производителей МТБЭ от судебных исков о загрязнении воды . Это положение было впервые предложено в 2003 году, и некоторые считали его приоритетом Тома Дилэя и члена палаты представителей Джо Бартона , тогдашнего председателя Комитета по энергетике и торговле. [30] Этот законопроект действительно включал положение, согласно которому производители МТБЭ, в том числе некоторые крупные нефтяные компании , получали помощь в переходный период в размере 2 миллиардов долларов, в то время как МТБЭ был постепенно выведен из обращения в течение следующих девяти лет. [31] Из-за оппозиции в Сенате [32] в отчете конференции исключены все положения по МТБЭ. Окончательный законопроект был подписан президентом Джорджем Бушем . [33] Отсутствие защиты ответственности за МТБЭ приводит к переходу на использование этанола в качестве присадки к бензину.
Расходы на уборку и судебные разбирательства
[ редактировать ]Удаление МТБЭ из грунтовых вод и загрязнения почвы в США оценивалось в 1 миллиард долларов. [34] до 30 миллиардов долларов США , [35] включая удаление соединения из водоносных горизонтов и муниципального водоснабжения и замену негерметичных подземных нефтяных резервуаров. В одном случае затраты нефтяных компаний на очистку от МТБЭ в скважинах, принадлежащих городу Санта-Моника, штат Калифорния , превысили 200 миллионов долларов. [36] В другом случае городские власти Нью-Йорка оценили стоимость очистки одного колодца в районе Квинс в 2009 году в 250 миллионов долларов. [37] В 2013 году жюри присудило штату Нью-Гэмпшир компенсацию в размере 236 миллионов долларов за ущерб, причиненный очисткой грунтовых вод, загрязненных МТБЭ. [38]
Многие судебные иски по поводу загрязнения МТБЭ общественных и частных источников питьевой воды все еще находятся на рассмотрении.
Правила питьевой воды
[ редактировать ]Агентство по охране окружающей среды впервые включило МТБЭ в 1998 году в качестве кандидата на разработку национального стандарта максимального уровня загрязнения (MCL) в питьевой воде. [39] Агентство включило МТБЭ в свой список кандидатов-загрязнителей в 2022 году, но не объявило, будет ли оно разрабатывать MCL. [40] Агентство по охране окружающей среды использует данные о токсичности при разработке MCL для общественных систем водоснабжения . [41]
В 2000 году Калифорния установила предельно допустимую концентрацию МТБЭ на уровне штата — 13 микрограммов на литр. [42]
См. также
[ редактировать ]- Циклопентилметиловый эфир (ЦММЕ)
- Ди-трет-бутиловый эфир
- Список присадок к бензину
- трет -Амилметиловый эфир (ТАМЕ)
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Запись метил-трет-бутилового эфира в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда
- ^ «Цены на метил-трет-бутиловый эфир, рынки и анализ» . ICIS Исследуйте . Проверено 28 июня 2020 г.
- ^ «Оксигенаты» . www.api.org . Проверено 28 июня 2020 г.
- ^ «Как производят метанол» . ИНСТИТУТ МЕТАНОЛА . Проверено 29 июня 2020 г.
- ^ Анзельмо, Брайс; Уилкокс, Дженнифер; Лигуори, Симона. «Производство водорода путем паровой конверсии природного газа в мембранном реакторе Pd-Au. Исследование температуры реакции, эффектов GHSV и долгосрочной стабильности» (PDF) . Журнал мембранной науки : 25–32. [ постоянная мертвая ссылка ]
- ^ «Метанол | Свойства, производство, использование и отравление» . Британская энциклопедия . Проверено 29 июня 2020 г.
- ^ «Производство и производственный процесс метил-трет-бутилового эфира (МТБЭ)» . ICIS Исследуйте . Проверено 29 июня 2020 г.
- ^ «Соединенные Штаты продолжают экспортировать МТБЭ, в основном в Мексику, Чили и Венесуэлу – Сегодня в энергетике – Управление энергетической информации США (EIA)» . www.eia.gov . Проверено 28 июня 2020 г.
- ^ «Соединенные Штаты | Метил-трет-бутиловый эфир (МТБЭ): Производство | Экономические показатели» . www.ceicdata.com . Проверено 28 июня 2020 г.
- ^ «Aramco завершает приобретение 70% акций SABIC у Фонда государственных инвестиций (PIF)» . www.saudiaramco.com . 17 июня 2020 г. Проверено 29 июня 2020 г.
- ^ «Saudi Aramco покупает акции SABIC на рынке по мере завершения приобретения» . Рейтер . 14.06.2020 . Проверено 29 июня 2020 г.
- ^ «Saudi Aramco будет располагать крупнейшими мощностями по производству МТБЭ на Ближнем Востоке и в Азии» . Проверено 29 июня 2020 г.
- ^ «Объемы торгов МТБЭ компании Saudi Aramco, вероятно, вырастут после покупки Sabic | S&P Global Platts» . www.spglobal.com . 09.04.2019 . Проверено 29 июня 2020 г.
- ^ «Годовая производственная мощность МТБЭ в мире в 2023 году» . Статистика . Проверено 28 июня 2020 г.
- ^ «Обзор | Метил-трет-бутиловый эфир (МТБЭ) | Агентство по охране окружающей среды США» . archive.epa.gov . Проверено 7 апреля 2021 г.
- ^ «NExOCTANE™ — Несте Джейкобс» . www.nesteenengineering.com . Архивировано из оригинала 6 января 2006 года.
- ^ «КБР - НЕкОКТАН™» . Архивировано из оригинала 6 января 2006 г. Проверено 31 января 2006 г.
- ^ Матяш, В.; Либиш, Г.; Курцчалия, ТВ; Шевченко А.; Швудке, Д. (2008). «Экстракция липидов метил-трет-бутиловым эфиром для высокопроизводительной липидомики» . Журнал исследований липидов . 49 (5): 1137–1146. doi : 10.1194/jlr.D700041-JLR200 . ПМК 2311442 . ПМИД 18281723 .
- ^ Вопичка, Ондржей; Пильначек, Крыштоф; Чихал, Питер; Фрисс, Карел (01 марта 2016 г.). «Сорбция паров метанола, диметилкарбоната, метилацетата и ацетона в CTA и PTMSP: общие результаты анализа GAB». Журнал науки о полимерах, часть B: Физика полимеров . 54 (5): 561–569. Бибкод : 2016JPoSB..54..561V . дои : 10.1002/polb.23945 . ISSN 1099-0488 .
- ^ Вопичка, Ондржей; Радотинский, Даниэль; Фрисс, Карел (01 февраля 2016 г.). «Сорбция паровых смесей метанола и диметилкарбоната в ПТМСП: кооперативная и конкурентная сорбция в одной системе». Европейский журнал полимеров . 75 : 243–250. doi : 10.1016/j.eurpolymj.2015.12.015 .
- ^ «Взаимодействие брома и трет-бутилметилового эфира» . Британский форум по опасностям химических реакций. Архивировано из оригинала 13 марта 2011 года . Проверено 13 мая 2010 г.
- ^ Jump up to: а б Zeon Corporation. Архивировано 22 июля 2011 г. в Wayback Machine.
- ^ Справочник CRC по химии и физике , 90-е издание
- ^ Шенфилд Л.Дж., Маркс Дж.В. (1993). «Оральное и контактное растворение желчных камней». Являюсь. Дж. Сург. 165 (4): 427–30. дои : 10.1016/S0002-9610(05)80934-1 . ПМИД 8480875 .
- ^ «Справочник здоровья: желчные камни» . Нью-Йорк Таймс .
- ^ https://www.aetna.com/cpb/medical/data/500_599/0509.html | дата доступа = 3 июня 2024 г.
- ^ План интегрированного управления бассейном Регионального совета по контролю качества воды региона залива Сан-Франциско (2004 г.). Архивировано 29 февраля 2008 г. в Wayback Machine.
- ^ текст ссылки. Архивировано 28 июля 2011 г. на Wayback Machine.
- ^ Фишер А., Оем С., Селле М., Вернер П. (2005). «Биотические и абиотические превращения метил-трет-бутилового эфира (МТБЭ)». Environ Sci Pollut Res Int . 12 (6): 381–6. дои : 10.1065/espr2005.08.277 . ПМИД 16305145 . S2CID 97168152 .
- ^ http://www.cnn.com/2005/POLITICS/04/21/energy.bill.mtbe.ap/. Архивировано 22 апреля 2005 г. в Wayback Machine.
- ^ «Палата представителей одобрила энергетический пакет на 12 миллиардов долларов» . Новости Эн-Би-Си . 22 апреля 2005 г.
- ^ Чарльз Бэбингтон, Палата представителей снова принимает меры Республиканской партии в области энергетики, Washington Post, 16 июня 2004 г., на A4 (Палата представителей принимает законопроект об энергетике, но противники в Сенате положения о МТБЭ в законопроекте Палаты представителей имеют голоса, чтобы предотвратить его принятие).
- ^ США. Закон об энергетической политике 2005 г. Публикация. L. 109–58 (текст) (PDF) . Утверждено 8 августа 2005 г.
- ^ «Оценки очистки МТБЭ» . Еженедельный отчет СИГМА . Фэрфакс, Вирджиния: Общество независимых продавцов бензина Америки (SIGMA). 23 мая 2005 г. Архивировано из оригинала 9 октября 2009 г.
- ^ «Коммунальные предприятия Лонг-Айленда борются за победу в безопасной гавани MTBE» . Электронный ресурс MTBE . Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Наполи Берн, LLP. 16 марта 2004 г. Архивировано из оригинала 20 октября 2007 г.
- ^ «Нефтяные компании оплачивают затраты на очистку МТБЭ в Санта-Монике» . Служба новостей окружающей среды . Экология Прайм Медиа, Инк. 17 февраля 2005 г.
- ^ Наварро, Мирейя (20 октября 2009 г.). «Городские власти получили 105 миллионов долларов по иску Exxon Mobil» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 12 мая 2010 г.
- ^ Эрл, Сара (9 апреля 2013 г.). «Exxon Mobil признана халатной в использовании МТБЭ в Нью-Гэмпшире» . Блумберг .
- ^ Агентство по охране окружающей среды (2 марта 1998 г.). «Объявление списка кандидатов на загрязнение питьевой воды». Федеральный реестр , 63 FR 10274
- ^ Агентство по охране окружающей среды (14 ноября 2022 г.). «Список кандидатов на загрязнение питьевой воды 5 — окончательный». Федеральный реестр, 87 FR 68060
- ^ «Как Агентство по охране окружающей среды регулирует уровень загрязнения питьевой воды» . Агентство по охране окружающей среды. 03.05.2017.
- ^ «МТБЭ: Нормативы и результаты мониторинга питьевой воды» . Сакраменто, Калифорния: Совет по контролю за водными ресурсами штата Калифорния. 04.08.2014.