трет -амилметиловый эфир
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2-Метокси-2-метилбутан | |||
| Другие имена
третичный -амилметиловый эфир; ПРИРУЧИТЬ; Метоксипентан
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| Сокращения | ПРИРУЧИТЬ | ||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.012.374 | ||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 6 Н 14 О | |||
| Молярная масса | 102.177 g·mol −1 | ||
| Появление | Прозрачная бесцветная жидкость | ||
| Плотность | 0,76-0,78 г/мл [3] | ||
| Температура плавления | -80 ° C (-112 ° F; 193 К) | ||
| Точка кипения | 86,3 ° С (187,3 ° F; 359,4 К) | ||
| 10,71 г/л при 20 °C | |||
Показатель преломления ( n D )
|
1.3896 | ||
| Опасности | |||
| точка возгорания | −11 ° C (12 ° F; 262 К) | ||
| 430 ° С (806 ° F; 703 К) | |||
| Взрывоопасные пределы | 1.0-7.1% | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
трет- Амилметиловый эфир ( ТАМЭ ) представляет собой эфир, используемый в качестве топливного оксигената. ТАМЭ получают из фракций перегонки нафты C5 . [4] Имеет эфирный запах . [1] В отличие от большинства простых эфиров, он не требует стабилизатора, поскольку при хранении не образует пероксидов . [5]
Другие названия: [6]
- 2-Метокси-2-метилбутан
- Бутан, 2-метокси-2-метил-
- 1,1-Диметилпропилметиловый эфир
- Метил-трет-пентиловый эфир
- Метил-трет-амиловый эфир
- 2-Метил-2-метоксибутан
- Метил-2-метил-2-бутиловый эфир
- трет-пентилметиловый эфир
- Третичный амилметиловый эфир
- Метил-1,1-диметилпропиловый эфир
- 2-Метокси-2-метилбутан
Использование
[ редактировать ]TAME в основном используется в качестве оксигената бензина. Его добавляют по трем причинам: для повышения октанового числа, для замены запрещенного тетраэтилсвинца и для повышения содержания кислорода в бензине . Известно, что ТАМЭ в топливе снижает в выхлопные газы выбросы некоторых летучих органических соединений . [1]
ТАМЭ также используется в качестве растворителя в органическом синтезе как более экологически чистая альтернатива некоторым классическим эфирным растворителям. [4] Он характеризуется высокой температурой кипения (86°С) и низкой температурой замерзания (-80°С), что позволяет проводить реакцию в широком диапазоне температур. ТАМЭ можно использовать в качестве безопасной реакционной среды (например, реакции конденсации , реакции сочетания , такие как реакции Гриньяра и реакции Сузуки , а также восстановление гидридов металлов) и в качестве растворителя для экстракции для замены дихлорметана , ароматических соединений и других простых эфиров. [7] [ не удалось пройти проверку ]
В реакторе периодического действия в интервале температур 313-343 К проведена серия экспериментов по изучению синтеза трет -амилэтилового эфира из этанола (EtOH) и 2-метил-1-бутена (2М1Б), катализируемого НКЦ. -9 ионообменная смола . Подходящее реакционное давление было получено с использованием метода минимизации свободной энергии Гиббса . Коэффициенты активности каждого компонента точно рассчитывались по методу Вильсона, затем были получены константы равновесия. Влияние размера катализатора, скорости перемешивания, температуры и мольного соотношения EtOH/2M1B исследовали при выбранном давлении соответственно. Была создана кинетическая модель, учитывающая изменение объема каждого компонента. Для оценки кинетической константы в прямом направлении предложен метод нелинейного наименьших квадратов в сочетании с генетическим алгоритмом (NLS-GA). Результаты показали, что результаты моделирования кинетики хорошо согласуются с экспериментальными данными.
Токсичность
[ редактировать ]![[икона]](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1c/Wiki_letter_w_cropped.svg/20px-Wiki_letter_w_cropped.svg.png){kind=small} | Этот раздел нуждается в расширении . Вы можете помочь, добавив к нему . ( июль 2015 г. ) |
ТАМЭ оценивалось в ходе 4-недельных исследований ингаляционного воздействия на крыс, спонсируемых корпорацией Amoco. Целевые концентрации паров составляли 0, 500, 2000 или 4000 частей на миллион в течение 6 часов в день, 5 дней в неделю, в течение 4 недель. Воздействие при концентрации 4000 ppm привело к 25% смертности, по-видимому, вследствие тяжелой депрессии ЦНС . Прибавка массы тела была снижена у самцов крыс, получавших высокие дозы TAME. Значительное влияние на параметры функциональной наблюдательной батареи (FOB) было обнаружено только в группах с высокими и средними дозами сразу после воздействия. Все затронутые параметры FOB были нормальными на следующий день. Воздействие ТАМЕ значительно увеличивало относительную массу печени в группах с высокими и средними дозами. Однако для этого соединения не было отмечено никаких гистопатологических данных, связанных с лечением. Клинические биохимические и гематологические данные были минимальными при воздействии TAME. Результаты показывают, что в этих исследованиях концентрация 500 ppm была NOAEL для TAME. [8]
Некоторые другие свойства [6]
[ редактировать ]Относительная плотность пара (воздух = 1): 3,6
Давление пара 75,2 [мм рт. ст.]
log Kow = 1,55 при 20 °C
Константа закона Генри = 1,32X10-3 атм-куб.м/моль при 25 °C.
Стабильность/Срок годности: Стабилен при соблюдении рекомендуемых условий хранения.
Температура самовоспламенения: 415 °C.
Разложение: При нагревании до разложения выделяется едкий дым и раздражающие пары.
Порог запаха: 0,02 [мм рт. ст.]
Стандартный неполярный 672,5, 674, 673, 669,3, 666
Полустандартный неполярный 678, 655, 668,3
Стандартный полярный 790, 802,9
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с «трет-АМИЛМЕТИЛОВЫЙ ЭФИР (1,1-ДИМЕТИЛПРОПИЛМЕТИЛОВЫЙ ЭФИР)» . Chemicalland21.com . Проверено 20 октября 2009 г.
- ^ Национальная система уведомления и оценки промышленных химикатов (2001 г.). « Т -Амилметиловый эфир (TAME)» (PDF) . Полные публичные отчеты . Проверено 20 октября 2009 г.
- ^ «трет-амилметиловый эфир» . Сигма-Олдрич .
- ^ Jump up to: а б Прат, Денис; Уэллс, Энди; Хейлер, Джон; Снеддон, Хелен; МакЭлрой, К. Роберт; Абу-Шехада, Сара; Данн, Питер Дж. (21 декабря 2015 г.). «Руководство по выбору классических и менее классических растворителей CHEM21» . Зеленая химия . 18 (1): 288–296. дои : 10.1039/c5gc01008j . ISSN 1463-9270 .
- ^ Диас, Артур Ф.; Дрогос, Донна Л. (6 ноября 2001 г.). Кислороды в бензине . Серия симпозиумов ACS. Том. 799. Американское химическое общество. стр. 138–152. дои : 10.1021/bk-2002-0799.ch010 . ISBN 978-0841237605 .
- ^ Jump up to: а б ПабХим. «трет-амилметиловый эфир» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 22 октября 2023 г.
- ^ «ИНЕОС Олигомерные продукты» . ИНЕОС . Архивировано из оригинала 07.11.2017 . Проверено 30 октября 2017 г.
- ^ Уайт, Рассел Д.; Дотри, Уэйн С.; Уэллс, Майк С. (декабрь 1995 г.). «Влияние на здоровье вдыхаемого третичного метилового эфира и этил-трет-бутилового эфира» . Письма по токсикологии . 82–83: 719–724. дои : 10.1016/0378-4274(95)03590-7 . ПМИД 8597132 .