Дибензилкетон
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1,3-Дифенилпропан-2-он | |
| Другие имена
1,3-Дифенилацетон
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.002.728 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 15 Н 14 О | |
| Молярная масса | 210.276 g·mol −1 |
| Появление | белое твердое вещество |
| Плотность | 1,069 г/см 3 |
| Температура плавления | От 32 до 34 ° C (от 90 до 93 ° F; от 305 до 307 К) |
| Точка кипения | 330 ° С (626 ° F; 603 К) |
| -131.7·10 −6 см 3 /моль | |
| Опасности | |
| точка возгорания | 149,4 ° С (300,9 ° F; 422,5 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Дибензилкетон , или 1,3-дифенилацетон , представляет собой органическое соединение , состоящее из двух бензильных групп, присоединенных к центральной карбонильной группе. Это приводит к тому, что центральный атом углерода карбонильной группы становится электрофильным, а два соседних атома углерода - слегка нуклеофильными. По этой причине дибензилкетон часто используется в реакции альдольной конденсации с бензилом (дикарбонилом) и основанием для создания тетрафенилциклопентадиенона . Вере Богдановской принадлежит классификация дибензилкетона.
Подготовка
[ редактировать ]Дибензилкетон получают кетоновым декарбоксилированием фенилуксусной кислоты . Один из методов заключается в том, что фенилуксусную кислоту взаимодействуют с уксусным ангидридом и безводным ацетатом калия и кипятят с обратным холодильником в течение двух часов при 140–150 °C. Смесь перегоняют медленно, так что дистиллят состоит в основном из уксусной кислоты. углекислый газ В ходе этой реакции выделяется . Полученная жидкость представляет собой смесь дибензилкетона и незначительных примесей. Нагревание смеси выше 200-205 °С приводит к осмолению с уменьшением выхода кетона. [ 1 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Херд, Чарльз Д.; Томас, Чарльз Л. (1936). «Получение дибензилкетона и фенилацетона». Дж. Ам. хим. Соц. 58 (7): 1240. doi : 10.1021/ja01298a043 .
 | Эта статья кетонах незавершена . о Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |