гамма -линоленовая кислота
 | Эта статья нуждается в дополнительных цитатах для проверки . ( декабрь 2021 г. ) |
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
(6 Z ,9 Z ,12 Z )-октадека-6,9,12-триеновая кислота | |||
| Другие имена
Гамма-линоленовая кислота, гамоленовая кислота, ГЛК
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.107.263 | ||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 18 Н 30 О 2 | |||
| Молярная масса | 278.436 g·mol −1 | ||
| Появление | Бесцветное масло | ||
| Фармакология | |||
| D11AX02 ( ВОЗ ) | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Гамма-линоленовая кислота или ГЛК ( γ-линоленовая кислота ) ( МНН : гамоленовая кислота ) представляет собой n -6 или омега-6 жирную кислоту, содержащуюся в основном в маслах семян. При действии на ГЛК арахидонат-5-липоксигеназа не образует лейкотриены превращение ферментом арахидоновой кислоты и ингибируется в лейкотриены.
Химия
[ редактировать ]GLA относится к категории жирных кислот n -6 (также называемых ω-6 или омега-6), что означает, что первая двойная связь на метиловом конце (обозначаемая n или ω) является шестой связью. В физиологической литературе ГЛК обозначается как 18:3( n -6). ГЛК представляет собой карбоновую кислоту с 18-углеродной цепью и тремя двойными цис-связями . Это региоизомер , α-линоленовой кислоты которая представляет собой полиненасыщенную жирную кислоту n -3 (омега-3), содержащуюся в рапсовом масле канолы , соевых бобах , грецких орехах , семенах льна ( льняное масло ), перилле , чиа и семенах конопли .
История
[ редактировать ]ГЛК была впервые выделена из масла семян примулы вечерней . Это травяное растение выращивали коренные американцы для лечения отеков на теле. В 17 веке он был завезен в Европу и стал популярным народным средством, заслужив название королевской панацеи. В 1919 году Хейдушка и Люфт извлекли масло из семян примулы вечерней и описали необычную линоленовую кислоту, которую они назвали γ-. Позже точную химическую структуру охарактеризовал Райли. [ 1 ]
Хотя существуют α- и γ-формы линоленовой кислоты, β-форма отсутствует. Один из них когда-то был идентифицирован, но оказался артефактом первоначального аналитического процесса. [ 2 ]
Диетические источники
[ редактировать ]ГЛК получают из растительных масел, таких как вечерней примулы ( Oenothera biennis масло ) (ЭПО), масло семян черной смородины , масло семян бурачника и масло семян конопли . ГЛК также содержится в различных количествах в съедобных семенах конопли , овсе, ячмене, [ 3 ] и спирулина . [ 4 ] Обычное сафлоровое масло ( Carthamustinctorius ) не содержит ГЛК, но генетически модифицированное сафлоровое масло ГЛК, доступное в коммерческих количествах с 2011 года, содержит 40% ГЛК. [ 5 ] Масло бурачника содержит 20% ГЛК, масло вечерней примулы — от 8 до 10% ГЛК, а масло черной смородины — 15–20%. [ 6 ]
Организм человека производит ГЛК из линолевой кислоты (ЛК). Эту реакцию катализирует Δ 6 - десатураза (D6D), фермент, позволяющий создавать двойную связь на шестом атоме углерода, считая от карбоксильного конца. LA потребляется в достаточном количестве в большинстве диет, из таких обильных источников, как кулинарные масла и мясо . Однако недостаток ГЛК может возникнуть при снижении эффективности преобразования D6D (например, по мере взросления людей или при наличии определенных диетических недостатков) или при болезненных состояниях, при которых наблюдается чрезмерное потребление метаболитов ГЛК. [ 7 ]
Источник эйкозаноидов
[ редактировать ]
Из ГЛК в организме образуется дигомо-γ-линоленовая кислота (ДГЛК). в организме Это один из трех источников эйкозаноидов (наряду с АК и ЭПК ). DGLA является предшественником простагландина PGH 1 , который, в свою очередь, образует PGE 1 и тромбоксан TXA 1 . И PGE1 1 , и TXA 1 обладают противовоспалительным действием; тромбоксан TXA 1 , в отличие от его варианта серии-2, индуцирует вазодилатацию и ингибирует тромбоциты. [ 8 ] следовательно, TXA 1 модулирует (снижает) провоспалительные свойства тромбоксана TXA 2 . PGE 1 играет роль в регуляции функции иммунной системы и используется в качестве лекарства алпростадил .
В отличие от АК и ЭПК, ДГЛК не может образовывать лейкотриены . Однако он может ингибировать образование провоспалительных лейкотриенов из АК. [ 9 ]
Хотя GLA представляет собой жирную кислоту n -6, тип кислоты, которая, как правило, оказывает провоспалительное действие. [ нужна ссылка ] , обладает противовоспалительными свойствами. (См. обсуждение в разделе « Взаимодействие незаменимых жирных кислот: парадокс диетической ГЛК ».)
Местное использование
[ редактировать ]Великобритании В 2002 году Агентство по регулированию лекарственных средств и товаров медицинского назначения отозвало регистрационные удостоверения на масло примулы вечерней как средство от экземы . [ 10 ]
Примечания и ссылки
[ редактировать ]- ^ Юнг-Шэн Хуан, Винсент А. Зибо (2001). Гамма-линоленовая кислота: последние достижения в области биотехнологии и клинического применения . АОСС Пресс. п. 259. ИСБН 1-893997-17-0 . Проверено 7 декабря 2007 г.
- ^ Экки, EW (1954). Растительные жиры и масла (том 123 серии монографий Американского химического общества) . Рейнхольд. п. 542.
- ^ Куреши А.А.; Шнос Х.К.; Дин ЗЗ; Петерсон Д.М.; и др. (1984). «Определение структуры ингибитора холестерина II, выделенного из высокобелковой ячменной муки (ВПБФ)». Фед. Проц . 43 (7): 2626.
- ^ Голмакани МТ; Мендиола Дж.А.; Резаи К.; Ибаньес Э. (2012). «Расширенный этанол с CO
2 и этиллактат под давлением для получения фракций, обогащенных γ-линоленовой кислотой из Arthrospira Platensis (Spirulina)» . J. Supercritical Fluids . 62 : 109–115. doi : 10.1016/j.supflu.2011.11.026 . hdl : 10261/43494 . - ^ Никифорук, Кори Л.; и др. (19 августа 2011 г.). «Высокий уровень накопления гамма-линоленовой кислоты (C18:3Δ6,9,12 цис) в семенах трансгенного сафлора ( Carthamustinctorius )». Трансгенные исследования . 21 (2): 367–381. дои : 10.1007/s11248-011-9543-5 . ПМИД 21853296 . S2CID 17870059 .
- ^ Флайдер, Фрэнк Дж. (май 2005 г.). «GLA: Использование и новые источники» (PDF) . ИНФОРМ . 16 (5): 279–282. Архивировано из оригинала (PDF) 12 января 2014 г.
- ^ Хорробин Д.Ф. (Из Научно-исследовательского института Эфамола. Кентвилл. Новая Шотландия. Канада) (1993). «Метаболизм жирных кислот в здоровье и болезни: роль дельта-6-десатуразы» . Американский журнал клинического питания . 57 (5 доп.): 732S–736S, обсуждение 736S–737S. дои : 10.1093/ajcn/57.5.732S . ПМИД 8386433 .
- ^ Кинг, Майкл В. «Введение в эйкозаноиды» . Страница медицинской биохимии . 1996–2013 гг., ООО «themedicalbiochemistrypage.org» . Проверено 23 июля 2013 г.
- ^ Белч Джей Джей, Хилл А (2000). «Масло вечерней примулы и масло огуречника при ревматологических заболеваниях» . Американский журнал клинического питания . 71 (1 доп.): 352S–356S. дои : 10.1093/ajcn/71.1.352s . ПМИД 10617996 .
Сама DGLA не может быть преобразована в LT, но может образовывать 15-гидроксильное производное, которое блокирует превращение арахидоновой кислоты в LT. Увеличение потребления ДГЛК может позволить ДГЛК действовать как конкурентный ингибитор ПГ 2-й серии и ЛТ 4-й серии и, таким образом, подавлять воспаление.
- ^ Уильямс, ХК (2003). «Масло вечерней примулы от атопического дерматита: время пожелать спокойной ночи» . БМЖ . 327 (7428): 1358–9. дои : 10.1136/bmj.327.7428.1358 . JSTOR 25457999 . ПМК 292973 . ПМИД 14670851 .