Дигомо-γ-линоленовая кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
(8 Z ,11 Z ,14 Z )-икоза-8,11,14-триеновая кислота | |
| Другие имена
цис , цис , цис -8,11,14-эйкозатриеновая кислота; ДГЛА; Диролейтон ( МНН ).
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.015.667 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 20 Н 34 О 2 | |
| Молярная масса | 306.490 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Дигомо-γ-линоленовая кислота ( ДГЛК ) представляет собой 20-углеродную ω-6 жирную кислоту (также называемую цис,цис,цис-8,11,14-эйкозатриеновой кислотой). В физиологической литературе ему присвоено название 20:3 (ω-6). DGLA представляет собой карбоновую кислоту с 20-углеродной цепью и тремя двойными цис -связями; первая двойная связь расположена у шестого атома углерода от омега-конца. ДГЛК представляет собой продукт элонгации γ-линоленовой кислоты (ГЛК; 18:3, ω-6). ГЛК, в свою очередь, представляет собой продукт десатурации ( Дельта-6-десатураза ) линолевой кислоты (18:2, ω-6). ДГЛК вырабатывается в организме путем удлинения ГЛК с помощью эффективного фермента, который, по-видимому, не подвергается никаким формам (пищевого) ингибирования. ДГЛК — чрезвычайно редкая жирная кислота, встречающаяся лишь в следовых количествах в продуктах животного происхождения. [ 1 ] [ 2 ]
Биологические эффекты
[ редактировать ]Эйкозаноидные : метаболиты DGLA
- серии-1 Тромбоксаны (тромбоксаны с одной двойной связью) через пути ЦОГ-1 и ЦОГ-2 .
- серии 1 Простаноиды через пути ЦОГ-1 и ЦОГ-2. [ 3 ]
- 15-гидроксильное производное, блокирующее превращение арахидоновой кислоты в лейкотриены . [ 4 ]
Все эти эффекты являются противовоспалительными. Это резко контрастирует с аналогичными метаболитами арахидоновой кислоты (АК), которыми являются тромбоксаны и простаноиды 2-го ряда, а также лейкотриены 4-го ряда. Помимо производства противовоспалительных эйкозаноидов, DGLA конкурирует с АК за ЦОГ и липоксигеназу, ингибируя выработку эйкозаноидов АК.
В небольшом исследовании при пероральном приеме DGLA оказывала антитромботическое действие. [ 5 ] Добавление диетической ГЛК повышает уровень ДГЛК в сыворотке, а также уровень АК в сыворотке. [ 6 ] Совместное добавление GLA и EPA снижает уровень АК в сыворотке крови, блокируя активность Δ-5-десатуразы, а также снижая синтез лейкотриенов в нейтрофилах. [ 7 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Хорробин, Д.Ф., 1990а. Гамма-линоленовая кислота. Преподобный. презрение Фармакотера. 1, 1-45
- ^ Хуанг, Ю.-С. и Миллс, Делавэр (ред.), 1996. Метаболизм гамма-линоленовой кислоты и его роль в питании и медицине. AOCS Press, Шампейн, Иллинойс, 319 стр.
- ^ Фань, Ян-И; Чапкин, Роберт С. (9 сентября 1998 г.). «Важность пищевой γ-линоленовой кислоты для здоровья и питания человека» . Журнал питания . 128 (9): 1411–4. дои : 10.1093/jn/128.9.1411 . ПМИД 9732298 .
- ^ Белч, Джилл Дж. Ф .; Хилл, Александр (январь 2000 г.). «Масло вечерней примулы и масло огуречника при ревматологических заболеваниях» . Американский журнал клинического питания . 71 (1 доп.): 352С–6С. дои : 10.1093/ajcn/71.1.352S . ПМИД 10617996 .
- ^ Кернофф П.Б., Уиллис А.Л., Стоун К.Дж., Дэвис Дж.А., Макникол Г.П. (1977). «Антитромботический потенциал дигомо-γ-линоленовой кислоты у человека» . Британский медицинский журнал . 2 (6100): 1441–1444. дои : 10.1136/bmj.2.6100.1441 . ПМЦ 1632618 . ПМИД 338112 .
- ^ Джонсон М.М., Свон Д.Д., Суретт М.Э. и др. (1997). «Пищевые добавки с γ-линоленовой кислотой изменяют содержание жирных кислот и выработку эйкозаноидов у здоровых людей» . Дж. Нутр . 127 (8): 1435–44. дои : 10.1093/jn/127.8.1435 . ПМИД 9237935 .
- ^ Бархам Дж.Б., Иденс М.Б., Фонтех А.Н., Джонсон М.М., Истер Л., Чилтон Ф.Х. (август 2000 г.). «Добавление эйкозапентаеновой кислоты к диетам с добавлением гамма-линоленовой кислоты предотвращает накопление арахидоновой кислоты в сыворотке крови у людей» . Дж. Нутр . 130 (8): 1925–31. дои : 10.1093/jn/130.8.1925 . ПМИД 10917903 .