α-линоленовая кислота
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (9 Z ,12 Z ,15 Z )-октадека-9,12,15-триеновая кислота [1] | |
| Другие имена АЛА; ЛНА; линоленовая кислота; цис , цис , цис -9,12,15-октадекатриеновая кислота; (9 Z ,12 Z ,15 Z )-9,12,15-октадекатриеновая кислота; Индустрейн 120 | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.006.669 |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 18 Н 30 О 2 | |
| Молярная масса | 278.436 g·mol −1 |
| Плотность | 0,9164 г/см 3 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Альфа-линоленовая кислота , также известная как альфа -линоленовая кислота ( АЛК ) (от греческого «альфа» , означающего «первый», и «линон» , означающего «лен» ), представляет собой n -3 , или омега-3, незаменимую жирную кислоту . АЛК содержится во многих семенах и маслах, включая льняное семя , грецкие орехи , чиа , конопляное и многие распространенные растительные масла .
По своей структуре она называется ал - цис -9,12,15-октадекатриеновой кислотой. [2] В физиологической литературе он указан по липидному числу 18:3 ( n -3). Это карбоновая кислота с 18-углеродной цепью и тремя двойными цис-связями . Первая двойная связь расположена у третьего углерода от метильного конца цепи жирной кислоты, известного как n- конец. Таким образом, α-линоленовая кислота представляет собой полиненасыщенную n -3 (омега-3) жирную кислоту. Это региоизомер гамма -линоленовой кислоты (ГЛК), жирной кислоты с соотношением 18:3 ( n -6) (т.е. полиненасыщенной жирной кислоты омега-6 с тремя двойными связями).
Этимология
[ редактировать ]Слово линоленовая является неправильным производным от линолевого слова , которое в свою очередь происходит от греческого слова linon ( лен ). Олеиновый означает «относящийся к олеиновой кислоте или относящийся к ней », потому что насыщение двойной связи омега-6 линолевой кислоты приводит к образованию олеиновой кислоты. Аналогично, насыщение одной из двойных связей линоленовой кислоты приводит к образованию линолевой кислоты.
Диетические источники
[ редактировать ]Масла семян являются самыми богатыми источниками α-линоленовой кислоты, особенно масла семян конопли, чиа , периллы , льняного семени ( льняное масло ), рапса ( канолы ) и соевых бобов . α-Линоленовая кислота также получается из тилакоидных мембран листьев Pisum sativum (листья гороха). [3] растений, Хлоропласты состоящие более чем на 95 процентов из фотосинтетических тилакоидных мембран, обладают высокой текучестью из-за большого количества АЛК, что проявляется в резких резонансах в спектрах ЯМР углерода-13 высокого разрешения. [4] Некоторые исследования утверждают, что АЛК остается стабильной во время обработки и приготовления пищи. [5] Однако другие исследования показывают, что АЛК может быть непригодна для сушки, поскольку она полимеризуется сама с собой - особенность, используемая в красках с катализаторами на основе переходных металлов. Некоторое количество АЛК также может окисляться при температуре выпечки. [6] Проценты АЛК в таблице ниже относятся к маслам, извлеченным из каждого продукта.
| Общее имя | Альтернативное название | Линнеевское имя | % ЗЕМЛЯ † (из нефти) | исх. |
|---|---|---|---|---|
| Разделять | чиа шалфей | Испанский мудрец | 64% | [7] |
| киви Семена | Китайский крыжовник | Актинидия китайская | 62% | [7] |
| Ручка | шисо | Перилла кустистая | 58% | [7] |
| Лен | льняное семя | Самое обычное белье | 55% | [7] |
| Брусника | брусника | Идея черничного винограда | 49% | [7] |
| Рыжик | рыжик | Рыжик сатива | 37% | [8] |
| Портулак | портулак | Портулак огородный | 35% | [7] |
| Цветок кукушки | майский цветок | Кардамин луговой | 35% | [9] |
| Клюква | Американская клюква | Вакциниум макрокарпон | 35% | [9] |
| Облепиха | морская ягода | Гиппофаэ рамноидес L. | 32% | [10] |
| Малина | малина | Рубус Идей | 31% | [9] |
| Черника | черника | Вакциниум миртиллус Л. | 29% | [9] |
| Конопля | конопля | Каннабис сатива | 20% | [7] |
| Орех | Английский орех/Персидский орех | королевские жогланы | 10.4% | [11] |
| Рапс | канола | Брассика напус | 10% | [2] |
| соевый | соя | Глицин макс | 8% | [2] |
| † среднее значение | ||||
Метаболизм
[ редактировать ]
Альфа-линоленовая кислота может быть получена человеком только с пищей. У людей отсутствуют ферменты десатуразы, необходимые для переработки стеариновой кислоты в А-линолевую кислоту или другие ненасыщенные жирные кислоты.
Диетическая α-линоленовая кислота метаболизируется до стеаридоновой кислоты , предшественника совокупности полиненасыщенных 20-, 22-, 24- и т. д. жирных кислот ( эйкозатетраеновая кислота , эйкозапентаеновая кислота , докозапентаеновая кислота , тетракозапентаеновая кислота, 6,9,12,15 ). ,18,21-тетракозагексаеновая кислота , докозагексаеновая кислота ). [12] Поскольку эффективность синтеза n -3 длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот (ДЦ-ПНЖК) снижается в каскаде превращения α-линоленовой кислоты, синтез DHA из α-линоленовой кислоты еще более ограничен, чем синтез EPA. [13] Преобразование АЛК в ДГК выше у женщин, чем у мужчин. [14]
Стабильность и гидрирование
[ редактировать ]По сравнению со многими другими маслами, α-линоленовая кислота более подвержена окислению. На воздухе он прогоркает быстрее . Окислительная нестабильность α-линоленовой кислоты является одной из причин, по которой производители предпочитают частично гидрогенизировать масла, содержащие α-линоленовую кислоту, например соевое масло . [15] Соевые бобы являются крупнейшим источником пищевых масел в США, и, по данным исследования 2007 года, 40% производимого соевого масла было частично гидрогенизированным. [16]
Гидрогенизация жиров, содержащих АЛК, может привести к появлению трансжиров . Потребители все чаще избегают продуктов, содержащих трансжиры, а правительства начали запрещать трансжиры в пищевых продуктах. Эти правила и давление рынка стимулировали разработку соевых бобов с низким содержанием α-линоленовой кислоты. Эти новые сорта сои дают более стабильное масло, которое во многих случаях не требует гидрирования. [17]
Здоровье
[ редактировать ]Потребление АЛК связано с более низким риском сердечно-сосудистых заболеваний и снижением риска смертельной ишемической болезни сердца. [18] [19] Потребление АЛК с пищей может улучшить липидный профиль за счет снижения уровня триглицеридов , общего холестерина , липопротеинов высокой плотности и липопротеинов низкой плотности . [20] Обзор 2021 года показал, что потребление АЛК связано со снижением риска смертности от всех причин, сердечно-сосудистых заболеваний и ишемической болезни сердца, но с несколько более высоким риском смертности от рака. [21]
История
[ редактировать ]В 1887 году линоленовая кислота была открыта и названа австрийским химиком Карлом Хазурой из Императорского технического института в Вене (хотя он не разделял ее изомеры). [22] α-Линоленовая кислота была впервые выделена в чистом виде в 1909 году Эрнстом Эрдманном и Ф. Бедфордом из Университета Галле-ан-дер-Зале , Германия. [23] и Адольф Роллетт из Берлинского университета , Германия, [24] работая независимо, как указано в синтезе Дж. В. Маккатчеона в 1942 году, [25] и упоминается в обзоре Грина и Хилдича 1930-х годов. [26] Впервые он был искусственно синтезирован в 1995 году из агентов, омологирующих C6. Реакция Виттига фосфониевой соли [( ZZ )-нона-3,6-диен-1-ил]трифенилфосфонийбромида с метил-9-оксононаноатом с последующим омылением завершила синтез. [27]
См. также
[ редактировать ]- Масло канолы
- Масло семян льна
- гамма-линоленовая кислота
- Олифа
- Незаменимая жирная кислота
- Список n -3 жирных кислот
- Основное питательное вещество
- Масло зародышей пшеницы
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Лоро О., Маре А., Пуллен Д., Шардини Ж.М., Себедио Ж.Л., Бофрер Б., Ноэль Ж.П. (2000). «Крупномасштабное получение (9Z,12E)-[1- 13 C]-октадека-9,12-диеновая кислота, (9Z,12Z,15E)-[1- 13 С]-октадека-9,12,15-триеновые кислоты и их 1- 13 All-цис-изомеры C». Химия и физика липидов . 106 (1): 65–78. doi : 10.1016/S0009-3084(00)00137-7 . PMID 10878236 .
- ^ Перейти обратно: а б с Беар-Роджерс (2001). «Лексикон липидного питания ИЮПАК» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 12 февраля 2006 г. Проверено 22 февраля 2006 г.
- ^ Чепмен, Дэвид Дж., Де-Феличе, Джон, Барбер, Джеймс (май 1983 г.). «Влияние температуры роста на липидную мембрану тилакоидов и содержание белка в хлоропластах гороха 1» . Физиол растений . 72 (1): 225–228. дои : 10.1104/стр.72.1.225 . ПМЦ 1066200 . ПМИД 16662966 .
- ^ YashRoy RC (1987) 13-C ЯМР-исследования липидных жирно-ацильных цепей мембран хлоропластов. Индийский журнал биохимии и биофизики, том. 24(6), стр. 177–178. https://www.researchgate.net/publication/230822408_13-C_NMR_studies_of_lipid_fatty_acyl_chains_of_хлоропласты_мембраны?ev=prf_pub
- ^ Мэнти Ф.А., Ли Р.Э., Холл, Калифорния (2002). «Влияние обработки и приготовления на содержание липидов и стабильность альфа-линоленовой кислоты в спагетти, содержащих молотое льняное семя». Дж. Агрик. Пищевая хим . 50 (6): 1668–71. дои : 10.1021/jf011147s . ПМИД 11879055 .
- ^ «ОКИСЛИТЕЛЬНАЯ СТАБИЛЬНОСТЬ ЛИПИДОВ СЕМЯ ЛЬНА ПРИ ВЫПЕЧКЕ» . Архивировано из оригинала 16 октября 2015 года . Проверено 30 декабря 2012 г.
- ^ Перейти обратно: а б с д и ж г «Жирные кислоты растительного масла - Поиск из базы данных SOFA» . Архивировано из оригинала 9 ноября 2018 года . Проверено 26 марта 2018 г.
- ^ Юодка Р., Найнене Р., Юшкене В., Юшка Р., Лейкус Р., Каджиене Г., Станкевичене Д. (январь 2022 г.). «Рыжик (Camelina sativa (L.) Crantz) в качестве корма в рационе птицы мясного типа: источник белка и жирных кислот n-3» . Животные . 12 (3). Таблица 3. doi : 10.3390/ani12030295 . ПМЦ 8833380 . ПМИД 35158619 .
- ^ Перейти обратно: а б с д Бедерска-Лоевска Д., Песшка М., Маржец А., Рудзиньска М., Грыгер А., Сигер А., Чеслик-Бочула К., Орчевска-Дудек С., Мигдал В. (декабрь 2021 г.). «Физико-химические свойства, жирнокислотный состав, летучие соединения черники, клюквы, малины и семян кукушки, полученных методом ультразвуковой обработки» . Молекулы . 26 (24). Таблица 2. doi : 10,3390/молекулы26247446 . ПМЦ 8704999 . ПМИД 34946523 .
- ^ Ли ТС (1999). «Облепиха: новые возможности урожая» . Перспективы новых культур и новых видов использования . Александрия, Вирджиния: ASHS Press . стр. 335–337. Архивировано из оригинала 22 сентября 2006 года . Проверено 28 октября 2006 г.
- ^ «Жирные кислоты Омега-3» . Медицинский центр Университета Мэриленда. Архивировано из оригинала 27 декабря 2009 года.
- ^ Бринн М. Андерсон, Дэвид В.Л. Ма (2009). «Все ли полиненасыщенные жирные кислоты n-3 одинаковы?» . Липиды в здоровье и болезни . 8 (33): 33. дои : 10.1186/1476-511X-8-33 . ПМК 3224740 . ПМИД 19664246 .
- ^ Шилс М. Иннис (2007). «Жирные кислоты и раннее развитие человека». Раннее развитие человека . 83 (12): 761–766. дои : 10.1016/j.earlhumdev.2007.09.004 . ПМИД 17920214 .
- ^ Бердж Г.К., Колдер ПК (2005). «Превращение альфа-линоленовой кислоты в полиненасыщенные жирные кислоты с более длинной цепью у взрослых людей» (PDF) . Размножение, питание, развитие . 45 (5): 581–597. дои : 10.1051/rnd:2005047 . ПМИД 16188209 . Архивировано (PDF) из оригинала 15 августа 2017 года . Проверено 4 ноября 2018 г.
- ^ Кинни, Тони. «Метаболизм растений для производства более полезных пищевых масел (слайд № 4)» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 29 сентября 2006 года . Проверено 11 января 2007 г.
- ^ Фицджеральд, Энн, Брашер, Филип. «Запрет на трансжиры может принести пользу Айове» . Правда о торговле и технологиях . Архивировано из оригинала 27 сентября 2007 года . Проверено 3 января 2007 г.
- ^ Монсанто. «ADM будет перерабатывать соевые бобы Monsanto с низким содержанием линолена на заводе в Индиане» . Архивировано из оригинала 11 декабря 2006 года . Проверено 6 января 2007 г.
- ^ Сала-Вила А., Флеминг Дж., Крис-Этертон П., Рос Э. (2022). «Влияние α-линоленовой кислоты, растительной жирной кислоты ω-3, на сердечно-сосудистые заболевания и когнитивные функции» . Достижения в области питания . 13 (5): 1584–1602. doi : 10.1093/advances/nmac016 . ПМЦ 9526859 . ПМИД 35170723 .
- ^ Пан А., Чен М., Чоудхури Р. и др. (декабрь 2012 г.). «А-линоленовая кислота и риск сердечно-сосудистых заболеваний: систематический обзор и метаанализ» . Являюсь. Дж. Клин. Нутр. (Систематический обзор). 96 (6): 1262–73. дои : 10.3945/ajcn.112.044040 . ПМЦ 3497923 . ПМИД 23076616 .
- ^ Хао Ю, Бинь Ц, Минь Дж, Вэй Л, Сяо-фэй Г, На Л, Чжи-сян Икс, Фан-лин Д, Тунчэн Икс, Дуо Л (2020). «Влияние приема α-линоленовой кислоты на липидный профиль крови: систематический обзор и метаанализ рандомизированных контролируемых исследований» . Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 61 (17): 2894–2910. дои : 10.1080/10408398.2020.1790496 . ПМИД 32643951 . S2CID 220439436 . Архивировано из оригинала 14 декабря 2021 года . Проверено 14 декабря 2021 г.
- ^ Нагши С., Ауне Д., Бейен Дж., Мобарак С., Асади М., Садеги О. (2021). «Исследование пищевого потребления и биомаркеров альфа-линоленовой кислоты и риска смертности от всех причин, сердечно-сосудистых заболеваний и рака: систематический обзор и метаанализ зависимости доза-эффект когортных исследований» . БМЖ . 375 : n2213. дои : 10.1136/bmj.n2213 . ПМЦ 8513503 . ПМИД 34645650 . Архивировано из оригинала 14 декабря 2021 года . Проверено 14 декабря 2021 г.
- ^ Хазура К. (1887). «О высыхании масляных кислот IV. Трактат» [О высыхании масляных кислот 4-я статья]. Ежемесячные журналы по химии (на немецком языке). 8 :260-270. дои : 10.1007/BF01510049 . S2CID 197767239 . Архивировано из оригинала 18 января 2021 года . Проверено 1 ноября 2020 г. Линоленовая кислота названа на с. 265: «Для кислоты C 18 H 32 O 2 я предлагаю название линолевая кислота, для кислоты C 18 H 30 O 2 — название линоленовая кислота». (Для кислоты C 18 H 32 O 2 я предлагаю название «линолевая кислота»; для кислоты C 18 H 30 O 2 [предлагаю] название «линоленовая кислота».) Линоленовая кислота обсуждается на стр. 265-268. .
- ^ См.:
- Эрдманн Э, Бедфорд Ф (1909). «О линоленовой кислоте, [которая] содержится в льняном масле» . Отчеты Немецкого химического общества (на немецком языке). 42 : 1324–1333. дои : 10.1002/cber.190904201217 . Архивировано из оригинала 26 января 2021 года . Проверено 31 октября 2020 г. На стр. В 1329 году они выделяют один из изомеров линоленовой кислоты: «Мы называем эту линоленовую кислоту, присутствующую в льняном масле, которая образует твердый гексабромид, α-линоленовой кислотой, в отличие от изомера, о котором будет упомянуто позже». (Мы обозначаем эту линоленовую кислоту, которую образует твердый гексабромид [линоленовой кислоты], как α-линоленовую кислоту, чтобы отличить [ее] от изомера, [который будет] упомянут позже.)
- Эрдманн Э., Бедфорд Ф., Распе Ф. (1909). «Структура линоленовой кислоты». Отчеты Немецкого химического общества (на немецком языке). 42 : 1334–1346. дои : 10.1002/cber.190904201218 . Архивировано из оригинала 1 февраля 2021 года . Проверено 31 октября 2020 г. Строение α-линоленовой кислоты приведено на с. 1343.
- ^ Роллетт, А. (1909). « Вклад в наши] знания о линоленовой кислоте и льняном масле». Журнал физиологической химии . 62 (5–6): 422–431. дои : 10.1515/bchm2.1909.62.5-6.422 . Архивировано из оригинала 18 марта 2020 года . Проверено 1 июля 2019 г.
- ^ Дж. В. Маккатчеон (1955). «Линоленовая кислота» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 3, с. 351 .
- ^ Грин Т.Г., Хилдич Т.П. (1935). «Идентификация линолевой и линоленовой кислот» . Биохим. Дж. 29 (7): 1552–63. дои : 10.1042/bj0291552 . ПМК 1266662 . ПМИД 16745822 .
- ^ Сандри Дж., Виала Дж. (1995). «Прямое получение ( Z , Z )-1,4-диеновых звеньев с новым гомологирующим агентом C6: синтез α-линоленовой кислоты». Синтез . 1995 (3): 271–275. дои : 10.1055/s-1995-3906 . S2CID 196696819 .