Изетионовая кислота
| |
 Изетионовая кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2-Гидроксиэтан-1-сульфоновая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.169 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 2 Н 6 О 4 С | |
| Молярная масса | 126.13 g/mol |
| Плотность | 1,63 г/см 3 |
| Кислотность ( pKa ) | 1,39 (прогнозируется) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Изетионовая кислота представляет собой сероорганическое соединение , содержащее алкилсульфоновую кислоту, расположенную в бета-группе по отношению к гидроксильной группе . Его открытие обычно приписывают Генриху Густаву Магнусу , который получил его действием твердого триоксида серы на этанол в 1833 году. [ 1 ] Это белое водорастворимое твердое вещество, используемое в производстве некоторых поверхностно-активных веществ и в промышленном производстве таурина . Чаще всего он доступен в форме натриевой соли ( изетионат натрия ).
Синтез
[ редактировать ]Первоначальный синтез соединения, включавший реакцию триоксида серы с этанолом , в значительной степени был заменен более совершенными методами. Альтернативный метод производства включает гидролиз карбилсульфата , который получается в результате сульфирования этилена .
Однако наиболее распространенным путем является реакция оксида этилена с водным раствором бисульфита натрия , в результате которой образуется натриевая соль ( изетионат натрия ):
Реакции
[ редактировать ]Изетионовая кислота используется в качестве исходного материала при промышленном производстве таурина .
Дегидратация изетионовой кислоты дает винилсульфоновую кислоту . [ 2 ]
Производные
[ редактировать ]жирных кислот и Эфиры изетионовой кислоты (такие как лауроилизетионат натрия и кокоилизетионат натрия ) используются в качестве биоразлагаемых анионных поверхностно-активных веществ . [ 3 ] Эти материалы гораздо мягче воздействуют на кожу, чем другие поверхностно-активные вещества на основе сульфатов (например, лаурилсульфат натрия ). [ 4 ] что делает их популярными для использования в косметике, шампунях и моющих средствах, в том числе производства Dove.
Изетионовая кислота также используется в качестве противоиона в некоторых фармацевтических препаратах , включая противомикробные препараты гексамидин и пентамидин . [ 5 ]
Биологическое значение
[ редактировать ]Исследования, проведенные на срезах сердца собаки, показали, что ткань сердца может превращать таурин в изетионовую кислоту; дальнейшие эксперименты показали, что эта ткань может синтезировать таурин из цистина . [ 6 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Магнус, Г. (1833). «О винной серной кислоте, ее влиянии на образование простых эфиров и о двух новых кислотах аналогичного состава» . Анналы физики и химии . 103 (2): 367–388. Бибкод : 1833АнП...103..367М . дои : 10.1002/andp.18331030213 . ISSN 0003-3804 .
- ^ Коссвиг, Курт (2000). «Сульфоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайли-ВЧ. дои : 10.1002/14356007.a25_503 . ISBN 3-527-30673-0 .
- ^ Петтер, П.Дж. (1984). «Сульфоалкиламиды и сложные эфиры жирных кислот как косметические поверхностно-активные вещества». Международный журнал косметической науки . 6 (5): 249–260. дои : 10.1111/j.1467-2494.1984.tb00382.x . ISSN 0142-5463 . ПМИД 19467117 . S2CID 41819056 .
- ^ Тупкер, РА; Бунте, Э.Э.; Фидлер, В.; Вечерс, Дж.В.; Коэнраадс, П.Дж. (1999). «Рейтинг раздражаемости анионных моющих средств с использованием однократных окклюзионных, повторных окклюзионных и повторных открытых тестов». Контактный дерматит . 40 (6): 316–322. дои : 10.1111/j.1600-0536.1999.tb06082.x . ISSN 0105-1873 . ПМИД 10385334 . S2CID 418996 .
- ^ Вичо, Х., изд. Список веществ Кодекса Австрии (на немецком языке) (42-е изд.). Вена: Издательство австрийского фармацевта.
- ^ В. О. Рид и Дж. Д. Велти (1961). «Синтез таурина и изетионовой кислоты срезами сердца собаки» . Журнал биологической химии . 237 (5): 1521–1522. дои : 10.1016/S0021-9258(19)83734-1 . ПМИД 14490797 .