Карбилсульфат
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1,3,2л 6 ,4 мин. 6 -Диоксадитиан-2,2,4,4-тетрон | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.244 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C2H4O6SC2H4O6S2 | |
| Молярная масса | 188.17 g·mol −1 |
| Появление | Белый твердый |
| Температура плавления | 107,5–109 ° C (225,5–228,2 ° F; 380,6–382,1 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Карбилсульфат — сероорганическое соединение . Белое твердое вещество является продуктом реакции триоксида серы и этилена . Его используют при приготовлении некоторых красителей и других сероорганических соединений. [ 1 ] Карбилсульфат представляет собой бесцветное кристаллическое гигроскопичное вещество, хотя коммерческий продукт может выглядеть как жидкость. Из-за его неприятных свойств с карбилсульфатом трудно обращаться, и его обычно не выделяют, а подвергают дальнейшей переработке с получением вторичных продуктов.
Производство
[ редактировать ]Реньо [ 2 ] и Генрих Густав Магнус [ 3 ] [ 4 ] впервые в 1838–1839 годах сообщил об этом соединении как продукте реакции безводного этанола и безводной серной кислоты.
Карбилсульфат образуется в результате сильно экзотермической (около 800 ккал/кг) реакции этилена и триоксида серы в паровой фазе с почти количественным выходом . [ 5 ] [ 6 ]
Дисерная кислота и хлорсерная кислота также могут использоваться в качестве сульфирующего агента , заменяющего триоксид серы. Вместо этилена можно использовать этиленобразующие агенты, например этанол или диэтиловый эфир . [ 5 ]
Продукт промышленных процессов представляет собой водно-прозрачную жидкость, имеющую, согласно Д.С. Бреслоу, [ 5 ] (107,5 до 109°С) - диапазон плавления от 102 до 108°С. Ранее заявленная температура плавления около 80 °C. [ 4 ] возникает в результате прилипания триоксида серы. [ 5 ]
Реакции и использование
[ редактировать ]Как циклический эфир сульфата , он является алкилирующим агентом . В результате гидролиза образуется этионовая кислота, которая сохраняет одну сульфатно-эфирную группу. Этионовая кислота подвергается дальнейшему гидролизу до изетионовой кислоты :
Карбилсульфат используется в качестве предшественника винилсульфоновой кислоты и винилсульфоната натрия, которые являются важными активированными алкенами и используются, например, в качестве анионных сомономеров. Ряд функциональных соединений с разнообразными применениями доступен путем нуклеофильного присоединения по активированной двойной связи винилсульфоновой кислоты и ее производных. [ 7 ]
Безопасность
[ редактировать ]Материал обладает высокой реакционной способностью. Он может взрывоопасно разлагаться при нагревании выше 170 °C. [ нужна ссылка ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Коссвиг, Курт (2000). «Сульфоновые кислоты алифатические». Вайли-ВЧ. дои : 10.1002/14356007.a25_503 . ISBN 978-3-527-30673-2 .
{{cite book}}:|journal=игнорируется ( помощь ) ; Отсутствует или пусто|title=( помощь ) - ^ Реньо, В. (1838). «О влиянии безводной серной кислоты на двойные углеводороды» . Анналы аптеки . 25 :32–47. дои : 10.1002/jlac.18380250103 .
- ^ «О карбилсульфате и этионовой кислоте» . Анналы аптеки . 32 (3): 249–258. 1839. дои : 10.1002/jlac.18390320310 .
- ^ Jump up to: а б «Памяти Густава Магнуса». По лекции, прочитанной 14 декабря 1870 года на общем собрании Немецкого химического общества в Берлине Августом Вильгельмом Гофманом , Берлин, Ферд. Книжный магазин издательства Дюммлера, 1871 г. (стр. 32).
- ^ Jump up to: а б с д Бреслоу, Дэвид С .; Хаф, Роберт Р. (1957), «Синтез этиленсульфоната натрия из этилена», Журнал Американского химического общества (на немецком языке), том. 79, нет. 18, стр. 5000–5002, doi : 10.1021/ja01575a046.
- ^ DE 2509738 «Способ получения карбилсульфата». Изобретатель: Рудольф Ирних, Рольф Шнайдер.
- ^ Х. Дистлер (7 апреля 1965 г.). «О химии винилсульфоновой кислоты». Прикладная химия . 77 (7): 291–302. дои : 10.1002/anie.19650770704 .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Бреслоу, Дэвид С .; Хаф, Роберт Р. (1957). «Синтез этиленсульфоната натрия из этилена». Журнал Американского химического общества . 79 (18): 5000–5002. дои : 10.1021/ja01575a046 .