Лимонен
Лимонен ( r ) -изомер
| |||
 Лимонен, извлеченный из апельсиновой кожуры
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
1-метил-4- (Prop-1-en-2-ил) циклогекс-1-en | |||
| Другие имена
1-метил-4- (1-метилэтенил) циклогексен
4-изопропенил-1-метилциклогексен P -menth-1,8-диен Рейден: DL -Johnone; Пенте | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| Чеби | |||
| Химический |
| ||
| Chemspider | |||
| Echa Infocard | 100.004.856 | ||
| Кегг | |||
PubChem CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ |
| ||
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| C 10 H 16 | |||
| Молярная масса | 136.238 g·mol −1 | ||
| Появление | бесцветная жидкость | ||
| Запах | Апельсин | ||
| Плотность | 0,8411 г/см 3 | ||
| Точка плавления | −74,35 ° C (-101,83 ° F; 198,80 К) | ||
| Точка кипения | 176 ° C (349 ° F; 449 K) | ||
| Нерастворимый | |||
| Растворимость | Смешивание с бензолом , хлороформом , эфиром , CS 2 и маслами Растворим в CCL 4 | ||
Хиральное вращение ([α] D )
|
87–102° | ||
Показатель преломления ( N D )
|
1.4727 | ||
| Термохимия | |||
Энтальпия STD
сжигание (Δ c h ⦵ 298 ) |
−6.128 MJ Mol −1 | ||
| Опасности | |||
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |||
Основные опасности
|
Сенсибилизатор кожи / контактный дерматит - после аспирации, отека легких , пневмонит и смерти [ 1 ] | ||
| GHS Маркировка : | |||
   
| |||
| Опасность | |||
| H226 , H304 , H315 , H317 , H410 | |||
| P210 , P233 , P235 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P272 , P273 , P280 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P312 , P33, P33, P33, P312, P312, P312, P312, P312, P312, P312 , P312, P312 . P362 , p370+p378 , p391 , p403+p233 , p405 , p501 | |||
| NFPA 704 (Огненная бриллиант) | |||
| точка возгорания | 50 ° C (122 ° F; 323 K) | ||
| 237 ° C (459 ° F; 510 K) | |||
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |||
Лимонен ( / ˈ L ɪ M ə n ˌ Iː n / ) представляет собой бесцветный жидкий алифатический углеводород, как циклический монотерпен , и является основным компонентом эфирного масла цитрусовых кожуров классифицированный . [ 1 ] (+)- изомер , встречающийся чаще в природе, как аромат апельсинов, является ароматизающим агентом в производстве продуктов питания. [ 1 ] [ 2 ] Он также используется в химическом синтезе в качестве и в предшественника Carvone качестве растворителя на основе возобновляемых источников энергии в чистящих средствах . [ 1 ] Менее распространенный (-)- Изомер имеет пин-пин , скипидарный запах и обнаружен в съедобных частях таких растений, как тмин , укроп и апельсиновые растения бергамота . [ 3 ]
Лимонен берет свое название от итальянского лимона (« лимон »). [ 4 ] Лимонен является хиральной молекулой, а биологические источники производят один энантиомер : основной промышленный источник, цитрусовые , содержит (+) -лимонен ( D -лимонен), который является ( R ) -Enantiomer. [ 1 ] (+)-Лимонен получается коммерчески из цитрусовых по двум основным методам: центробежное разделение или дистилляция пара .
В растениях
[ редактировать ](+)-Лимонен является основным компонентом ароматических ароматов и смол, характерных для многочисленных хвойных и обширных деревьев: красный и серебряный клен ( Acer Rubrum , Acer Saccharinum ), хлопковые деревы ( Populus angustifolia ), осины ( Populus grandidentata , Populus tremuloides ) Sumac, Sumac ( Rhus glabra ), ель ( Picea spp.), Различные сосны (например, Pinus echinata , Pinus ponderosa ), Douglas Fir ( Pseudotsuga menziesii ), личинки ( Larix spp.), True Firs ( Abies spp.), Хемлоки ( Tsuga spp. .), каннабис ( каннабис Sativa spp.), [ 5 ] Кедры ( Cedrus spp.), Различные Cuprow и можжевельник куста ( Juniperus spp.). [ 1 ] [ неудачная проверка ] Это способствует характерному запаху апельсиновой кожуры , апельсинового сока и других цитрусовых . [ 1 ] [ 6 ] Чтобы оптимизировать извлечение ценных компонентов из отходов для пилирусовых цитрусовых, (+)-лимонен обычно удаляется. [ 7 ]
Химические реакции
[ редактировать ]относительно стабильным монотерпеном и может быть дистиллирован без разложения, хотя при повышенных температурах он растрескивает изопрен Лимонен является . [ 8 ] Он легко окисляется во влажном воздухе, чтобы производить Carveol , Carvone и оксид лимонена. [ 1 ] [ 9 ] С серной, он подвергается дегидрированию с p -цименом . [ 10 ]
Лимонен встречается обычно в качестве ( r ) -ентиомер, но приглашенные при 300 ° C. При нагревании минеральной кислотой лимонен изомеризируется в конъюгированный диеновый α -терпинен (который также может быть легко преобразован в P -кцимен ). Доказательства этой изомеризации включают образование Диэль-Альдер аддуктов между аддуктами α-терпиненов и малеическим ангидридом .
Можно отключить реакцию в одной из двойных связей. Безводный хлорид водорода в отличие от дизамещенного алкена преимущественно, тогда как эпоксидирование с M CPBA происходит у трисубстационного алкена.
В другом синтетическом методе Марковников добавление трифторуксусной кислоты с последующим гидролизом ацетата дает терпинеол .
Наиболее широко практикуемое обращение лимонена - Carvone . Трехступенчатая реакция начинается с региоселективного добавления нитрозилхлорида через трисубстационную двойную связь. Затем этот вид превращается в оксим с основанием , а гидроксиламин удаляется с получением кетонового Carvone. [ 2 ]
Биосинтез
[ редактировать ]В природе лимонен образуется из геранилпирофосфата посредством циклизации Neryl карбоката или его эквивалента, как показано. [ 11 ] Последний шаг включает в себя потерю протона из катиона для формирования алкена .
Использование
[ редактировать ]Лимонен распространен в качестве пищевой добавки и в качестве ароматического ингредиента для косметических продуктов. [ 1 ] Как основной аромат цитрусовых кожуров, D -лимонен используется в производстве пищевых продуктов и некоторых лекарственных средствах, таких как ароматизирующий агент , чтобы маскировать горький вкус алкалоидов , а также аромат в парфюмерии , лосьоны после бритья, продукты для ванны и другой личный уход продукция [ 1 ] (+)-Лимонен также используется в качестве ботанического инсектицида . [ 1 ] [ 12 ] (+)-Лимонен используется в органических гербицидах. [ 13 ] Он добавляется в чистящие средства, такие как очищающие средства для рук, чтобы придать аромат лимона или апельсина (см. Оранжевое масло ) и для его способности растворять масла. [ 1 ] Напротив, (-)-лимонен имеет пин-пин , скипидар -запах.
Лимонен используется в качестве растворителя для очистки, таких как снятие клея или удаление масла из деталей машины, как его производятся из возобновляемого источника (эфирное масло цитрусового, как побочный продукт производства апельсинового сока ). [ 7 ] Он используется в качестве стриптизерши для краски и также полезен в качестве ароматной альтернативы скипидару. Лимонен также используется в качестве растворителя в некоторых модельных самолетах и в качестве составляющей в некоторых красках. Коммерческие освежители воздуха, с воздушными пропеллантами, содержащими лимонен, используются коллекционерами штампов для удаления самоклеящихся почтовых марки из бумаги конверта. [ 14 ]
Лимонен также используется в качестве растворителя для 3D -печати на основе изготовления на основе изготовления нити . [ 15 ] Принтеры могут печатать пластик выбора для модели, но прямоугольные опоры и связующие привязки из полистирола с высоким воздействием (бедра), полистирольного пластика, который легко растворимся в лимонеене.
При приготовлении тканей к гистологии или гистопатологии D -лимонен часто используется в качестве менее токсического замены ксилола при очистке дегидратированных образцов. Клянистые агенты являются жидкостями смешиваемыми с спиртами (такими как этанол или изопропанол ) и с расплавленным парафиновым воском , в который встроены образцы для облегчения резки тонких срезов для микроскопии . [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ]
Лимонен, из оранжевого масла, также горючим и считается биотопливом . [ 19 ]
Безопасность и исследования
[ редактировать ]Применяемый к коже, лимонен может вызвать раздражение от контактного дерматита , но в противном случае, по -видимому, безопасно для использования человека. [ 20 ] [ 21 ] Лимонен воспламеняется как жидкость или пары, и он токсичен для водной жизни . [ 1 ]
Нет влияния на рак
[ редактировать ]
Нет никаких доказательств того, что лимонен в пилинистых маслах цитрусовых фруктов влияет на начало или прогресс рака, причем одно национальное агентство заявляет: «Нет последовательных доказательств того, что люди с раком, которые потребляют лимоненс - что в форме приложения, либо в питании цитрусовых - становится лучше или с большей вероятностью будет вылечить ». [ 22 ]
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и фон глин час я Дж k л м " D -Limonene" . Pubchem, Национальная библиотека медицины США. 11 мая 2024 года . Получено 18 мая 2024 года .
- ^ Jump up to: а беременный Fahlularly, Карл-Георг; Хаммимидт, Фрэз-Джозеф; Штаны, Йоханнес; и др. (2003). «Ароматы и фрагменты». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Doi : 10,1002 / 14356007.a11_141 . ISBN 978-3-527-30673-2 .
- ^ «Молекула недели архив: лимонен» . Американское химическое общество . 1 ноября 2021 года . Получено 5 ноября 2021 года .
- ^ "Лимонен" . Merriam-Webster.com . Мерриам-Уэбстер. 22 сентября 2023 года . Получено 23 сентября 2023 года .
- ^ Бут, Джудит К.; Пейдж, Джонатан Э.; Bohlmann, Jörg (29 марта 2017 г.). Хэмбергер, Бьорн (ред.). «Терпена синтазы из каннабиса сатива » . Plos один . 12 (3): E0173911. BIBCODE : 2017PLOSO..1273911B . doi : 10.1371/journal.pone.0173911 . ISSN 1932-6203 . PMC 5371325 . PMID 28355238 .
- ^ Перес-Качо, Пилар Руис; Rouseff, Russell L. (10 июля 2008 г.). «Свежий сжиманный запах апельсинового сока: обзор». Критические обзоры в области питания и питания . 48 (7): 681–695. doi : 10.1080/10408390701638902 . ISSN 1040-8398 . PMID 18663618 . S2CID 32567584 .
- ^ Jump up to: а беременный Шарма, Кавита; Махато, Нилима; Чо, Му Хван; Ли, Юн Рок (2017). «Преобразование отходов цитрусовых в продукты с добавленной стоимостью: экономические и экологически чистые подходы». Питание . 34 : 29–46. doi : 10.1016/j.nut.2016.09.006 . ISSN 0899-9007 . PMID 28063510 .
- ^ Пакдель, Х. (2001). «Производство DL -лимонен с помощью вакуумного пиролиза из использованных шин». Журнал аналитического и прикладного пиролиза . 57 (1): 91–107. Bibcode : 2001jaap ... 57 ... 91p . doi : 10.1016/s0165-2370 (00) 00136-4 .
- ^ Карлберг, Энн-Терезе; Магнуссон, Керстин; Нильссон, Ульрика (1992). «Окисление воздуха D -лимонина (цитрусовый растворитель) создает мощные аллергены». Контактный дерматит . 26 (5): 332–340. doi : 10.1111/j.1600-0536.1992.tb00129.x . PMID 1395597 . S2CID 46373225 .
- ^ Weitkamp, AW (1959). «I. Действие серы на терпенах. Лимоненские сульфиды». Журнал Американского химического общества . 81 (13): 3430–3434. doi : 10.1021/ja01522a069 .
- ^ Манн, JC; Хоббс, JB; Banthorpe, DV; Harborne, JB (1994). Натуральные продукты: их химия и биологическое значение . Харлоу, Эссекс: Longman Scientific & Technical. С. 308–309 . ISBN 0-582-06009-5 .
- ^ "Лимонен" (PDF) . Epa.gov . Агентство по охране окружающей среды США . Сентябрь 1994 года. Архивировано из оригинала (PDF) 16 октября 2014 года . Получено 7 января 2022 года .
- ^ «Лист данных безопасности» . Cutting Edge Protemuls, Inc. 14 ноября 2014 года. Архивировано с оригинала 21 января 2022 года . Получено 7 января 2022 года - через wsimg.com.
- ^ Батлер, Питер (октябрь 2010 г.). «Это похоже на магию; удаление самоклеящих штампов из бумаги» (PDF) . Американский филателист . 124 (10). Американское филателическое общество : 910–913.
- ^ «Использование D -лимонен для растворения структур поддержки 3D -печати» . fargo3dprinting.com . Фарго 3D -печать. 26 апреля 2014 года . Получено 30 декабря 2015 года .
- ^ Wynnchuk, Maria (1994). «Оценка заменителей ксилола для обработки парафиновой ткани» . Журнал гистотехнологии (2): 143–149. doi : 10.1179/014788894794710913 - через Ingentaconnect.com.
- ^ Карсон Ф. (1997). Гистотехнология: самоинструкционной текст . Чикаго: ASCP Press. С. 28–31. ISBN 0-89189-411-x .
- ^ Кирнан, JA (2008). Гистологические и гистохимические методы (4 -е изд.). Банбери, Великобритания: Scion Publishing, Ltd. с. 54, 57. ISBN 978-1-904842-42-2 .
- ^ «Циклона мощности для демонстрации двигателя внешнего сгорания на событии SAE» . greencarcongress.com . Зеленый автомобильный конгресс. 20 сентября 2007 г.
- ^ Kim, Y.-W.; Ким, М.-Дж.; Chung, B.-y.; и др. (2013). «Оценка безопасности и оценка риска D -лимонен». Журнал токсикологии и здоровья окружающей среды, часть B. 16 (1): 17–38. Bibcode : 2013jtehb..16 ... 17k . doi : 10.1080/10937404.2013.769418 . PMID 23573938 . S2CID 40274650 .
- ^ Деза, Густаво; Гарсия Браво, Бегонья; Сильвестр, Хуан Ф.; и др. (2017). «Контактная сенсибилизация к лимоненом и гидропероксидам линалаола в Испании: проспективное исследование GEIDAC» (PDF) . Контактный дерматит . 76 (2): 74–80. doi : 10.1111/cod.12714 . HDL : 10230/33527 . PMID 27896835 . S2CID 21494625 .
- ^ «Лимоны не могут вылечить рак» . Американские национальные академии наук, инженерии и медицины. 2024. Архивировано из оригинала 28 апреля 2024 года.
Внешние ссылки
[ редактировать ]
