4-Этилфенол
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 4-Этилфенол [2] | |
| Другие имена п -Этилфенол 1-Этил-4-гидроксибензол 1-гидрокси-4-этилбензол 4-гидроксифенилэтан | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.004.181 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 8 Н 10 О | |
| Молярная масса | 122.167 g·mol −1 |
| Появление | Белый твердый |
| Запах | кожаный |
| Температура плавления | 45,1 ° С (113,2 ° F; 318,2 К) |
| Точка кипения | 218 ° С (424 ° F; 491 К) |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 | |
| Опасность | |
| H314 | |
| P260 , P264 , P280 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P321 , P363 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 104 ° С (219 ° F; 377 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Этилфенол (4-ЭП) представляет собой органическое соединение формулы C 2 H 5 C 6 H 4 OH. Это один из трех изомерных этилфенолов . Белое твердое вещество, встречается в виде примеси в ксиленолах и как таковое используется при производстве некоторых коммерческих фенольных смол . Это также предшественник 4-винилфенола. [3]
Природные явления
[ редактировать ]В вине и пиве 4-EP вырабатывается дрожжами Brettanomyces . В концентрациях более 140 мкг/л (типичный сенсорный порог ) он придает вину ароматы, описываемые как скотный двор , лекарственный , пластырь и мышиный . В некоторых стилях бельгийского пива может быть желателен высокий уровень 4-EP; однако очень высокие уровни этого соединения в вине могут сделать его непригодным для питья. Уровень 4-EP примерно пропорционален концентрации и активности Brettanomyces и поэтому может использоваться в качестве индикатора присутствия дрожжей. существуют существенные различия Между штаммами Brettanomyces в способности продуцировать 4-ЭП.
4-EP также является компонентом кастореума , экссудата касторовых мешков взрослого североамериканского бобра ( Castor canadensis ) и евразийского бобра ( касторовое волокно ), используемого в парфюмерии.
Биохимия
[ редактировать ]4-ЭП биосинтезируется в два этапа из п -кумаровой кислоты . Декарбоксилирование дает 4-винилфенол , катализируемое ферментом циннаматдекарбоксилазой . [4] 4-Винилфенол далее восстанавливается до 4-этилфенола ферментом винилфенолредуктазой . Кумаровую кислоту иногда добавляют в микробиологические среды , что позволяет точно идентифицировать бреттаномицеты по запаху.
Превращение п -кумаровой кислоты в 4-ЭП с помощью Brettanomyces.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «4-Этилфенол Паспорт безопасности» . Архивировано из оригинала 08.11.2002 . Проверено 8 ноября 2002 г.
- ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 690. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
сохранено только одно название, фенол, Для C 6 H 5 -OH как в качестве предпочтительного названия, так и для общей номенклатуры. Конструкция заменяема в любом положении. Рекомендуются локанты 2, 3 и 4, а не o , m и p .
- ^ Фиге, Хельмут; Фогес, Хайнц Вернер; Хамамото, Тошиказу; Умемура, Сумио; Ивата, Тадао; Мики, Хисая; Фудзита, Ясухиро; Буйш, Ханс Йозеф; Гарбе, Доротея; Паулюс, Вильфрид (2000). «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a19_313 . ISBN 3527306730 .
- ^ Мониторинг Brettanomyces путем анализа 4-этилфенола и 4-этилгваякола. Архивировано 19 февраля 2008 г. на Wayback Machine на etslabs.com.