Ксиленол
Ксиленолы – это органические соединения формулы (CH 3 ) 2 C 6 H 3 OH. Они представляют собой летучие бесцветные твердые вещества или маслянистые жидкости. Они представляют собой производные фенола с двумя метильными группами в различных положениях относительно гидроксильной группы. Существует шесть изомеров , из которых наиболее важным является 2,6-ксиленол, у которого обе метильные группы находятся в орто-положении по отношению к гидроксильной группе. Название «ксиленол» представляет собой сочетание слов «ксилен» и «фенол» .
2,4-Диметилфенол вместе с другими ксиленолами и многими другими соединениями традиционно извлекают из каменноугольной смолы — летучих материалов, получаемых при производстве кокса из угля. Этот остаток содержит несколько процентов по массе ксиленолов, а также крезолов и фенола. Основными ксиленолами в таких смолах являются 3,5-, 2,4- и 2,3-изомеры. 2,6-ксиленол получают метилированием фенола метанолом в присутствии металлоксидных катализаторов: [1]
- C 6 H 5 OH + 2 CH 3 OH → (CH 3 ) 2 C 6 H 3 OH + 2 H 2 O
Как правило, ксиленолы также являются этилфенолами , которые имеют очень похожие физические свойства. [2]
Характеристики
[ редактировать ]Физические свойства шести изомерных ксиленолов схожи.
| изомер | 2,6-ксиленол | 2,5-ксиленол | 2,4-ксиленол | 2,3-ксиленол | 3,4-ксиленол | 3,5-ксиленол |
| Структура | 
|
|
|
|
|
|
| КАС | 576-26-1 | 95-87-4 | 105-67-9 | 526-75-0 | 95-65-8 | 108-68-9 |
| Мп °С | 43-45 | 63 - 65 | 22-23 | 70-73 | 62 - 68 | 61-64 |
| Температура кипения °С | 203 | 212 | 211-212 | 217 | 227 | 222 |
| пКа [3] | 10.59 | 10.22 | 10.45 | 10.50 | 10.32 | 10.15 |
| Плотность г/мл | 0.971 | 1.011 |
Использование
[ редактировать ]Вместе с крезолами и крезиловой кислотой ксиленолы представляют собой важный класс фенольных соединений, имеющий большое промышленное значение. Они используются в производстве антиоксидантов . Ксиленоловый оранжевый – это окислительно-восстановительный индикатор, построенный на основе ксиленола. 2,6-ксиленол является мономером поли (п-фениленоксида) (ПЭО) технических смол, образующимся в результате окислительного взаимодействия углерода и кислорода .
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Хельмут Фигейн «Крезолы и ксиленолы» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2007; Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a08_025
- ^ Фиге, Хельмут; Фогес, Хайнц-Вернер; Хамамото, Тошиказу; Умемура, Сумио; Ивата, Тадао; Мики, Исайя; Фудзита, Ясухиро; Буйш, Ханс-Йозеф; Гарбе, Доротея; Паулюс, Вильфрид (2000). «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a19_313 . ISBN 3527306730 .
- ^ Справочник CRC по таблицам для идентификации органических соединений , третье издание, 1984 г., ISBN 0-8493-0303-6 .