2-метилбутановая кислота

2-метилбутановая кислота
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2-метилбутановая кислота
	Другие имена 2-метилмасляная кислота ; Метилэтилуксусная кислота
Идентификаторы
Номер CAS	Р / С : 116-53-0 ; Р : 32231-50-8 ; С : 1730-91-2 ;
3D model ( JSmol )	Р / С : Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	1098537
КЭБ	Р / С : ЧЕБИ:37070 ; Р : ЧЕБИ: 45525 ; С : ЧЕБИ: 38655 ;
ХЭМБЛ	Р / С : ChEMBL1160012 ;
ХимическийПаук	Р / С : 8012 ; Р : 5323416 ; С : 395556 ;
Информационная карта ECHA	100.003.769
Номер ЕС	Р / С : 204-145-2 ;
КЕГГ	Р / С : C18319 ;
ПабХим CID	Р / С : 8314 ; Р : 6950479 ; С : 448893 ;
НЕКОТОРЫЙ	Р / С : PX7ZNN5GXK ; С : 5N31513I0N ;
Панель управления CompTox ( EPA )	Р / С : DTXSID5021621 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 5 Н 10 О 2
Появление	Прозрачная бесцветная жидкость
Плотность	0,94 г/см 3 (20 °С)
Температура плавления	-90 ° C (-130 ° F; 183 К)
Точка кипения	176 ° С (349 ° F, 449 К)
войти P	1.18
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х302 , Х312 , Х314
Меры предосторожности	P260 , P264 , P270 , P280 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P312 , П321 , П322 , П330 , П363 , П405 , П501
точка возгорания	83 ° С (181 ° F; 356 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

2-Метилбутановая кислота , также известная как 2-метилмасляная кислота с разветвленной цепью , представляет собой алкилкарбоновую кислоту с химической формулой CH ₃ CH ₂ CH(CH ₃ )CO ₂ H, классифицируемую как жирную кислоту с короткой цепью . Он существует в двух энантиомерных формах: ( R )- и ( S )-2-метилбутановой кислоты. ( R )-2-метилбутановая кислота содержится в какао-бобах , а ( S )-2-метилбутановая кислота содержится во многих фруктах, таких как яблоки и абрикосы. ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} а также в аромате орхидеи Luisia curtisii . ^{[ 4 ]}

История

2-Метилбутановая кислота является второстепенным компонентом дягиля архангельского и многолетнего цветкового растения валерианы ( Valeriana officinalis ), где она встречается вместе с валериановой кислотой и изовалериановой кислотой . ^{[ 5 ]} Высушенный корень этого растения использовался в лечебных целях с древности. ^{[ 6 ]} Химическая идентичность всех трёх соединений была впервые исследована в 19 веке путём окисления компонентов сивушного спирта , в состав которого входят пятиуглеродные амиловые спирты . Среди выделенных продуктов было соединение, которое давало вращение (+) в поляризованном свете , что указывало на то, что оно является (2S ) -изомером. ^{[ 7 ]}

Подготовка

Рацемическую 2-метилбутановую кислоту можно легко получить по реакции Гриньяра с использованием 2-хлорбутана и диоксида углерода . ^{[ 8 ]} Это было целью первого энантиоселективного синтеза в 1904 году, когда немецкий химик В. Марквальд нагрел этил(метил)малоновую кислоту с хиральным основанием бруцином и получил оптически активную смесь продуктов. ^{[ 9 ]} Любой энантиомер 2-метилбутановой кислоты теперь можно получить асимметричным гидрированием тигликовой кислоты с использованием катализатора рутений - BINAP . ^{[ 10 ]}

Реакции

Соединение и его энантиомеры реагируют как типичные карбоновые кислоты: они могут образовывать амидные , сложноэфирные , ангидридные и хлоридные производные. ^{[ 11 ]} Хлорангидрид обычно используется в качестве промежуточного продукта для получения остальных.

Использование

Рацемическая 2-метилбутановая кислота — слегка летучая бесцветная жидкость с резким сырным запахом . ^{[ 12 ]} Запах существенно различается между двумя энантиомерными формами. ( S )-2-Метилмасляная кислота имеет приятный сладкий фруктовый запах. ^{[ 13 ]} в то время как ( R )-2-метилбутановая кислота имеет вездесущий сырный запах пота. ^{[ 14 ]} Таким образом, основное применение материалов и их эфиров — в качестве ароматизаторов и пищевых добавок. ^{[ 2 ]}^{[ 15 ]} Безопасность соединений в этом применении была проверена комиссией ФАО и ВОЗ , которая пришла к выводу, что не было никаких проблем с вероятными уровнями потребления. ^{[ 16 ]}

Биология

Поскольку 2-метилбутановая кислота и ее эфиры являются естественными компонентами многих пищевых продуктов, они присутствуют у млекопитающих, включая человека. ^{[ 17 ]}^{[ 18 ]}

См. также

3-Метилбутановая кислота , изомер
Валериановая кислота , изомер

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б Запись в базе данных веществ ГЕСТИС Института охраны труда.
^ Перейти обратно: ^а ^б Реттингер, Клаус; Буршка, Кристиан; Шибен, Питер; Фукс, Хайке; Мосандл, Армин (1991). «Хиральные 2-алкилразветвленные кислоты, сложные эфиры и спирты. Получение и оценка стереоспецифического вкуса» (PDF) . Тетраэдр: Асимметрия . 2 (10): 965–968. дои : 10.1016/S0957-4166(00)86137-6 .
^ Карл А.Д. Свифт (1999). Актуальные темы вкусов и ароматов: на пути к новому тысячелетию открытий . Спрингер. п. 52. ИСБН 0-7514-0490-Х .
^ Genera Orchidacearum Том 6 , Изд. Алек М. Приджен и др., с. 207 (ЛУИЗИЯ).
^ Чисхолм, Хью , изд. (1911). «Валериановая кислота» . Британская энциклопедия . Том. 27 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 859.
^ Иди, Мервин Дж. (ноябрь 2004 г.). «Могла ли валериана быть первым противосудорожным средством?» . Эпилепсия . 45 (11): 1338–1343. дои : 10.1111/j.0013-9580.2004.27904.x . ПМИД 15509234 .
^ Педлер, Александр (1868). «Об изомерных формах валериановой кислоты» . Журнал Химического общества . 21 : 74–76. дои : 10.1039/JS8682100074 .
^ «dl-метилэтилуксусная кислота» . Органические синтезы . 5 : 75. 1925. doi : 10.15227/orgsyn.005.0075 .
^ Марквальд, W (1904). «Об асимметричном синтезе» . Отчеты Немецкого химического общества . 37 : 349–354. дои : 10.1002/cber.19040370165 .
^ Маттеоли, Уго; Бегетто, Валентина; Скриванти, Альберто (1999). «Асимметричное гидрирование с помощью каталитической системы (S)-BINAP – Ru(II), полученной in situ». Журнал молекулярного катализа A: Химический . 140 (2): 131–137. дои : 10.1016/S1381-1169(98)00235-0 .
^ Дженкинс, PR (1985). «Карбоновые кислоты и производные». Общие и синтетические методы . Том. 7. С. 96–160. дои : 10.1039/9781847556196-00096 . ISBN 978-0-85186-884-4 .
^ «2-Метилмасляная кислота» . Компания «Добрые ароматы» . Проверено 30 сентября 2020 г.
^ «(S)-2-метилмасляная кислота» . Компания «Добрые ароматы» . Проверено 30 сентября 2020 г.
^ «(R)-2-метилмасляная кислота» . Компания «Добрые ароматы» . Проверено 30 сентября 2020 г.
^ Мариака, Рауль Г.; Имхоф, Мирослава И.; Боссет, Дж. О. (2001). «Наличие летучих хиральных соединений в молочных продуктах, особенно в сыре - обзор». Европейские исследования и технологии в области пищевых продуктов . 212 (3): 253–261. дои : 10.1007/s002170000250 . S2CID 96864200 .
^ Комитет экспертов ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (1998 г.). «Оценка безопасности некоторых пищевых добавок и загрязнителей» . Проверено 30 сентября 2020 г.
^ «Метабокард для (S)-2-метилбутановой кислоты» . База данных метаболомов человека . 23 июля 2019 г. Проверено 30 сентября 2020 г.
^ «Метабокард для метил(S)-2-метилбутаноата» . База данных метаболомов человека . 23 июля 2019 г. Проверено 30 сентября 2020 г.

Внешние ссылки

СМИ, связанные с 2-метилбутановой кислотой, на Викискладе?

[GESTIS-1] Перейти обратно: ^а ^б Запись в базе данных веществ ГЕСТИС Института охраны труда.

[Tet-2] Перейти обратно: ^а ^б Реттингер, Клаус; Буршка, Кристиан; Шибен, Питер; Фукс, Хайке; Мосандл, Армин (1991). «Хиральные 2-алкилразветвленные кислоты, сложные эфиры и спирты. Получение и оценка стереоспецифического вкуса» (PDF) . Тетраэдр: Асимметрия . 2 (10): 965–968. дои : 10.1016/S0957-4166(00)86137-6 .

[Karl_A._D._Swift-3] Карл А.Д. Свифт (1999). Актуальные темы вкусов и ароматов: на пути к новому тысячелетию открытий . Спрингер. п. 52. ИСБН 0-7514-0490-Х .

[4] Genera Orchidacearum Том 6 , Изд. Алек М. Приджен и др., с. 207 (ЛУИЗИЯ).

[EB1911-5] Чисхолм, Хью , изд. (1911). «Валериановая кислота» . Британская энциклопедия . Том. 27 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 859.

[6] Иди, Мервин Дж. (ноябрь 2004 г.). «Могла ли валериана быть первым противосудорожным средством?» . Эпилепсия . 45 (11): 1338–1343. дои : 10.1111/j.0013-9580.2004.27904.x . ПМИД 15509234 .

[7] Педлер, Александр (1868). «Об изомерных формах валериановой кислоты» . Журнал Химического общества . 21 : 74–76. дои : 10.1039/JS8682100074 .

[8] «dl-метилэтилуксусная кислота» . Органические синтезы . 5 : 75. 1925. doi : 10.15227/orgsyn.005.0075 .

[9] Марквальд, W (1904). «Об асимметричном синтезе» . Отчеты Немецкого химического общества . 37 : 349–354. дои : 10.1002/cber.19040370165 .

[10] Маттеоли, Уго; Бегетто, Валентина; Скриванти, Альберто (1999). «Асимметричное гидрирование с помощью каталитической системы (S)-BINAP – Ru(II), полученной in situ». Журнал молекулярного катализа A: Химический . 140 (2): 131–137. дои : 10.1016/S1381-1169(98)00235-0 .

[11] Дженкинс, PR (1985). «Карбоновые кислоты и производные». Общие и синтетические методы . Том. 7. С. 96–160. дои : 10.1039/9781847556196-00096 . ISBN 978-0-85186-884-4 .

[12] «2-Метилмасляная кислота» . Компания «Добрые ароматы» . Проверено 30 сентября 2020 г.

[13] «(S)-2-метилмасляная кислота» . Компания «Добрые ароматы» . Проверено 30 сентября 2020 г.

[14] «(R)-2-метилмасляная кислота» . Компания «Добрые ароматы» . Проверено 30 сентября 2020 г.

[15] Мариака, Рауль Г.; Имхоф, Мирослава И.; Боссет, Дж. О. (2001). «Наличие летучих хиральных соединений в молочных продуктах, особенно в сыре - обзор». Европейские исследования и технологии в области пищевых продуктов . 212 (3): 253–261. дои : 10.1007/s002170000250 . S2CID 96864200 .

[16] Комитет экспертов ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (1998 г.). «Оценка безопасности некоторых пищевых добавок и загрязнителей» . Проверено 30 сентября 2020 г.

[17] «Метабокард для (S)-2-метилбутановой кислоты» . База данных метаболомов человека . 23 июля 2019 г. Проверено 30 сентября 2020 г.

[18] «Метабокард для метил(S)-2-метилбутаноата» . База данных метаболомов человека . 23 июля 2019 г. Проверено 30 сентября 2020 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]