Тиглиевая кислота

Тиглиевая кислота
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК (2 E )-2-Метилбут-2-еновая кислота
	Другие имена ( E )-2-Метилбут-2-еновая кислота ; Севадиновая кислота ; Сабадиловая кислота ; Тиглиновая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	80-59-1 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:9592 ;
ХимическийПаук	111629 ;
Информационная карта ECHA	100.001.178
ИЮФАР/БПС	6499 ;
ПабХим CID	125468 ;
НЕКОТОРЫЙ	I5792N03HC ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID80883257 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 5 Н 8 О 2
Молярная масса	100.116 g/mol
Плотность	0,9641 г/см 3 (76 °С)
Температура плавления	От 63,5 до 64 ° C (от 146,3 до 147,2 ° F; от 336,6 до 337,1 К)
Точка кипения	198,5 ° С (389,3 ° F; 471,6 К)
Кислотность ( pKa )	4.96
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Тигликовая кислота представляет собой монокарбоновую ненасыщенную органическую кислоту. Он содержится в кротоновом масле и ряде других натуральных продуктов. Он также был выделен из защитного секрета некоторых жуков . ^{[ 1 ]}

Свойства и использование

Тигликовая кислота имеет двойную связь между вторым и третьим атомами углерода цепи. Тигликовая кислота и ангелиновая кислота образуют пару цис-транс- изомеров. Тигликовая кислота — летучее и кристаллизующееся вещество со сладким, теплым, пряным запахом. Его используют в производстве духов и ароматизаторов . Соли и эфиры тигликовой кислоты называются тиглатами .

Токсичность

Тигликовая кислота вызывает раздражение кожи и глаз. Вдыхание вещества вызывает раздражение дыхательных путей. Он внесен в Закон о контроле за токсичными веществами (TSCA).

Имена и открытия

В 1819 году Пеллетье и Кавенту выделили своеобразную летучую и кристаллизующуюся кислоту из семян Schoenocaulon officinalis , мексиканского растения семейства Melanthaceae (также называемого цевадиллой или сабадиллой ). Следовательно, вещество было названо сабадиловой или цевадовой кислотой . В 1865 году было обнаружено, что она идентична метилкротоновой кислоте Б. Ф. Дуппы Франкленда и Эдварда . ^{[ 2 ]} В 1870 году Гойтер и Фрелих получили кислоту из кротонового масла, которой они дали название тигликовая кислота (или тиглиновая кислота) в честь Croton tiglium (Linn.), видового названия растения кротонового масла. ^{[ 3 ]} Было показано, что соединение идентично ранее описанной метилкротоновой кислоте.

См. также

Тиглил-КоА , тиоэфир с коферментом А.
Duboisia myoporoides производит алкалоид, известный как тиглоидин . ^{[ 4 ]}

Ссылки

^ Аттигалле, AB; Ву, Х.; Уилл, К.В. (2007). «Биосинтез тигликовой, этакриловой и 2-метилмасляной кислот у жужелицы Pterostichus (Hypherpes) Californicus ». J Chem Ecol. 33 : 963–970. ПМИД 17404818 .
^ Франкленд, Э.; Дуппа, Б.Ф. (1865). «XXV. — Исследования кислот акрилового ряда. — № 1. Превращение молочных кислот в акриловый ряд кислот» . Дж. Хим. Соц . 18 : 133–156. дои : 10.1039/js8651800133 . ISSN 0368-1769 .
^ Ллойд, Дж. Ю. (1898). « Кротон тиглиум. Архивировано 1 августа 2003 г. в Wayback Machine ». Братья Ллойд подбрасывают брошюры о наркотиках , Аптека Lloyd Brothers: Цинциннати.
^ Г. Баргер, В. Ф. Мартин и В. Митчелл, «Меньшие алкалоиды Duboisia myoporoides », Журнал Химического общества , 1937, стр. 1820-23.

[1] Аттигалле, AB; Ву, Х.; Уилл, К.В. (2007). «Биосинтез тигликовой, этакриловой и 2-метилмасляной кислот у жужелицы Pterostichus (Hypherpes) Californicus ». J Chem Ecol. 33 : 963–970. ПМИД 17404818 .

[Frankland1865-2] Франкленд, Э.; Дуппа, Б.Ф. (1865). «XXV. — Исследования кислот акрилового ряда. — № 1. Превращение молочных кислот в акриловый ряд кислот» . Дж. Хим. Соц . 18 : 133–156. дои : 10.1039/js8651800133 . ISSN 0368-1769 .

[3] Ллойд, Дж. Ю. (1898). « Кротон тиглиум. Архивировано 1 августа 2003 г. в Wayback Machine ». Братья Ллойд подбрасывают брошюры о наркотиках , Аптека Lloyd Brothers: Цинциннати.

[4] Г. Баргер, В. Ф. Мартин и В. Митчелл, «Меньшие алкалоиды Duboisia myoporoides », Журнал Химического общества , 1937, стр. 1820-23.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]