4-Винилфенол
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
4-Этенилфенол | |
| Другие имена
п -Винилфенол
п -Гидроксистирол 4-ПО | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.018.276 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 8 Н 8 О | |
| Молярная масса | 120.15 g/mol |
| Появление | белое сублимируемое твердое вещество |
| Температура плавления | 73,5 ° C (164,3 ° F; 346,6 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
4-Винилфенол — органическое соединение формулы C 2 H 3 C 6 H 4 OH. Это наиболее изученный из трех изомерных винилфенолов . Это белое летучее твердое вещество.
Производство
[ редактировать ]При контакте с оксидом железа при 500 °C 4-этилфенол подвергается дегидрированию с образованием 4-винилфенола: [ 1 ]
- C 2 H 5 C 6 H 4 OH → C 2 H 3 C 6 H 4 OH + H 2
Естественное явление
[ редактировать ]Он содержится в вине и пиве . Его производят дрожжи , вызывающие порчу Brettanomyces . Когда он достигает концентрации, превышающей сенсорный порог , он может придавать вину ароматы, описываемые как скотный двор , лекарственный , пластырь и мышиный аромат . В вине 4-винилфенол может вступать в реакцию с другими молекулами, такими как антоцианидины , с образованием новых химических соединений. [ 2 ] В белых винах преобладают винилфенолы (4-винилфенол 70-1150 мкг/л, 4-винилгваякол 10-490 мкг/л), тогда как в красных винах - соответствующие этилфенолы . [ 3 ]
Биосинтез
[ редактировать ]
Фермент циннаматдекарбоксилаза превращает п -кумаровую кислоту в 4-винилфенол. [ 4 ] [ 5 ] 4-Винилфенол далее восстанавливается до 4-этилфенола ферментом винилфенолредуктазой . Кумаровую кислоту иногда добавляют в микробиологические среды , что позволяет точно идентифицировать Brettanomyces по запаху.
См. также
[ редактировать ]- 4-этилгваякол
- Дрожжи в виноделии
- Винная вина
- Винная химия
- Поли-4-винилфенол (поливинилфенол или ПВП) — пластик, структурно схожий с полистиролом.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Фиге, Хельмут; Фогес, Хайнц-Вернер; Хамамото, Тошиказу; Умемура, Сумио; Ивата, Тадао; Мики, Исайя; Фудзита, Ясухиро; Буйш, Ханс-Йозеф; Гарбе, Доротея; Паулюс, Вильфрид (2000). «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a19_313 . ISBN 3527306730 .
- ^ Структура новых винных пигментов на основе антоцианов. Элен Фулкранд, Паулу-Хорхе Камейра душ Сантуш, Паскаль Сарни-Манчадо, Вероник Шейнье и Жан Фавр-Бонвен, J. Chem. Soc., Перкин Транс. 1, 1996, стр. 735-739, дои : 10.1039/P19960000735
- ^ Летучие фенольные соединения в вине = Летучие фенольные соединения в вине. Рапп А. и Версини Г., German Food Review, 1996, том. 92, №2, стр. 42-48, ИНИСТ 2990913 (немецкий)
- ^ Шатонне, Паскаль; Дюбурди, Дени; Бойдрон, Жан-Ноэль; Понс, Моник (1992). «Происхождение этилфенолов в винах». Журнал науки о продовольствии и сельском хозяйстве . 60 (2): 165–178. дои : 10.1002/jsfa.2740600205 .
- ^ Мониторинг Brettanomyces путем анализа 4-этилфенола и 4-этилгваякола. Архивировано 19 февраля 2008 г. на Wayback Machine на etslabs.com.